富有誠意的大導
擅長以浪漫喜劇來呈現愛情與人類相貌的伍迪·艾倫，在50餘年內執導了49部長片，獲得23次奧斯卡提名，並4度摘獲小金人，其在電影界的地位已不容置疑。
而本次的作品，更是表現出了他對紐約、對曼哈頓的愛，在自己的電影中，將紐約的風貌呈現在觀眾面前，有雨天的大街、浪漫的酒吧、起霧的清晨……展示出這樣與喧囂的城市格格不入的景，他將一個別樣的曼哈頓展現在觀眾面前，將自己心中的紐約城映射在大銀幕上。
同一城市，兩個世界
因為女友艾什莉獲得了一次採訪知名導演羅蘭·波拉德的機會，蓋茨比計劃了一場紐約風情的周末約會。但來到紐約後，艾什莉被導演邀請觀看電影試映打亂了蓋茨比的計劃，由此，在一座城市中，兩個人度過了完全不一樣的一天：艾什莉被導演約去看試映，導演對影片很失望憤然離去，艾什莉只好與編劇一同尋找羅蘭，因為妻子出軌之事，編劇在街上與妻子對峙，艾什莉只好獨自去工作室尋找羅蘭，又遇到國際明星弗朗西斯科·維加，二人共進晚餐；反觀蓋茨比，被女友放鴿子後在街上偶遇自己最討厭的高中同學，參加好友的電影項目與前女友的妹妹陳接吻，前往哥哥家又得知哥哥婚姻中的難堪問題，在雨中與艾什莉打電話再遭推辭，之後計程車偶遇陳去往她家彈了一首喪系的《Everything Happens To Me》。
在現代藝術博物館偶遇親戚被迫答應參加母親的派對，代替哥哥去打牌（還贏了一大筆錢），這段時間裡，他無時無刻不在想著艾什莉，擔心她會出現什麼事故，直到回到酒店在電視上看到女友與電影明星的緋聞，意識到自己被甩了，意志消沉，心情低落在酒吧裡喝悶酒。
兩者的白天的對比很鮮明，一個春風得意，「在精神上、情感上、肉體上被三個有天賦的男人愛著，」（蓋茨比原話）；而另一位的一天，則充斥著尷尬、無奈、對女友的擔心以及之後內心的失落。
劇情在此處開始反轉：艾什莉跟隨弗朗西斯科去他家，結果他的女友提前回家（而且之前弗朗西斯科宣稱已經分手），艾什莉不得不只披一件雨衣落荒而逃；蓋茨比帶著妓女冒充的艾什莉前往母親的派對，被母親識破，兩人之間進行了一次談話，蓋茨比也知道了母親不為人知的「限制級故事」，母子達成和解。
兩人的晚上，以及白天與晚上的對比也都非常鮮明，伍迪·艾倫這正是在這樣的頗具喜劇藝術的表現手法中，將蓋茨比與艾什莉的不同顯示在觀眾面前，以這樣的對比，反映出二人的性格偏差，反映出二人的格格不入。
A Rainy Day in New York
呈現的愛情觀
艾什莉和蓋茨比之間是一見鍾情，這些在影片開始蓋茨比的自述中就有體現「因為即使我才和她交往幾個月，就已經無可救藥地愛上了她」，包括之後蓋茨比自言自語對艾什莉的工作表示理解、無時無刻不在擔心著她，都可以看出他對艾什莉的迎合。但是這樣的愛終究不能彌補兩人之間的性格差距和認知差距，在影片之初兩人的對話中就可以看出，他們幾乎是兩個世界的人：艾什莉一直擔心自己的採訪會做得不夠好，想不到合適的問題，而蓋茨比則專注於計劃兩人的曼哈頓浪漫約會，去哪個酒店住，去哪個博物館遊玩……兩個人的天生差異在一開始就顯現出來。
在紐約城，艾什莉與導演一起看試映，跟編劇一起捉姦，甚至差點和男演員上床，這一切都是源於她的虛榮心，她對紐約的新鮮感，她想要通過挖掘所謂的獨家新聞來躋身紐約上流人士的圈子，她想要藉此拉近自己與紐約的距離，不惜在男演員面前貶低自己的男友，不惜出賣自己的肉身，只為以後能有向孫子孫女炫耀的資本；蓋茨比則在心煩意亂之中遇到了陳，他們聊起蓋茨比與艾米（陳的姐姐）的約會經歷，聊起電影裡的場景，聊起蓋茨比的浪漫與超脫。
在當天晚上艾什莉逃回酒店後，保證什麼都沒發生，蓋茨比還是願意去相信她，向她表示自己的關心，不過語氣之中少了之前的熱情，多的是失望的感覺。次日清晨艾什莉向蓋茨比「炫耀」自己的一天，話語之中滿滿的不可思議，而蓋茨比則是簡要概述了與母親的和解。紐約起霧的早晨，兩人坐上了計劃之中的馬車，「The roaring traffic’s boom.Silence in my room.」蓋茨比如此感嘆。「我知道，莎士比亞的橋段，對嗎？」艾什莉如此答覆。蓋茨比笑而不語，搖了搖頭。
「說這話的不是莎士比亞，但我不想跟你解釋Cole Porter是誰。」大概這就是蓋茨比的心理吧。此刻他也終於意識到自己和艾什莉是兩個世界的人，選擇與艾什莉分開，不再返回亞德裡大學，而是留在紐約。
六點之際，蓋茨比來到紐約的鐘樓下面，這是他跟陳聊起的電影橋段，下起了雨，鐘聲響起，陳也到來，蓋茨比和他的真名天女在雨中相擁。
蓋茨比是紐約上流階級，艾什莉則只是兒時只到過兩次曼哈頓的社會大眾，兩人之間的成長價值觀差異之大，在影片中可以看出。《紐約的一個雨天》表現出的就是這樣的愛情觀：你相信一見鍾情嗎？一見鍾情終究比不上兩人興趣相投，有共同的話題、共同的語言。一見鍾情的兩人在了解對方之後，發現兩人相差甚遠，「我需要一氧化碳來維持生命」就是蓋茨比在意識到這點後說出的話，表明兩人完全是兩個世界的人，而後蓋茨比前往中央公園，在那兒遇到了真正懂自己的人。