2000年，楊千嬅拿到叱吒女歌手金獎之後說「我可以拿獎，我乜都冇，淨系得心口有一個「勇」字。」從此「勇」便貫穿了楊千嬅身上二十年。
而林夕，則是「輕描淡寫，也傷人三分」。林夕為夢，夢為林夕。
當借詞抒懷、託詞喻意的林夕遇到真誠勇敢的楊千嬅，會是什麼樣的碰撞？
1997年的楊千嬅遇到林夕，是《再見二丁目》，這也是楊千嬅的成名曲和代表作。林夕曾回憶「《再見二丁目》是曾經在東京街頭的一段經歷，回香港之後，我就把它寫下來。」林夕的筆觸，楊千嬅的聲線，把《再見二丁目》完美演繹出來。
無論於什麼角落 不假設你或會在旁 我也可暢遊異國 放心吃喝 原來我非不快樂 只我一人未發覺 如能忘掉渴望 歲月長 衣裳薄 無論於什麼角落 不假設你或會在旁 我也可暢遊異國 再找寄託 ——《再見二丁目》
2000年的楊千嬅遇到林夕，是《少女的祈禱》。林夕的筆下是一個女孩向天主祈禱自己的愛情不要陷入悲劇，對一生一世一雙人的渴望與追求。楊千嬅動情的演唱，不知道唱進了多少人的心房。幸好，楊千嬅最後遇到了丁子高，林夕也參加了他們的婚禮。
祈求天父做十分鐘好人 賜我他的吻 如憐憫罪人 我愛主 同時亦愛一位愛人 祈求 沿途未變心 請給我護蔭 為了他 不懂禱告都敢禱告 誰願眷顧這種信徒 ——《少女的祈禱》
2001年的楊千嬅遇到林夕，是《姊妹》。友情，是永遠說不盡的話題，也是珍貴無比的感情。林夕筆下的姊妹在好友要結婚時，不舍又由衷祝福，這便是姐妹。林夕的詞，一如既往，意蘊悠長，楊千嬅的歌聲更是投入情緒。
情感可錯贈 婚紗照不敢拍錯 唯求好姊妹 抱我一抱 唯有我聽過你對我哭訴 蜜運後又離又合 苦心得好報 我都有聽你勸告 不要計數 ——《姊妹》
2004年的楊千嬅遇到林夕，是《處處吻》。這首歌如今被諸多翻唱，可是最經典的還是楊千嬅的味道和風格。從少女的純真到熟女的熱烈，林夕描寫地細膩繾綣，楊千嬅唱得遊刃自如。一吻，一問，便是芳華絕代動人心。
一吻便偷一個心 一吻便殺一個人 一寸吻感一寸金 一臉崎嶇的旅行 有半夜情人延續吻別人 讓你舊情人又惠顧他人 ——《處處吻》
2004年的他們，除了《處處吻》的熱烈，還有《大城小事》的溫柔深沉。有人說《小城大事》「在細微中醞釀的激蕩，似乎是大時代下渺小個體的卑微之愛」。林夕用自己的方式寫出了悲傷和分離，楊千嬅流暢順滑的聲音於平靜中唱出了無限感傷。
吻下來 豁出去 這吻別似覆水 再來也許要天上團聚 我下來 你出去 講再會也心虛 我還記得到天上團聚 ——《大城小事》
什麼是緣分？大概是茫茫人海，依舊能夠相知相遇，互相賞識。
林夕給楊千嬅寫了不少歌，每一首都能恰如其分，深入人心。
林夕的深情，楊千嬅的勇氣，碰撞在一起，包容、迸發，生出了一首首膾炙人口的經典港樂。讓我們洗盡鉛華夢中見！