從整體上觀察達·文西的多件作品，有一個特質尤其容易引起人們的好奇心，那便是女性形象的中心地位，多幅肖像畫中，只有一件的主角是男性。凡是達·文西致力於刻畫女性的作品，不論是顏料還是技法，都存在某種不同尋常的特質。
達·文西一生中曾在義大利多個地區輾轉流連，尋求寄身之所。這些旅途中他遇到了許多非凡的女性。女性在文藝復興時期扮演了重要角色，她們不再是當權者背後的嬌妻情人，而是站在了大小宮廷中風口浪尖的位置，開始以個人身份成為藝術贊助人，或在形勢需要下肩負起管理國家、執掌權力的重任。這些女子因兼具出色的文化修養、優雅的氣質與動人的美貌而被文藝復興時期的藝術家奉為繆斯。
憂鬱的未婚妻
在維羅吉奧工作室當學徒期間，達·文西為吉內芙拉·德·本奇繪製的肖像被認為是他在佛羅倫斯完成的最重要、最有代表性的作品。維羅吉奧的雕塑作品《捧花的女子》被認為原型極有可能是吉內芙拉，達·文西很可能看到老師的作品後才完成了這幅經典之作。
達·文西筆下的人物情緒總是隱秘而模稜兩可。畫中的女孩僅有16歲，來自佛羅倫斯最富有的家庭之一。她面色蒼白，雙眼既沒有向下凝視，也沒有盯著畫外某一點，而是與觀眾四目相對，似乎有某種難言之隱。吉內芙拉正值訂婚時期，但表情絲毫沒有流露出喜悅。背景的刺柏樹幽暗沉重，仿佛黑暗的預兆，暗示女孩無法預料、並不幸福的未來。
吉內芙拉·德·本奇肖像
當人們探索畫布的背面時，吉內芙拉的「隱情」才逐漸浮出水面。畫的背面，刺柏在中間，月桂和棕櫚在兩邊，被寫有「美貌裝點美德」的綬帶纏繞。看似無關緊要，若將其與同一時期另一幅肖像《持羅馬幣的年輕人》比對，不難發現一種驚人的巧合。這幅畫的主人公是新到任的威尼斯共和國駐佛羅倫斯大使，他的家徽含有月桂和棕櫚的圖案，《持羅馬幣的年輕人》背景中也出現了月桂和棕櫚樹。年輕的使者對吉內芙拉一見鍾情，即使後來回到威尼斯，還是對女孩魂牽夢縈，寫了很多的詩篇讚美她。但吉內芙拉將要結婚，無法回應使者的愛慕。因此，在《吉內芙拉·德·本奇肖像》中，達·文西展現出的是「不可能的愛」。刺柏本身是純潔與貞操的象徵，使沒有結果的感情更為沉重。另一個解讀是吉內芙拉的憂鬱是因為疾病，丈夫在交稅時曾聲稱為妻子治病花光了全部積蓄。但吉內芙拉壽命很長，在丈夫之後去世，因此這個說法被認為是丈夫避稅的藉口。
抱貂女子的驚鴻一瞥
1482年，達·文西前往米蘭，在貴族宮廷中進行創作和研究活動。他的才能極受米蘭公爵盧德維科·斯福爾扎的青睞，這一時期他為盧德維科的情人切齊利婭·加萊拉尼創作的肖像《抱銀貂的女子》以絕妙的明暗處理聞名。
畫中的切齊利婭裝束簡潔，從頸間繞一圈垂下的黑色珍珠項鍊是這個美人身上唯一的珠寶。額上繫著細細的黑色髮帶，體現了當時的束髮時尚。樸素的風格，反而襯出了切齊利婭的絕代風華。她微微側身，仿佛被來人吸引了目光。側身的瞬間光線正好照射過來，襯託出切齊利婭優雅的頭顱和柔美的面孔，達·文西捕捉了這個神秘的時刻。
抱銀貂的女子
16歲的切齊利婭得到了良好的教育，極有修養，也深受公爵喜愛。兩人非常恩愛，切齊利婭很快懷孕並生下了孩子。公爵夫人要求公爵立刻離開切齊利婭，於是兩人不得不分開。但很快公爵有了第二個情婦，於是又要求達·文西為新情人作畫。但達·文西沒能再找到為切齊利婭畫肖像時的默契。這個情人較為年長，已經擁有兩個孩子，在達·文西眼中不復少女的靈性，因此這幅作品遠沒有《抱銀貂的女子》精彩。達·文西自己喜愛有加的作品，也受到了其他人的偏愛，開啟了他在曼多瓦的下一段旅程。
1500年前後，米蘭被法國入侵，達·文西只好逃離米蘭前往曼多瓦避難。這並非是一個巧合，而是應伊莎貝拉·德·埃斯特侯爵夫人的邀約。她是如此知性、高貴，甚至被稱為「世界第一夫人」。伊莎貝拉是米蘭公爵夫人的姐姐，她非常欣賞《抱銀貂的女子》，還曾讓妹妹將畫作寄往曼多瓦，欣賞了幾個月才歸還。從那時起，她就渴望自己擁有一幅類似的肖像。達·文西答應了這個要求，但等到他離開曼多瓦，肖像還停留在草稿階段。他帶走了畫作，等待著未來完成。
達·文西一去再無回音，急切的伊莎貝拉找來了提香為自己畫像。年輕時的伊莎貝拉非常美麗優雅，但隨著年齡增長日漸發福，引起了宮廷中對她身材的議論，這令她尤其不悅。老實的提香在肖像中如實展現了侯爵夫人的身材，伊莎貝拉看到後立刻要求提香銷毀，並按照她的要求再畫一幅。提香的第二個版本終於使挑剔的伊莎貝拉滿意了，但她還暗暗渴望著《抱銀貂的女子》那樣的肖像，於是又叫來了一位畫家來佛羅倫斯畫像，基本完成了心願。不死心的伊莎貝拉不斷給週遊的達·文西寫信，提醒他未完成的畫作，而達文西早已一去不返，杳無音信，直到他的下一幅作品《蒙娜麗莎》，吸引了全世界的矚目。
提香為伊莎貝拉·德·埃斯特侯爵夫人所繪第一幅肖像
千姿百態的蒙娜麗莎
蒙娜麗莎的微笑向來是「謎中之謎」，肖像中的人物帶有一種令人喜悅的微笑，那樣的笑容甚至讓人覺得過於超凡脫俗，更像是神跡的顯現而非現實的人物，在生活中你無法看到這樣的笑容。一名生活在500年前的佛羅倫斯女子，她的肖像成為這個時代最偉大的象徵之一。
達·文西本人為《蒙娜麗莎》付出巨大心血，不論去哪都將她帶在身邊，不斷修改，前前後後畫了近20年，直至生命的盡頭，這幅畫還擺在他床邊。《蒙娜麗莎》女主人公的身份基本沒有爭議，她是佛羅倫斯富有銀行家的妻子麗莎，銀行家給達·文西的訂單表明他曾請求達·文西為妻子畫像。Mona來自拉丁文「我的女主人」，是對出身高貴的女性的尊稱。
正如他畫《抱銀貂的女子》一樣，眼前的麗莎深深吸引了達文西。在描繪麗莎時，他使用了一個小技巧。達·文西請麗莎女士坐好，囑咐她千萬不要笑，能有多嚴肅就有多嚴肅，卻在她盡力保持時請人在旁邊奏樂唱歌，還安排滑稽的小丑逗麗莎發笑，這樣的方式讓她展現出了奇怪的表情，讓達·文西捕捉到了一個極為特殊的瞬間——一個努力忍笑卻又按捺不住上揚的嘴角的表情。這段情節被傳記作家瓦薩裡記錄了下來：「因為麗莎女士是如此漂亮，達·文西安排了小丑不停地講笑話逗她開心，以保持她心情愉悅，以此驅散他通常在人物肖像中表現出來的那種憂鬱的笑。」
在精確捕捉的基礎上達·文西運用了十分複雜的技法。麗莎的裝束非常簡單，頭上的黑紗體現了佛羅倫斯的時尚，衣飾上可以看到芬奇結（由達·文西創作的一種複雜的打結方式）。這幅畫的空間縱深感極強，背景十分自然，是空氣透視理論的體現。畫面背景可以分為三個層級，最下面的層級非常清晰，越往遠處推移色彩越模糊，色調越偏藍。從整體看，畫面似乎有煙塵覆蓋，這是由於達·文西用指肚蘸上15-20層顏料一層層塗抹，刻意營造出了一種失焦的感覺。
未完工時，達·文西帶著訂金和畫作一起離開。在此後的二十多年，《蒙娜麗莎》發生了姿態、面貌上三次重大的改變，最後已經不是現實中的人的真實面貌，而是某種理想化女性的象徵。
《蒙娜麗莎》的神秘不斷被解讀，很多學者認為從中可以看出薩拉伊的影子。薩拉伊是達·文西的弟子，也被認為是他的情人。除了生命的最後階段，薩拉伊一直陪伴在達·文西左右，跟隨他學畫，同時也是他很多作品的模特。
達·文西弟子薩拉伊
蒙娜麗莎
世界各地的博物館中散落著近60幅《蒙娜麗莎》臨摹本。在普拉託摹本中，麗莎編上了髮辮，且去除了背後的風景畫。但後續的研究表明，髮辮是後人添上的，原版的摹本並非如此。修復後的普拉託摹本中，麗莎坐在走廊上，畫面兩側可以看到柱基。值得注意的是，不論是普拉託摹本，還是後來的學徒或拉斐爾摹本，蒙娜麗莎的畫面中均出現了柱子，令人懷疑同一時期還存在另一幅背景帶有柱子的《蒙娜麗莎》。
左為修復後普拉託臨摹本，右為拉斐爾臨摹本
千奇百怪的臨摹本中有近20個裸體版本，其中不乏令人驚奇的作品，其中一幅由達·文西和學徒們創作。畫室的學徒以及達·文西本人都喜歡開玩笑，這幅蒙娜麗莎臉龐偏男性，身材卻有明顯的女性特質，暗示了男性和女性的本質特徵，挑戰我們穿透表象的觀察和理解能力。
達·文西與學徒所繪裸體蒙娜麗莎
當我們注視蒙娜麗莎，會感受到冥冥中似有一道目光投射在自己身上，它已不可避免地成為集體意象的一部分，等待每個觀眾自由地看透。笑容背後蘊藏著怎樣的秘密，通通凝固在一幅500年前的肖像中。
編輯：蘇梓軒、沈珊
審核：易國勝