益唯森小課堂 |美白成分介紹：氫醌和熊果苷

2020-07-24 南大—益唯森


氫 醌

氫醌又名苯二酚，是一種酚類化合物和脫色劑，具有優異的美白功效。由於其獨特的對苯二酚結構，氫醌具有非常好的透皮吸收效果，容易擴散進入黑素細胞的黑素小體。氫醌可與酪氨酸酶相互作用，通過結合酪氨酸酶活性位點的組氨酸或銅離子，降低酪氨酸酶的活性，抑制黑色素的形成。

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氫醌的化學結構式

自上世紀60年代，許多國家已經將氫醌用於化妝品和治療色素沉著的外用製劑。但其外用表現刺激反應，容易引起皮膚紅疹、脫屑、瘙癢和刺痛感，甚至造成永久性損害。有證據表明，長期使用3%的氫醌製劑，可能導致嚴重的不可逆的皮膚斑片狀色素沉著和凹凸不平，即外源性黃褐斑。

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氫醌導致的外源性黃褐斑

（圖片來自於網易號https://dy.163.com/article/EAJOOB9K05370H3Z.html）


此外，氫醌易經呼吸道、消化道和皮膚吸收，對實驗動物的肝、腎、造血系統、中樞神經系統等均可造成損害。歐盟(EU)於2002年1月2日起禁止在化妝品中添加氫醌。中國《化妝品衛生規範》（2007版）將氫醌列為限用物質，僅可用於人造指甲系統，且產品需避免與皮膚接觸，在《化妝品安全技術規範》（2015版），氫醌被完全列為禁用組分。

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《化妝品安全技術規範》（2015版）中氫醌被列入禁用名單


熊果苷

熊果苷是熊果葉的主要活性成分，含量一般佔葉子乾重5.9%~9.0%，最早用於藥物中，有抗菌消炎的功效。除熊果外，熊果苷還廣泛存在於多種植物中，如厚葉巖白菜、烏飯樹、梨樹、虎耳草、越橘等。


熊果苷為氫醌的糖苷化合物，在結構上與氫醌具有相似之處。自20世紀80年代，研究發現熊果苷可作為酪氨酸酶的競爭抑制劑，能抑制黑色素合成，有美白皮膚的效果，並具有比氫醌更高的安全性，目前已經廣泛用於國內外的美白化妝品中，現用的熊果苷基本為化學合成。

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熊果苷的化學結構式


熊果苷雖比氫醌更加安全，但也有研究表明，在一定的條件下，熊果苷分子中的葡萄糖與氫醌之間的糖苷鍵會斷裂，隨即分解產生氫醌，引起皮膚刺激或過敏反應。在使用過程中，環境的酸鹼性、人工汗液及表皮微生物對熊果苷的穩定性均有一定的影響。研究表明，熊果苷可被人表皮微生物和葡萄糖苷酶水解為氫醌，且酸性環境和人工汗液可促進葡萄糖苷酶對熊果苷的水解，其中人工汗液的促進作用更強。因此，在使用過程中應注意儘量避免這些不利因素，從而保證其使用的安全性和有效性。比如中國臺灣FDA推薦化妝品中最高可使用7%熊果苷，含熊果苷製劑的pH應控制在5~7範圍內，以穩定體系。


此外，由於熊果苷分子中存在多個水溶性酚羥基，所以熊果苷的脂溶性差，難於透過雙脂層細胞膜，致使其難以到達靶向作用點而生物活性降低。目前，許多研究致力於利用非水相酶催化技術對熊果苷進行衍生化的修飾，在提高熊果苷的穩定性和生物活性等方面取得了很好的成果。比如吉林大學的姜麗豔博士使用酶法製備乙醯化熊果苷，顯著增強了親脂性；來自曼谷Phramongkutklao醫院的Prakarn Rudeekulthamrong 使用麥芽糖轉葡糖基酶製備α/β-熊果苷-α-D-葡萄糖苷，提高了穩定性。

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