匡超人是《儒林外史》中非常特殊的一個人物，讀者如果只看到故事的前半部分，或許會認為他是一個勤勞純樸的好青年，然而到了故事的後半部分，卻發現他竟然成了書中最無恥的小人。匡超人故事的獨特之處，就在於他從善到惡的轉變，吳敬梓通過匡超人的故事，為讀者詳細展示了封建科舉制度下的儒生們，是如何一步步墮落的。
匡超人的墮落離不開環境的影響，更離不開他自身的問題，他本性乖巧聰明、可塑性強、適應性強，這些特點在某些時候也會成為致命的缺點。匡超人的這些特點如果都用在正途上，那麼他就可能成為虞育德、莊尚志那樣的上等人物，如果用錯了地方，他就只能成為嚴貢生、牛浦郎那樣的下流無恥之徒。令人感到遺憾的是，匡超人的確只把聰明用到了歪門邪道上，因此贏得了全書第一等下流人物的惡名。
環境對於匡超人的影響，其實可以歸結為三類人對於匡超人的指引與改變，即是分別對他有過幫助的馬二先生、杭城名士、潘三。客觀地說，無論是馬二先生、杭城名士，還是潘三，他們待匡超人都是很真誠的，都希望能以自己的方式幫助到他。只可惜匡超人總是不能理解朋友的好意，在善與惡的選擇中選擇了後者，一步步完成了從白到黑的蛻變。
一、科舉的誘惑
馬二先生是匡超人遇到的第一位幫助他的人。當匡超人流落杭城無法返鄉時，是馬二先生給了他十兩銀子、一件舊棉襖、一雙鞋，對於初次見面的兩個人，這絕對算得上是一份大恩情。當然物質上的幫助並不是最重要的，馬二先生後來的那一番「人生世上，除了文章舉業，就沒有第二件可以出頭」的說教，才真正點燃了匡超人對於功名利祿的欲望。
在遇到馬二先生之前，出生於貧苦人家的匡超人是無心科舉的，甚至都沒有幻想過要通過科舉考試來改變自己的命運。馬二先生作為科舉考試的資深研究者，他對於匡超人的這番說教，無異於是給長期處在黑暗中的匡超人點燃了一盞明燈。從此以後，匡超人的內心開始產生了微妙的變化，他的欲望開始膨脹，參加科舉可以獲得金錢、食物、美女，成了他白天再苦再累，晚上也要堅持「讀書到四更鼓」的動力。
但是匡超人心中的科舉，從一開始就與馬二先生心中的科舉背道而馳。馬二先生作為一個學者，他所謂的科舉，是要學會寫兼顧才氣與理法的科舉文章，用真才實學去考取功名，舉人、進士才是終極目標。匡超人則不同，他只對馬二先生說的科舉考試可以獲得的好處感興趣，他參加科舉只不過為了名利而已。
二、社會大染缸
杭城名士們對於匡超人同樣有過許多幫助。匡超人擔心受恩師李知縣的官司牽連，被迫背井離鄉再到杭城，這一次匡超人的處境仍然很慘。孤苦伶仃無依無靠，連個朋友都沒有，是以景蘭江為首的杭城名士們接納了他，主動帶他一起玩。從後來的交往中可以發現，杭城名士們也不是什麼真名士，不過是一群學問不怎麼樣卻最愛自我吹捧、阿諛奉承、謊話連篇之輩。作者以匡超人的角度，對這群假名士的才學進行了無情地揭露：
匡超人也做了。及看那衛先生、隨先生的詩，「且夫」、「嘗謂」都寫在內，其餘也就是文章批語上採下來的幾個字眼。拿自己的詩比比，也不見得不如他。
如上所述，匡超人僅僅花了一天半時間學習作詩，杭城名士中自視頗高的衛先生、隨先生也不見得比他做得好，可見都是一些名不副實之輩。然而可恨的是，這些假名士的自我吹捧、阿諛奉承、謊話連篇之本領，盡數都被匡超人學去了，而他們身上的優點，卻被匡超人完全忽視。可塑性極強的匡超人，至此已經替自己塑造了一副醜陋至極的惡人嘴臉，他的墮落也只剩下了最後一步。
三、良知徹底泯滅
匡超人終於要和潘三走到一起了，在那之前他已經成為了秀才、吹牛大王以及厚顏無恥之徒，現在他還將徹底拋棄從父親那裡繼承的善良、純樸。為了滿足貪慾，匡超人可以毫不猶豫地出賣一切，這在他與潘三的相處中體現得尤為明顯。潘三說可以帶匡超人做有想頭的事，也就是可以帶他發財，他二話不說就拋棄了他之前的朋友，即以景蘭江為首的杭城名士們，態度轉變之快令人瞠目結舌。
潘三說拐賣人口可以賺錢，匡超人就積極參與其中；潘三說科場舞弊可以賺更多的錢，匡超人就豁出性命也要幹一回搶手。在匡超人的心裡，視律法為何物？視天理為何物？視公平正義為何物？更為諷刺的是，帶匡超人發財、給匡超人娶親、視匡超人為兄弟的潘三，東窗事發鋃鐺入獄之後，匡超人又在第一時間拋棄了潘三，與潘三徹底撇清了關係，匡超人視恩情、友情又為何物？
回想匡老頭對匡超人的臨終勸誡：「不可因後來日子略過的順利些，就添出一肚子裡的勢利見識來，改變了小時的心事。」看來匡超人是一絲一毫也沒有聽進去，徹底改變了小時的心事，可惜匡老頭一生樸實、厚道，匡超人竟然墮落成這般模樣。
誰應該為匡超人的墮落負責？馬二先生、杭城名士以及潘三都不應該背這個鍋，馬二先生有他的古道熱腸、治學嚴謹，杭城名士有他的與人為善、文人相惜，潘三有他的慷慨仗義、言而有信。匡超人與他們交往，卻沒有學到任何優點，最終成為《儒林外史》中最下流的敗類，根本原因還在於他自己甘於墮落。