兒茶素,英文名為Catechin,又名兒茶酸、兒茶精(Caredhieacid),系從茶葉等天然植物中提取出來的一類酚類活性物質。兒茶素相對分子質量為290.28;為白色針狀結晶(水-醋酸),熔點212~216 C,溶於熱水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶於冷水和乙醚,幾乎不溶於苯、氯仿及石油醚。中文名兒茶素英文名catechin,Cianidanol別稱兒茶精,兒茶酸,茶單寧化學式C15H14O6(·H2O)分子量290.2
兒茶素具有抗腫瘤、抗氧化、抗病菌以及保護心腦器官等多種藥理作用,這些藥理活性主要由其多羥基結構決定,然而,多羥基結構也使兒茶素在中性和鹼性條件下結構不穩定。兒茶素被人體攝入後會很快在生物酶作用下發生甲基化或糖苷化,研究發現,在兒茶素結構中引入其他基團可有效提高其穩定性和生物利用率,並特異性增強兒茶素藥理作用。其中,甲基兒茶素抗過敏和逆轉腫瘤細胞耐藥性表現突出,糖苷兒茶素水溶性顯著提高並可有效防止褐變,而醯化兒茶素由於脂溶性明顯增強,其抗氧化和抗癌活性也隨之明顯增強。在不同位置進行取代達到的效果也不相同。兒茶素類化合物是茶葉中的主要功能成分,佔茶葉幹質量的12%~24%。茶樹中兒茶素類化合物主要包括,兒茶素(catechin, C)、表兒茶素(epicatechin,EC)、沒食子兒茶素( gallocatechin, GC)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin, EGC)、兒茶素沒食子酸酯(catechin gallate, CG)、表兒茶素沒食子酸酯( epicatechin gallate, ECG)、沒食子兒茶素沒食子酸酯( gallocatechin gallate, GCG)及表沒食子兒茶素沒食子酸酯( epigallocatechin gallate, EGCG) 8種單體。為眾所知,兒茶素具有抗炎症、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用,其中,EGCG抗氧化性最為突出,可通過清除活性氧簇(reactive oxygen species, ROS)、NO或與ROS反應生成穩定化合物的方式有效平衡人體內自由基。隨著對兒茶素研究愈加深入,更多藥理功能被發現,兒茶素可通過調節相關酶活性或與相關酶蛋白特異性結合抑制癌細胞增殖,誘導癌細胞調亡,但不同兒茶素單體間存在明顯差異;兒茶素還可預防心腦血管疾病凹以及保護腎臟、肝臟和神經系統等。由於兒茶素存在脂溶性低、穩定性差、在人體內利用率低等缺點,大大限制了其開發應用。因此,研究人員希望通過酶法、化學法、微生物法等對兒茶素進行結構修飾以提高其藥效及生物利用率。
物理性質
外觀:白色至黃色粉末或無規則晶體氣味:無特殊氣味可溶性:微溶於冷水、乙醚,可溶於熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶於苯、氯仿和石油醚。溶解性:溶於甲醇。提取來源:茶葉廣泛存在於植物中,從水/醋酸中得含結晶水的針狀結晶。熔點93-96℃;而不含結晶水的結晶熔點175-177℃。旋光度+16°~+18.4°。其外消旋體也呈針狀結晶,熔點212-216℃。兒茶精的順式立體異構體表兒茶精(epicatechin)也廣泛存在於植物中,熔點242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。
主要用途控制肥胖國際生命科學學會中國辦事處等主辦的中國控制中心性肥胖科學大會已召開,立頓茶葉研究所同時報告了其研究成果:綠茶中的兒茶素對人體脂肪代謝以及脂肪分布,特別是內臟脂肪的減少有著明顯的作用。飲用綠茶,可降低心血管疾病和癌症風險,主要是因為綠茶中含有豐富的類黃酮物質,特別是兒茶素類。已經有大量的臨床實驗證明,兒茶素具有細胞調節作用以及抗氧化功能。兒茶素是一類具有高活性的類黃酮的總稱,在綠茶中含量較高。聯合利華針對綠茶中高含量兒茶素功效進行的兩個臨床實驗中發現,在不改變飲食和身體活動的前提下,輕度超重的中國健康男性與女性連續90天飲用高兒茶素含量綠茶後,體重、腰圍和內臟脂肪都顯著減少,綠茶中的兒茶素可能對人體脂肪分布,特別是腹部脂肪分布產生特定的有益影響,它對控制中心性肥胖具有一定的效果。工業它為還原性多元酚類物質,在水溶液中易被空氣氧化,常用作抗氧化劑。還可用於染料和鞣革工業。藥理作用兒茶素是茶葉的重要成分,具有防治心血管疾病、預防癌症等多種功能。右旋兒茶精還有降低毛細血管的通透性、止瀉、止血、抗病毒、殺真菌、抑制ACE及預防胃潰瘍等多種作用。其他清除自由基:兒茶素是天然的油脂抗氧化劑,抗氧化活性甚至比維他命E還。並且可以清除人體產生的自由基,以保護細胞膜。延緩老化:因為有清除自由基的功用,所以可以減緩衰老。預防蛀牙:因為茶葉中含有氟,所以可以使牙齒對酸的侵蝕具有較強的抵抗力。除此之外,也有臨床實驗指出,兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙周病。改變腸道微生物的分布:兒茶素類可以抑制人體致病菌(如肉毒桿菌),同時又不傷害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整腸的功能。抗菌作用:可以抑制引起人類皮膚病的病菌,並且對治療溼疹有很好的療效。除臭:兒茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽菸者的口臭,並且減輕豬、雞以及人排洩物的臭味(因為兒茶素可以抵抗人體腸道內產生惡臭的細菌)。其它:還有一些研究顯示兒茶素還具有抑制血壓(可降低舒張壓與收縮壓)及血糖(抑制醣分解酵素)、降低血中膽固醇及低密度脂蛋白(LDL),並增加高密度脂蛋白(HDL)的量(日本用來做低膽固醇蛋)、抗輻射以及紫外線(美國已做成預防紫外線的化妝品)、抗突變(在微生物已獲得證實,但還沒有人體試驗的報告)等功用。注意事項危險性概述健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收對身體可能有害。環境危害:通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。燃爆危險:本品不燃,具刺激性。風險術語R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。安全術語S26:不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水衝洗並徵求醫生意見。S36:穿戴適當的防護服。危險品標誌:Xi:刺激性物質急救措施皮膚接觸:脫去汙染的衣著,用流動清水衝洗。眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水衝洗。就醫。吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。食入:飲足量溫水,催吐。洗胃,導洩。就醫。洩漏應急處理應急處理:隔離洩漏汙染區,限制出入。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用大量水衝洗,洗水稀釋後放入廢水系統。若大量洩漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。操作處置與儲存操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。儲存注意事項:密封儲存於2-8°C陰涼乾燥環境。
(文章內容來源於百度百科)
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