曹操，是曹魏政權的奠基者；典韋和許褚是曹操最為得力的左右護衛，曾在戰場上多次救過曹操的性命。劉備，是蜀漢政權的奠基者和開拓者；關羽和張飛則是劉備最為信任的二人，從黃巾之亂到蜀漢建立，關羽張飛都立下了赫赫戰功。
那麼，曹操率領典韋和許褚來對戰劉備關羽張飛等三人的話，誰會最先被殺死？
實際上，群毆不是田忌賽馬。如果是以田忌賽馬的方式去對戰的話，無論是曹操，還是劉備都較為吃虧。但是，在群毆這樣的方式中，個人認為最先被殺的有可能是曹操。原因如下。
典韋和許褚，是曹魏眾將中排名較前的猛將。典韋膂力過人，提一雙重達八十斤的大戟，是近戰型的力量型武將。許褚，其力氣也很大。在許家塢的時候，許褚就曾雙手掣二牛尾，倒行百餘步。
在葛陂之戰時，典韋和許褚從辰時大刀午時，最後戰至黃昏。打的戰馬都睏乏了，二人還是精神抖擻，難以分出勝負。所以說，典韋和許褚的武藝不相上下，其二人的耐力都不錯。而且，許褚在濮陽之戰時，便能夠和呂布對戰二十合而不分勝負。
但是，典韋和許褚的武藝雖高，但關羽和張飛的武藝也不差。關羽張飛被稱為「萬人敵」，在虎牢關之戰時，張飛便和呂布對戰五十餘合而不分勝負，到了小沛之戰時，張飛更是能夠和呂布打到百餘合而不分勝負。所以說，張飛的武藝是處於一個不斷增強的狀態。
而關羽也曾在虎牢關之戰中和呂布對戰，與張飛同戰呂布三十合而不分勝負。而在屯土山之戰中，關羽更是奮力戰退許褚和徐晃二人。在長沙之戰時，關羽更是和黃忠對戰百餘合而不分勝負。
而且，更為主要的是，許褚有四次對戰張飛，但是每次都沒有佔到上風。在新野之戰，張飛帶兵和許褚相戰，許褚不敢與之交鋒。在長坂坡之戰，許褚奉曹操之命，率領鐵騎去追殺劉備，但最後被張飛一人殺散。在華容道時，張飛率軍埋伏曹操，為了給曹操爭取撤退的時間，許褚騎著無鞍馬來戰張飛，張遼和徐晃也前來助戰。
但最後，許褚等人被張飛所敗，而且多為帶傷。在漢中之戰時，許褚醉酒戰張飛，最後被張飛一矛刺中臂膀落馬。所以說，張飛是許褚的「剋星」，每次對上張飛，許褚都沒有佔到便宜。
典韋和許褚的實力相當，若是群毆的話，以張飛一人就足以輕鬆地擋住典韋或許褚。然後，當關羽衝向曹操時，典韋或許褚必然會前來截住關羽對戰。若是按照這樣的情形來看的話，勝負應當會是在曹操或劉備之間產生。
曹操和劉備都是第一代的開拓者，是「武皇帝」，他們大多數情況下都是需要上戰場，甚至是衝鋒在前。所以，在這方面上，曹丕和劉禪在一定程度上就難以和他們相比。在東漢時期，遊俠之風猶存。
無論是劉備，亦或者是曹操，他們在年輕時候都或多或少的受到遊俠之風的影響。所以，他們的劍術還是不錯的。但是，相對於曹操來說，劉備的武藝水平則較高一些。
在陽城之戰中，劉備率軍追殺黃金首領張寶，其一箭射中了張寶的左臂。在宛城之戰中，劉備率軍攻打宛城北門，途中，劉備一箭射死孫仲。在虎牢關之戰中，看到張飛和關羽對戰呂布三十合而不倒的情況下，劉備掣著雙股劍加入戰場。
在穰山之戰中，面對高覽三合斬殺劉闢，劉備想拔劍對戰高覽，但被趙雲攔住。在雒城之戰中，劉備更是合張任對戰，最後被張任所敗。
從劉備的對戰情況來看，劉備雖然沒有典韋合張飛等人的強悍武藝，但是三流中上的水平還是有的。更為緊要的事，劉備一手箭術也不錯，能夠出其不意地殺敵。
所以說，在曹操典韋許褚和劉備關羽張飛等三人群毆的時候，以張飛和關羽的武力，完全可以截住典韋和許褚拼殺。期間，劉備也可以用箭術來對典韋和許褚進行侵擾，給關羽和張飛製造時機。
而當典韋和許褚被拖住時，以劉備的武藝來看，曹操根本不是劉備的對手。最後，這場群毆中，最先被殺的則有可能是曹操。