徐渭與楊慎、解縉並稱明代三才子，與楊慎、解縉相比，他的人生故事顯得更加奇異。他曾在詩中寫道「天下事苦無盡頭，到苦處休言苦極」，這個大才子到底經歷了怎樣的人生苦難，才會發出如此深沉悲涼之語？
徐渭的幼年是苦澀的。他是浙江紹興人，父親徐鏓曾任四川夔州府(今重慶市)同知（知府的副手）。雖說出身官宦家庭，但徐渭是父親與正妻的通房丫頭私通所生，在家中沒有地位。不到1歲，父親就死了，徐渭與生母在家中備受歧視。徐渭長到10歲時，生母被嫡母趕出了家門，母子分離，他內心苦悶至極。14歲時嫡母也死了，徐渭跟著同父異母的長兄生活，兩人年齡相差30多歲，感情淡漠，相處得非常不愉快，徐渭時時有一種寄人籬下的感覺，內心十分悽苦。
徐渭沒有一個好出身，卻有一個好腦子。他天資聰穎，刻苦好學，10 多歲便曾模仿西漢大學者揚雄的漢賦寫下了《釋毀》一文，在當時引起轟動，徐渭也被人稱為神童。但沒想到的是，這個神童卻在讀書人必經之路——科舉路上遭遇了重創。徐渭20歲中了秀才之後，一直到他41歲，21年間先後參加了8次鄉試（省級統考），始終未能考中舉人，也就更無資格參加會試考取進士，失去了科舉入仕的機會，這成為他終生的傷痛和恥辱。要知道古時候科考就是讀書人的命，你再有才華、再能寫詩撰文，只要不中科舉，很難得到別人的真正認可。
不能科舉入仕，徐渭只能走一條別樣道路。他開設「一支堂」招收學童，靠教私塾餬口，同時開始研習王陽明的「心學」學說，研究兵法韜略。1554年，倭寇侵犯浙江沿海，紹興府成為兵火之地。徐渭參與了抗倭戰鬥，為官府出謀劃策，顯露了不凡的軍事才能，引起了浙江巡撫胡宗憲的注意。後來胡宗憲升任浙閩總督，在他多次力邀下，徐渭入其幕府當了幕僚。進幕府不久，徐渭就為胡宗憲創作了《進白鹿表》，受到了嘉靖帝的賞識，胡宗憲非常高興。其實徐渭很討厭寫這種拍馬屁的「青詞」，但為了使胡宗憲得到皇帝的支持，為了抗倭大計，徐渭還是違心寫了這段虛無縹緲、歌功頌德的文字。「違心」寫出的東西，都能讓皇帝看重，不能不說徐渭才華了得！
徐渭跟著胡宗憲幹得最漂亮的事，就是出奇謀擒獲了倭寇首領徐海，又從大局出發，招撫了海盜頭子汪直，對短暫平息倭寇之亂發揮了重大作用，徐渭因此被一些人稱為「東南第一軍師」。但後來汪直被視野狹隘的浙江巡按使王本固斬殺，倭寇群龍無首，禍亂又嚴重起來。跟著胡宗憲的幾年，是徐渭人生中難得的快意時刻，他的才識有了用武之地，放蕩不羈的性格也被寬容。徐渭經常和朋友在街頭小店喝酒，胡宗憲有急事找不到他，便深夜開著大門等待。徐渭回來往往喝得大醉，大聲叫嚷，胡宗憲總是哈哈一笑，不以為意，反而備上香茶，一起品茗議事。
徐渭的這種愜意時光沒有長久，隨著內閣首輔嚴嵩的倒臺，胡宗憲被牽連入獄，最終冤死獄中。徐渭的伯樂、靠山沒了，人生又陷入混沌和迷茫，而且他非常擔心胡宗憲一案牽連自己，整日憂心忡忡、坐臥不寧。重壓之下，徐渭的精神出問題了，按史書上說是「得了狂病」，自殺了9次，卻沒有死成。而且他自殺的手段駭人聽聞，用利斧擊破頭顱，「血流被面，頭骨皆折，揉之有聲」，又曾「以利錐錐入兩耳，深入寸許，竟不得死！」他在一次狂病發作中產生幻覺，以為繼妻張氏與人通姦，竟將張氏殺死，徐渭為此入獄服刑，遭遇了人生中最大的挫折。筆者認為徐渭的病類似今天說的「間歇性精神病」，是幼年生活悽苦、科舉失敗、事業難成等一連串因素給他帶來的心理創傷引發的。徐渭作為一代才子，精神活動高度發達，對外界的感知異常敏銳，是多愁善感和狂傲不羈的混合體，精神上容易失控。
在一些朋友的幫助下，徐渭在獄中服刑7年後被放出，當時他已經53歲。他先在杭州、南京、富春江等地遊歷，結交詩畫之友。而後受朋友之邀，北上塞外，參贊邊防事務。期間經戚繼光引薦，徐渭曾經到遼東拜會一代名將李成梁，並當了他兒子李如柏的老師。李成梁鎮守遼東30年，打得建州女真抬不起頭，史稱「其武功之盛，200年來前所未有」。他能讓兒子拜徐渭為師，說明徐渭的文武韜略確實不凡。李如松後來也成為軍中名將，為抗倭援朝戰爭的勝利作出了巨大貢獻。
從塞外回到家鄉後不久，徐渭受朋友張元忭之邀，又到京城從事文字編纂工作。歷經磨難、看透生死的徐渭更加狂放不羈，與恪守世俗禮法的張元忭發生了尖銳衝突。徐渭說「我就是殺了人該死，也不過脖子上挨一刀而已，現在你竟要對我千刀萬剮！」一氣之下，他辭職還鄉，從此不再介入官場事務，因為他實在受不了世俗禮法的約束，受不了官場的虛偽造作之氣！張元忭死後，重情重義的徐渭獨自前去祭奠這位恩人，撫棺慟哭，然後靜靜離開。
徐渭生命的最後10年是在紹興老家度過的。他文名很盛，靠變賣字畫為生，但他只願意賣給他看著順眼的人，若有他嫌惡的人來求字畫，就是給再多的錢，他也不願執筆。他刻意逃避上層圈子，遇到不願見的權貴人士來訪，他會手推柴門大叫：我不在！他常年處於獨居狀態，貧病交加，時常斷炊，為餬口把一生藏書變賣殆盡。別人都說他瘋癲狂悖，熟不知他用自己的真性情，活出了自己的模樣！1593年，徐渭在貧困潦倒中去世，終年73歲，死時身邊只有一條狗相伴，床上連一床蓆子都沒有。
徐渭死了，留給後人的不只有他的「苦」和「狂」，更有「苦」中熬出、「狂」中揮就的文藝精品。他的詩突破前人窠臼，抒發真情實感，對改變晚明詩風發揮了重要作用；他的散文潑辣機智，幽默多趣，一篇《自為墓志銘》光耀文壇；他創作雜劇集《四聲猿》，打破雜劇固定格式，促進了戲劇形式的多樣化；他的狂草氣勢磅礴，用筆突兀，具有強烈的個性風採，把明代書法引向了新的高峰；他的潑墨大寫意畫灑脫奔放，筆簡意賅，層次分明，虛實相生，在似與不似之間，營造出了一片廣闊的意象之美。他還將自己的書法技巧和筆法融於畫中，做到了書中有畫，畫中有書，展現出了精湛的藝術造詣。
徐渭對自己藝術作品的評價是「書法第一，詩第二，文第三，畫第四」。但從後世評價看，其畫作的影響力最大。清代大畫家鄭板橋曾刻一印，自稱「青藤（徐渭號青藤道人）門下走狗」；近現代畫壇泰鬥齊白石願為青藤(徐渭)、雪個(八大山人)「磨墨理紙」；山水畫一代宗師黃賓虹說：「紹興徐青藤，用筆之健，用墨之佳，三百年來，沒有人能趕上他。」
徐渭一生，天縱奇才，在文、武兩方面都取得了斐然成就，但就因「才不入考官之眼」，始終未能科考中第，踏入仕途，贏得世俗之人的肯定。他不是一個漠視功名的人，他非常渴望金榜題名、建功立業，要不然怎會經歷八次科考的磨難！個人尊嚴、價值在科考中得不到體現，一腔豪情無從施展，滿腔惆悵無從發洩，唯有傾瀉於詩文書畫創作中。所以他的詩、文、書、畫無不體現著恣肆汪洋、縱橫奇兀的特色，在現實中受壓抑的、得不到的，都在一字一詞、一撇一捺、酣暢潑墨中釋放了、得到了。可以說，徐渭的人生磨難造就了他的絕世才華，他是不幸的，又是幸運的！