2012年4月，蔡徐坤參與 湖南衛視綜藝節目《向上吧！少年》的錄製，並成功進入了全國前200強，由此開始了他的娛樂生涯。8月，參演由 張鈞甯、劉美含、朱梓驍等人主演的偶像劇《童話二分之一》，飾演少年御風一角。隨後，他又參演了湖南衛視的另一部都市情感劇《女刑警李春春》，並在其中飾演西西一角。
2014年3月4日，蔡徐坤客串出演的愛情懸疑喜劇電影《完美假妻168》在中國大陸上映，在影片中飾演男主角霍克的少年時期，這也是他個人的首部電影。
2015年7月10日，蔡徐坤參加錄製由安徽衛視主辦的青春勵志榜樣養成類真人秀節目《星動亞洲》，並且成功進入了全國前15強。8月，蔡徐坤與《星動亞洲》前15強的其餘學員前往韓國進行三個月的封閉訓練。9月，回到中國，並與 錦榮一同錄製安徽衛視的中秋晚會。
2016年10月18日，蔡徐坤與 左其鉑、朱雲龍、劉也、趙品霖等10人共同組成男子組合SWIN，並擔任音樂小分隊 SWIN-S中的高音RAP。11月10日，與所在組合 SWIN其餘成員作為固定嘉賓參加安徽衛視美食分享類節目《心動的味道》。12，蔡徐坤所在組合SWIN-S發行首張迷你專輯《New World》，由二段橫踢 擔綱專輯製作人，收錄了包括《Fantasy》和《明日路》等在內的5首歌曲。
2017年5月，主演的《我才不會被女孩子欺負呢》殺青。
2018年1月，參加綜藝節目《偶像練習生》。同月，參加《快樂大本營》。2月16日，參加《偶像練習生》第五期晉級賽。3月9日參加《偶像練習生》第8期成功晉級35強[6]。4月6日，愛奇藝《偶像練習生》總決賽，蔡徐坤憑藉4764 萬0887票超第二名票數近兩倍的絕對優勢，以第一名成為出道組合「NINE PERCENT」男團的C位。2018年5月4日，新晉偶像蔡徐坤榮獲2018年度「中國十大新青年」榜首。5月，參加ninepercent粉絲見面會。5月24日，參與錄製《快樂大本營》。6月15日，參加的紀錄片《NINEPERCENT花路之旅》在愛奇藝上線。6月16日，參加綜藝節目《快樂大本營》。8月2日，發行專輯《1》。8月18日，隨組合參加2018微博粉絲嘉年華線下活動。8月19日，獲得亞洲新歌榜2018年度盛典最受歡迎潛力男歌手獎。8月23日，發行單曲《Wait Wait Wait》。9月7日，參加綜藝節目《中國音樂公告牌》。9月7日，參加電臺節目《音樂萬花筒》。9月8日，出席GQ年度人物頒獎盛典。10月19日，參加美好奇妙夜2018浙江衛視秋季盛典。[20]11月20日，隨組合發行專輯《TO THE NINES》。11月21日，蔡徐坤入選中國文娛指數盛典2018年度新銳藝人熱力榜，排名第2。11月23日，參加的綜藝節目《中國音樂公告牌》在愛奇藝播出。12月1日，隨組合獲得尖叫之夜盛典年度組合歌手、年度綜藝和尖叫男團三個獎項。12月4日，獲得第十五屆MAHB年度先生獎。12月5日，獲第十二屆音樂盛典咪咕匯最佳人氣男歌手(組合)獎。12月8日，隨組合參加參加真樂·無界——神武3第十二屆音樂盛典咪咕匯。同日，獲第十二屆音樂盛典咪咕匯年度最佳彩鈴銷量歌手獎，《Wait Wait Wait》榮獲年度十大金曲獎。12月18日，確定擔任2019年北京衛視春晚代言人。12月，《第一財經周刊》與秒針系統聯合發布「2018最具商業價值明星榜」，蔡徐坤排名第20位。12月30日，參加浙江衛視領跑2019愛你依舊演唱會。12月31日，參加東方衛視2019跨年演唱會。
2019年1月，位列90後藝人商業價值榜第8位。1月11日，參加2018微博之夜線下盛典，隨組合獲微博年度最佳團體榮譽。1月16日，發行合唱單曲《一起笑出來》。 1月19日，發布《wait wait wait》官方版MV。2月5日，參加2019北京衛視春晚並受邀為代言人，特地為北京臺春晚創作了一首歌曲《那年春天》。同日，參加2019湖南衛視春晚。同年，參加2019湖南衛視華人春晚。2月18日，發行單曲《沒有意外》。2月26日，演唱的歌曲《沒有意外》MV正式上線。3月22日，發行單曲《Bigger》。4月4日至12日，舉辦North America/UK Tour 2019《ONE》巡迴演唱會。3月25日，於上海參加第26屆《東方風雲榜》音樂盛典，獲最受歡迎男歌手。4月19日，發行單曲《Hard To Get》。5月7日，蔡徐坤單曲《Hard To Get》MV上線。5月31日，參加綜藝節目《巔峰之夜》。7月26日，發行單曲《YOUNG》。8月23日，參加的綜藝節目《遇見天壇》在北京衛視播出。8月31日，參加湖南衛視綜藝節目《快樂大本營》。9月6日，發行單曲《蒙著眼》。9月26日，發行單曲《夢》。10月6日，所屬組合NINEPERCENT合約到期正式解散。10月10日，隨組合參加的綜藝節目《限定的記憶》在愛奇藝播出。10月12日，隨組合在廣州舉辦「限定的記憶」2019百分之九少年告別演唱會。11月14日，蔡徐坤出席vivo S5新品發布會。11月15日，發行單曲《重生》。12月6日，獲2020「尖叫之夜」盛典年度全能歌手獎。12月14日，獲第十三屆咪咕匯音樂盛典年度最佳視頻彩鈴銷量歌手獎、年度最具號召力男歌手獎、年度最佳人氣男歌手獎、歌曲《YOUNG》獲年度10大金曲獎。12月18日，獲第十六屆MAHB年度先生盛典年度音樂偶像獎。
2020年1月，獲2019新浪微博之夜微博年度最受歡迎音樂人。同月，參加綜藝節目《快樂大本營》。3月12日，擔任青春製作人的綜藝節目《青春有你》第二季在愛奇藝播出。3月24日，發行合唱單曲《山河無恙在我胸》。3月25日，參演的歌曲MV《YES!OK!》上線。4月9日，發行單曲《Home》。同月，加盟綜藝節目《奔跑吧4》。
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