2019年11月14日，高曉松50歲。
凌晨時分，他發了張敷著面膜的自拍。下午三點，又補發了一篇長文。
高曉松說過，二十歲認識到別人竟然比自己強，很痛苦，仿佛挑起了重擔。
三十歲認識到別人依然比自己強，很空虛，像挑著擔子不知道要去哪裡。
四十歲意識到別人確實比自己強，很幸福，終於可以卸下擔子，雲遊一下。
如今知天命之年，想做的事都一一實現了，心裡的洞也一一補上了。那些心裡積鬱了多年的水，也逐漸被陽光蒸發。
「真的讓我來選，一萬次我都還是會選要生於1969年11月14日，我要來經歷人類歷史上最波瀾壯闊的這半個世紀。」
半個世紀倏忽而過，可說的事情浩如繁星。
不拼命，處處留有餘地，處處都別讓自己努到吐血，你玩玩這個玩玩那個，每一樣都留著很多餘地。
本來科學世家出身的他，單槍匹馬投身了音樂圈；考上了清華不好好修無線電，偏退學去學電影。學了電影拍了青春愛不夠，還要再去拍點武俠情。
上帝抓著他的手，肆意寫歌寫到了極致，他又去投身網際網路，規規矩矩做起了職業經理人。經理人體驗差不多了，又開始折騰脫口秀，還創辦雜書舘、曉書館和曉島，認真做起了公益事業。
在滾滾紅塵裡摸爬滾打，高曉松把人世間想做的事，管它適不適合，管它對錯，都給試了遍。
每個人都在窗前看這個世界，有些人看見的只是鏡子，有些人伸手不見五指。
年輕時的高曉松，一直在才子和流氓之間自由切換。
《同桌的你》、《模範情書》，在那些膾炙人口的歌裡，高曉松純情、傷感、文雅十足。
現實中的高曉松恰恰相反，輕佻、貧嘴、痞氣，笑起來滿臉浮誇，說起話來七葷八素，而且口若懸河，從不停嘴。
在北京的夜裡，他常常一邊開車一邊接女孩打過來的電話，油腔滑調地調情。在酒吧，只要旁邊有陌生女孩，他就馬上蹭過去海聊。
他說：「開始一段新的戀情，當年只需把EX織的毛線圍巾收起，換輛無牌二手自行車即可。」
有一次，高曉松到朋友家小聚，一直吹天吹地。在座有一個漂亮姑娘，是他當天剛認識的。吹到下半夜，高曉松忽然停住話頭，眼睛正對這位姑娘說：
「我要向大家宣布一件事，我現在向XX（姑娘的名字）正式求婚！」
就是這麼不負責任。
後來他結了婚，生了女兒。
酒駕入獄的時候，家人去探監。他媽哭了，他老婆也哭了，他都沒哭。
等到女兒來，女兒沒哭，高曉松倒哭了。
他說：想到漫長的人生，覺得六個月不長，但一想到女兒，六個月很長很長。
年輕時他肆意妄為，一心想的是自私的自由。後來，對家人的責任成了羈絆，他才明白，什麼是真正的自由。
在娛樂圈浮浮沉沉幾十年，許多人問過他：一個文藝青年，為何要進這娛樂圈？
五十歲這天，他鄭重回答了這個問題：
我寓居於斯，成長於斯。直至今日，幾乎所有的榮光，都是這個江湖給我的，這個江湖養育了我。
我從小就被教育，要有一以貫之的價值觀。一個事物擺在眼前，不能只揀出它利好的部分，而不接受它有瑕疵的部分，要選擇便要全然接受下來。
其實你我，也是一樣。
「我從小的閱讀，基本上我不考慮這書有什麼意義，只考慮這書有什麼意思，我老覺得人要是太在乎意義了，會損失很多意思。別太相信從小被教育的那些意義，有意思才最重要，只看有意思的書，只跟有意思的人聊天。」
「人和動物最重要的區別，就是動物做的每件事都有用。但是人要做許多沒用的事情，比如琴棋書畫，比如愛與等待。」
高曉松說：「如果有來生，來生年紀輕輕又回來，我還是想回到這個江湖。我活到了50歲，看過了許多行業，也親身參與不少，我覺得可能這世上沒有比我們這個江湖更好的地方，儘管很多人不喜歡，但我來生還會再來。」
1988年11月14日，是高曉松19歲的生日，19個朋友來生日派對。
彼時父母在國外，初戀在眼前，愛與自由都在身邊，一群年輕人唱起《Sailing》。
To be with you,to be free...
高曉松說，那是生命裡最美好的一天。
「反正你知道你會成熟的，既然你知道你有一天會成熟，而且會成熟很久很久，那為什麼著急呢？那就先不成熟的這樣過吧。」
即使永逝終將降臨，也絕不向天命請安。
我們來日方長。
我就知道你「在看」