整部《三國演義》人物之間的恩怨糾葛最複雜的莫過曹操和關羽了。
曹操愛才
曹操，政治家、軍事家、文學家。一個在東漢末年成長起來的軍閥，並最後統一了北方，也為日後西晉的統一奠定了基礎。
曹操向來愛才，這是有名的。其代表作中《短歌行》中：「山不厭高，海不厭深。周公吐哺，天下歸心。」表明他廣納人才的決心。
曹操曾經有一系列的神操作來收歸人才，流淚、下跪這小都算是雕蟲小技。
當官渡之戰正處於膠著對峙狀態，而曹操又處於劣勢，糧草不濟。
曹操聞報許攸來見，激動得忘記穿鞋子，出帳相迎。「曹操跣足迎許攸」即便有作秀成分，然而也不能不說明曹操的愛才心切。
關羽出場，曹操惜之
關羽，三國時期的名將。是歷史上忠義的代表，經過後世文人、戲曲家、小說家和民間的不斷加工，歷代朝廷多有褒封，清代奉為「忠義神武靈佑仁勇威顯關聖大帝」，崇為「武聖」，與「文聖」 孔子齊名。
曹操對於關羽，卻是足以說明英雄惜英雄的一種胸懷，也是戰場對手惺惺相惜的典範。
關羽和曹操第一次碰面，就是關羽「溫酒斬華雄」這一名場面。
在袁紹、袁術等看不起關羽這一馬弓手情況下，唯有曹操表現出了對劉備關羽等起碼的尊重和賞識。
曹操對關羽的膽識和勇猛佩服有加，也親自為其獻酒壯行。
接下來，三英戰呂布，更是使曹操對關羽喜歡的不得了，可惜已經被劉備收入囊中。
約法三章，投降曹操，厚恩有加，立功報效
後來，在徐州爭奪戰中，劉備不得已投靠曹操一起破呂布。破了呂布之後，曹操是想把劉備收歸在許都，然而劉備後面又找藉口乘機返回徐州，促使曹操再一次引兵打敗劉備。劉備敗逃河北投靠袁紹，張飛下落不明。
而關羽卻被曹操圍困土山。在說服關羽投降的時候，關羽和曹操約法三章：
1，關羽只是投降了大漢，而不是降曹。
2、要曹操善待他兩位嫂嫂。
3、日後得知劉備下落，要不惜代價前去投奔。
對於第三點，曹操是有過猶豫的，如果關羽日後不能為其所用，他要留他做什麼呢？然而，他還是很有自信能夠感化關羽，這第三點他也答應了。
就這樣，關羽暫時投降了曹操帳下。曹操對他可謂「恩愛有加」，賜美食美酒、賜錦袍、賜美女、賜豪宅，甚至連呂布留下的天下名馬「赤兔」也賞賜給了他。
在投降曹操期間，關羽還是為曹操立過功的，斬顏良、誅文丑，解白馬之圍。曹操也因此奏請漢獻帝封關羽為「漢壽亭侯」。
千裡尋兄，過五關斬六將，曹操損失慘重
後來，關羽得知劉備下落，他不忘桃園初心，要辭別曹丞相千裡尋兄，卻讓曹操犯了難。
開始曹操故意避而不見，讓關羽難以成行。然而，關羽決心已定，只能封金掛印不辭而別。
因為沒有曹操的放行文書，一路上連續五個關卡受到阻攔，關羽卻只能痛下殺手，斬將破關。
按照邏輯，這個時候曹操就不該再放關羽走了。
原因很簡單：
1、放關羽走，日後可能與自己為敵。（赤壁之戰，華容道，襲襄陽，攻樊城充分說明了這一點）
2、關羽連續斬殺曹操六名戰將，這足以構成深仇大恨了吧。
然而，等到最後一關，夏侯惇攔住關羽廝殺的時候，曹操卻派來張遼為關羽放行。
關羽在斬六將之後，也心裡有愧，在馬上自嘆曰「吾非欲沿途殺人，奈事不得已也。曹公知之，必以我為負恩之人矣。」也可見關羽還是很感念曹操的厚恩。這也為日後華容道放行埋下了伏筆。
「過五關斬六將」與其說是寫關羽的忠義和勇猛，不如說是寫曹操的胸懷和惜才。
關羽斬殺了自己六名戰將，還是敵對陣營的人，這還能放行，這根本不像一個「寧教我負天下人，勿寧天下人負我」的奸雄所為，曹操就是曹操。
華容道放行，為報恩情甘犯軍令狀
赤壁之戰之中，諸葛亮為關羽安排了在華容道攔截曹操的任務。
曹操逃到華容道的時候，一路上兵敗又連遭孫劉諸將攔截追殺，已經是窮途末路了。
「操回顧止有三百餘騎隨後，並無衣甲袍鎧整齊者。」這時人困馬乏，將領和士兵都已經精疲力竭，根本沒有什麼戰鬥力。而這時，關羽殺出來了。
且看《三國演義》精彩對話：
操從其說，即縱馬向前，欠身謂雲長曰：「將軍別來無恙！」
雲長亦欠身答曰：「關某奉軍師將令，等候丞相多時。」
操曰：「操兵敗勢危，到此無路，望將軍以昔日之情為重。」
雲長曰：「昔日關某雖蒙丞相厚恩，然已斬顏良，誅文丑，解白馬之圍，以奉報矣。今日之事，豈敢以私廢公？」
操曰：「過五關斬六將之時，還能記否？......」
......
（關羽）又見曹軍惶惶，皆欲垂淚，一發心中不忍。於是把馬頭勒回，謂眾軍曰：「四散擺開。」這個分明是放曹操的意思。
就這樣，關羽放曹操走了。這分明是兩個老朋友、老兄弟，久別重逢，重敘舊情。
與其說諸葛亮安排關羽去攔截，不如說是安排他敘舊去了。
在戰場上，念舊恩，話衷腸，而放對方一馬，這怎麼都不像一個「於萬人之中取上將首級如探囊取物」的猛將風格。然而，關羽就是關羽。
再次重逢，已是陰陽相隔
再後來，關羽奉命鎮守荊州。他一路攻襄陽，拔樊城，水淹七軍，擒于禁，斬龐德，戰徐晃。
曹操再次被關羽坑了，損失慘重。
後來，東吳背後放槍，偷襲荊州，關羽敗走麥城，被東吳所殺。東吳為了嫁禍於曹操，把關羽首級送到許都。
操開匣視之，見關公面如平日。
操笑曰：「雲長別來無恙！」
言未訖，只見關公口開目動，鬚髮皆張，操驚倒。
眾官急救，良久方醒，顧謂眾官：「關將軍真天神也！」
又是一個別來無恙，這是對一個老朋友老對手最後的告別。
曹操把關羽首級收斂雕刻木軀，以王侯之禮，厚葬。令大小官員送殯，操自拜祭，贈為荊王。