在蔣介石的一生中他獲得過或者是自封過許多職位，更是曾被稱作是「兼職狂人」，但是在他一生當中，黃埔校長是最令他得意的。不過熟悉那段歷史的朋友一定會發現，在那個階段的蔣介石無論是在國民黨黨中還是國內國際上都並不什麼顯赫人物，為何最後是他成了這所中國歷史上最著名軍校的校長呢？
在黃埔軍校籌備前，孫中山心目中最合適的校長人選乃是當時的粵軍總司令許崇智，但是許崇智由於軍務繁忙，對於籌辦黃埔軍校之事力不從心，孫中山不得不重新選擇一個合適的人選。而就在這個時候發生的一件事情，卻是對之後的校長人選產生造成了不小的影響。1919年第三國際代表馬林向孫中山提出中國應該向蘇聯派遣代表團赴蘇考察，並就蘇聯援助中國革命問題進行磋商。而到底派誰去就成了一個大問題，孫中山本意是讓自己最信任的廖仲愷代表前往，但同樣因為工作實在過於繁忙，廖仲愷實在抽不開身，而第二人選，孫中山身邊革命理論最為精湛、最腳踏實地的行動家朱執信也在此前不幸遇難，一時之間竟然出現了無人可用的局面。
而這個時候蔣介石看到了機會。雖然當時孫中山已經任命蔣介石為大元帥府行營參謀，但是這樣的職位怎麼能夠讓蔣介石滿意，先是遲遲不願上任，後又僅僅幹了三個月不到就辭職走人。在聽到孫中山正為沒有合適的人去蘇聯考察而苦惱時，蔣介石給大元帥秘書長楊庶堪寫了一份信，大致是說現在除了去蘇聯考察其他的事情自己都幹不了，如果不讓我做那我就只能繼續這樣消極萎靡下去。就是這樣一份看似可憐實則是在耍無賴的自薦信，讓孫中山不得不決定派他赴俄考察。
蔣介石在蘇聯的考察和磋商並沒有取得預期的成功，在返回國內之後蔣介石也是在寄給孫中山一份報告之後，又玩起了老套路，遲遲不肯返回廣東當面匯報情況，在眾人的多次催促下才在近一個月後前往廣東。到廣東之後蔣介石被迅速任命為軍官學校籌備委員長，結果乾了不到一個月蔣介石這次又不辭而別，理由同樣是因為覺得職位太低，幹的不如意。在之後寄給孫中山的幾封信中蔣介石也是大發牢騷，抱怨自己對黨對國家一片忠心，但是卻得不到應有的回報。而對於當時擔任軍校黨代表的廖仲愷，蔣介石也是非常不滿，斥責他幹預、侵奪他的權利。
蔣介石的意外出走對於軍校的籌辦多多少少造成了不小的打擊，雖然在廖仲愷的傾力籌備取得一些進展，但是孫中山和廖仲愷還是希望蔣介石能夠回來進行協助，不過多次寫信卻遭到蔣介石無視。不過蔣介石也不是沒有眼力見的人，看到即使離了自己軍校一樣差不多辦起來了，這個時候還不回去可能就真的什麼都得不到了，而這邊孫中山和廖仲愷也選擇退讓一步，答應蔣介石會給予他在軍校的人事以及財政上更多的權利。1924年4月21日蔣介石再度回到廣州，並在26日正式前往黃埔辦公，一周之後孫中山正式任命蔣介石為黃埔軍校校長和粵軍參謀長。而對自己耍無賴搞到手的校長之位，蔣介石也是相當看重。