黃凱芹在出道三十年的時候說過一句話：我是成也《晚秋》，敗也《晚秋》
黃凱芹和歌壇的故事要從1983年說起。那年，黃凱芹在香港中文大學讀書，看到「香港愛護兒童歌曲創作大賽」廣告，他以一曲《溫情》參賽，名列季軍，引起寶麗金高層注意，受邀洽談籤約。那時的寶麗金旗下網羅鄧麗君、譚詠麟等超級大牌，誰知黃凱芹這個毛頭小子，和高層談話竟然提出：一切要以學業為重。說者無心聽者有意，他失去了籤約機會。然而是金子總會發光。1986年大學已畢業並在電臺任職DJ的他以《歌詞》一曲再參加「ABU亞太流行歌曲創作大賽」且奪得冠軍，再一次被寶麗金約談。換了面談的高層，還笑侃了幾句當初的不快，這一回，成功握手，黃凱芹籤約進入寶麗金大家庭。
與寶麗金籤約後黃凱芹坐上了成名的快車，推出EP唱片《再遇》及個人首張專輯《Moody》，《Moody》很快獲得雙白金銷量；1988年，推出專輯《MISTY》及《短篇小說》；次年，推出《沒結果的一些感情》；1990年，專輯《給您留念》再奪得雙白金銷量，同年又推出《情歸何處》；1991年《你最喜歡的歌》也熱賣……值得一提的是，黃凱芹雖然並非音樂科班生，卻是個創作型的唱作人。他的大賣唱片裡不少金曲都是自創，比如那首膾炙人口的《傷感的戀人》。多才多藝的黃凱芹還出版小說《繾綣塘西》，還與劉德華及鍾楚紅合演電影《愛人同志》……1980年代香港娛樂圈的編年史，寫下了黃凱芹的名字。
黃凱芹的歌在1980年代隨著舶來的磁帶在內地樂迷之間早有流傳，而在全國都變得家喻戶曉則是1992年他籤約飛圖唱片後。當時飛圖唱片猛打內地市場，帶著歌手在內地四處演出。黃凱芹清晰記得是在廣州的一次演出，彩排時他在臺上，聽到臺下「太平洋樂隊」的許建強用鍵盤彈奏一首並非他們表演曲的歌，非常動聽。打聽之下，原來這首歌是許建強創作並交由陳汝佳演唱的《願你把心留》。黃凱芹本就有意唱一首有中國風味的歌，頓時覺得這首正是自己要唱的！洽談之下，他改編了這首歌，將歌詞、編曲、歌名都作改動，就有了收錄在《傳聞》專輯裡的《晚秋》。
《晚秋》走紅呈現燎原之勢，大江南北都飄蕩著《晚秋》的旋律。這首歌將黃凱芹帶到了很多他從前未曾想過的地方，印象裡首當其衝，「《晚秋》唱片的封套和內頁都是在上海拍的！」黃凱芹記得是在上海大廈頂樓，當時還未有很多現代建築，蒼穹之下，他的身後是悠悠黃浦江和外灘美景。拍照還借了中福會少年宮的景，其中一個鏡前留影居然是在洗手間！「那個洗手間很古典，香港沒有的，我一看就好喜歡……」
然而《晚秋》大火也導致了公司對黃凱芹的強行設計。經紀人提出如法炮製，繼續讓黃凱芹翻唱內地歌曲，《彎彎的月亮》、《濤聲依舊》……都拿來給他。黃凱芹很反感這樣的做法。「有合適的翻唱我不反對，但我本身是一個創作歌手啊！」時隔多年，黃凱芹說起當時的拒絕仍然決絕。與經紀人關係破裂，導致他事業停擺，心灰意冷，離別香港歌壇，遠走加拿大。在異國，他過著離開娛樂圈的生活。做室內設計，翻新房屋出租，獲得收入也是一份成就感。後來技癢，錄製唱片，但未主流發行……
這幾年，黃凱芹在香港開過紀念演唱會，周慧敏站臺支持；他也給李克勤演唱會做嘉賓，被熱烈掌聲請上場；早前在廣東參加粵語歌競唱節目奪冠……黃凱芹是回顧香港樂壇黃金年代時不可忽視的名字，表演到藝德都保持了那個靠實力說話的年代的高標準。他曾說說：「不敢輕易在上海開唱。」都算認清現實。他說起自己回流香港後弄的音樂劇《白蛇青蛇》，評價是「在商業上是失敗的。」和歌迷見面時歌迷掏出在坊間收集到的早年他發行的黑膠唱片，他發現上面有給贈與者的題字，大叫：「這是我當初送給香港電臺DJ倪炳郎的，這個倪炳郎居然把我的唱片給賣了！」就當是在說個笑話。他笑，大家也笑。
後來曾有人問過黃凱芹「你後悔當年（拒絕翻唱口水歌）的決定嗎？」他說：「不後悔。之後《彎彎的月亮》呂方演唱很成功，我會比他適合？唱得更好嗎？未必。每首歌、每個人都有自己的命運。」他還反問：「13年前我和你沒有聊過這些（封殺、低潮）嗎？」確實沒有——人只有在真的放下後，才可以坦然說起當年的獲得和失去。
不管活躍不活躍，當紅不當紅，有沒有一場個唱來說明什麼，當「曾停留風裡看著多少的晚秋，如何能跟你說別瀟灑的遠走……」旋律響起的時候，每個人都知道，那是黃凱芹唱的。