高曉松的愛情和他的歌一樣，可能也是因為有這些經歷才有這些歌吧，一首歌一段故事，高曉松雖然長的不好看，但是他對愛情確實也是建立在外表下，每一任都是美人，這也就是直男的觀點吧，這一類「養成類」性少女。
1999年，高曉鬆開車遇到了自己第一任妻子沈歡，當他看見了這位美女，第二天就湊了一個飯局，第三天就準備結婚了，而他比沈歡大七歲，沈歡也才畢業，兩人在常州舉辦了婚禮，高曉松對她愛已經到了無法自拔的地步，把當時《那時花開》的女主名字也改成了歡子，妻子是常州的大家族，可能因為這樣的背景吧，高曉松經歷了生命中最痛苦的日子，在離婚的時候，精神狀態崩潰到極致，由於前妻是律師，自己也只剩下了一輛車，大冬天還只能在車裡面剩下單褲不敢下車，自己一個人哭，對這一段感情，高曉松也在後面的節目中調侃了好多次，可能這也是把這些年對感情的一種釋然吧。
阿朵作為高曉松一位戀人，也許高曉松也在前一段感情學會了吧，他這次愛上了一個同行的人，阿朵在認識高曉松之前，幾乎沒有登臺的機會，作為土家族的女孩，本身自己也是能歌能舞，沒有施展的機會，讓她在無能為力的時候，看見了高曉松，一位有名的音樂人，選擇和其貌不揚的高在一起，在大家看來是第三者這樣的愛情肯定也走不遠的，對於高曉松這樣的人躺在家裡都會鬧緋聞的人，阿朵出於什麼都好，也只是高生命中一個過客了。
2007年吧，高曉松和第二位妻子夕又米生了女兒，原名叫徐姍姍，曾經參加過深圳小姐的選拔，在選秀節目上認識了高曉松，但高曉松把她送到了美國，一直對外說他們是美國認識的，當時很多人都認為她是一個ABC，夕又米長相很好看，符合一切直男的幻想，高曉松也經常用「如玉」來形容嬌妻，他的妻子受他影響很大，她的基本世界觀都是高曉松塑造的，喜歡看什麼電影，聽什麼歌，很多方面有共同語言，這讓高曉松感到很幸福，他和夕又米結婚了，比他小19歲，可以說還是一個少女，但是這樣的感情也持續了5年，從2007年到2014年，和高曉松有一女，高曉松的也結束了多年的愛情之旅。
不得說高曉松的眼光是非常好的，雖然沒有和其中一個走到最後，但是至少曾經擁有，這樣的愛情也有多少人羨慕呢？