時隔3年，張惠妹再次接受音樂真人秀節目導師的工作，是被節目的隨機性與挑戰性吸引——不能演唱自己的作品，要在很短時間內準備臨時指定曲目，跟素人歌手同臺切磋。
「在舞臺上唱歌這麼多年，一直很期待能找到新的刺激和能量，這個節目是要和素人一起同臺較勁，光是這一點就讓我十分興奮。我很希望在節目中時光倒轉，讓我回到當年也是一個素人的狀態，那種純粹唱歌的感覺。」
這一年，她44歲。
「原來我這麼能唱歌」
1992年，張惠妹第一次站上大舞臺。那時的臺灣歌壇已經如火如荼，但綜藝娛樂節目還沒那麼豐富，歌手的第一要務還是唱好歌。
「五燈獎」系列節目是臺灣電視史上除新聞節目之外壽命最長的，前前後後播出了33年，雖然其間5次改版，也更換了5個名字，但是換湯不換藥，都是才藝比賽。比賽一共五度五關，張惠妹比到四度五關時，感冒加忘詞，沒能繼續走下去。
第二年，她又去參賽了。第一次是因為夢想，第二次則是不想辜負家人的期待。父親在病危中鼓勵她：「你唱得比他們都好，為什麼不再試試呢？」她就去了，但拿到冠軍時，父親已經去世了。後來她說起這個比賽時，總是對忘詞的事耿耿於懷。
張惠妹是臺灣卑南人，出生在一個大家庭，3個哥哥，3個姐姐，2個妹妹。1995年，她離開家鄉去了臺北，加入表哥的RELAX樂團，成為女主唱。唱了一段時間，在臺北酒吧圈裡小有名氣，不少圈內音樂人慕名而來，這其中就有張雨生和張小燕，一個成為她音樂路上最重要的導師，一個則是將這個原住民小姑娘包裝成流行天后的幕後推手。
在張雨生的帶領下，張惠妹第一次走進錄音棚，很興奮，但什麼也不懂。唱歌時怕喘氣聲被錄進去，連呼吸都憋著，不敢喘氣，唱得臉通紅，張雨生知道原因後樂壞了。在不斷的磨合中，張雨生發掘出張惠妹做音樂的各種可能性。
「我們當時在錄音室裡，沒有任何壓力，就是在實驗一些音樂。我清楚地記得唱《當我開始偷偷地想你》時，歌還沒成型，一直在嘗試。小燕姐走進來就愣住了：你們到底在幹什麼？這是什麼歌？不要玩一些人家聽不懂的。」
1994至1995年，港臺流行音樂市場正是紅火，「四大天王」如日中天，羅大佑、張信哲、齊秦等成名更早的歌手紛紛推出新作，熱度不減。不過當時的格局有點「陽盛陰衰」，女歌手的人氣普遍拼不過男歌手，幾位當紅者都是「李宗盛系」的。
1994年林憶蓮轉投滾石唱片，辛曉琪以《領悟》爆紅；另一邊，王菲憑藉首張國語專輯《謎》殺入臺灣歌壇，同年又發行了《天空》，拍了《重慶森林》，自成一格。
張小燕是臺灣綜藝大姐大，80年代末出道的小虎隊、張雨生和後來的陶晶瑩都是她發掘的。身為豐華唱片老闆娘的張小燕必須要考慮唱片風格是否符合市場，怎樣才能賣出好的銷量，因為當時的阿妹畢竟是新人，雖然聲音條件優越，但能不能一炮而紅仍是個不小的賭注，張小燕的壓力遠大過張惠妹。
直到1999年，《當我開始偷偷地想你》才在《我可以抱你嗎？愛人》專輯中發行，歌中有張雨生擅長的搖滾元素和直白的詩化文字，加上張惠妹爆發性的沙啞嗓音，留戀時故作灑脫，矜持中充滿不甘，是女人失戀時那股倔強的「作」勁，特真實。現在看來，這種情緒的確不適合1996年的臺灣樂壇，甚至直到2005年「超級女聲」時才再一次被李宇春唱紅。
張惠妹的外在條件決定她無法走上偶像派路線，也沒法化身溫婉型玉女歌手，瘦小，皮膚黑黑的，有點傻氣，也有點土氣。在那個製作人要求女歌手唱歌「可不可以甜美一點，可不可以再柔一點」的時代，張雨生對阿妹的要求是「可不可以把家鄉的歌放進來，可不可以唱得搖滾一點、暴力一點、兇一點」。
他希望激發出張惠妹身上原始的特質，這種特質是流行音樂最大受眾群體都市女性所不具備或者羞於展示的、隱藏的、塵封的，在自怨自艾的情歌潮中，張惠妹的音樂或許可以收到更激烈的反饋和共鳴。
事實證明，他們成功了。1996年12月，張惠妹發行了第一張個人專輯《姐妹》，在臺灣IFPI榜上蟬聯9周第一名，銷售量超過108萬張，打破1996年臺灣本地歌手的銷售紀錄。半年後，推出第二張專輯《Bad Boy》，累計銷售135萬張。張惠妹一夜成名，也將剛剛起步的豐華唱片迅速帶入輝煌期。
兩張專輯推出後，萬人演唱會的日程就排進了檔期，這個速度也破了紀錄。因為只有20首自己的歌，撐不夠一場演唱會的體量，張惠妹又錄製了一張翻唱專輯《妹力四射》，專門為首場個唱準備的。
起初說要開萬人演唱會時，她是半開玩笑的，因為看過麥可·傑克遜在臺北的演唱會，覺得很酷，就跟工作人員說，那就在臺北市立體育場吧。
「我一上臺，整個人就傻掉了。這個順序是這樣的——先緊張到不敢上臺，要有人推你才能走出去，然後被人群嚇到，全身發麻，逼著自己開始唱，到這麼多人跟著自己一起唱一起吶喊，我一唱「嗨」了就哭，全場哭，連快歌也哭。我印象最深的就是哭著唱完一整場。但那一次以後，我就開始變得自信，原來我這麼能唱歌。」
然而，就在演唱會前2個月，1997年11月12日，張雨生因車禍離世了。她至今也想不起來到底什麼時候才真正接受寶哥（張雨生）離世這個事實，只是不停工作，不停錄音，她常常自己幻想，假設這首歌是張雨生在做，會希望唱成什麼樣，然後朝著那個方向去嘗試。
剛剛走上正軌的張惠妹失去了張雨生，這個打擊是太大了。有人說，如果張雨生沒有離開，她和張惠妹聯手，那麼至少在5年內，華語樂壇無人能望其項背。
阿妹是個淚點很低的人，她非常注重感覺，一旦碰觸到回憶裡某個曾經令她動容的地方，就會情不自禁地掉眼淚。在採訪中，聊到張雨生時，她第一次有點哽咽，聊到《姐妹》時，她沒有忍住落了淚，因為這首歌與張雨生的關係密切，也因為這些年來這首歌就像她的「姐妹」一樣。
當工作團隊提出想在20周年紀念時讓阿妹給歌迷送點什麼、說點什麼時，她的第一反應就是《姐妹》。
後來花了兩三天時間進錄音棚錄製了一個特別版。「 這幾天裡真正唱的時間並不多，我一直都在回憶，一唱起來，以前的畫面就會跳出來，我幾乎每一遍都是哭著唱完的，但是開心地哭。唱完之後，我就會很想給自己拍拍手——20年來做得還不錯，張惠妹你還不錯哦。」
人在某一時間、某種機遇下的抉擇，將改變他的一生。
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