1997年一個譚姓的學妹幫周杰倫報名參加超級新人王，周杰倫當天因為緊張，不停的上廁所，學妹幫忙買止瀉藥，當時的比賽評委還有陶喆。值得一提的是，或許因為緊張，周杰倫的表現並不佳，還好吳忠憲事後要查看手稿，周杰倫憑藉優秀的手稿，被吳忠憲籤約成助理。
在此期間，吳忠憲除了籤了周杰倫，還籤了一個每次都給公司郵寄歌詞的年輕人，他就是大周杰倫10歲的方文山，現在看來周杰倫和方文山的最佳夥伴，但是當年倆人的相識並不愉快。「我第一次見他，也沒有說話。」方文山回憶，「最強烈的一個感受是這個年輕人對自己的音樂非常自信，還有就是覺得他拽拽的。有一天，周杰倫在公司翻出了歌詞本，於是給方文山打電話，希望方文山能對歌詞進行修改。周杰倫回憶說，當時的方文山態度很不好，周杰倫覺得，我答應用你的歌詞，你不感謝我？你還用這個態度？後來周杰倫才知道，那天的方文山和女友吵架了。
方文山表示，和女朋友吵架只是其中一部分原因，其實最主要的還是對這種電話不感興趣。當時方文山以為籤約了就一定會發表，但是自己悶在家裡很久，都沒有消息。周杰倫打來電話，方文山以為他只是普通員工，用歌詞就用唄，都籤約了，還打電話做什麼？
那麼周杰倫為什麼打電話呢？周杰倫說其實有些懷疑，懷疑不是方文山寫的，方文山長得那樣，哪裡像寫歌詞的，明明就是一個公務員。後來倆人在合作《印第安老斑鳩》時，周杰倫不停的提問題，方文山一下子拿出了多個版本，周杰倫這才發現方文山是真的有才，第一次的不愉快也就冰釋前嫌了。
除了方文山，吳清俊也是周杰倫的貴人，當初吳清俊看中周杰倫後，要給周杰倫出專輯，所有的事情都商量好了，連合約都弄好了。籤完約後吳清俊才發現周杰倫身上有吳忠憲的籤約，周杰倫怎麼回憶都說不可能，自己沒有籤過，兜兜轉轉，吳清俊發現周杰倫在參加《超級新人王》的時候，在賽前和吳忠憲籤過一份合約，這個東西其實就是吳忠憲為了選人才用的，即便周杰倫沒選上，而是當了助理。按照正規流程，吳清俊把合同給公司，然後打官司。但是吳清俊並沒有這麼做，他考慮後並沒有把合同上交公司，而是自己撕了，因為他知道，如果打官司會耽誤周杰倫的發展，為此吳清俊還挨了老闆的說。
後來周杰倫順理成章的籤約在吳忠憲的阿爾法，巧合的是，後來吳清俊也從華納跳槽到了阿爾法，兩個人又有交集了。這個時候周杰倫剛好在籌備自己的電影《不能說的秘密》，吳清俊的到來解決了他為老師苦惱的事。