楊德昌的整個導演生涯，如果不算未完成的動畫片《追風》的話，剩餘的七又四分之一長片電影，無一例外的聚焦在臺北市。前三部長片也就是「臺北三部曲」北京是80年代的臺灣，後三部則是「新臺北三部曲」背景是90年代。唯獨《牯嶺街少年殺人事件》是精準的定位在1959年，而且這部電影是楊德昌徹底脫離了之前的中影公司，由自己創立的楊德昌電影公司，獨立製作的第一部電影。楊德昌電影公司，後更名為原子電影公司，從楊德昌的生前好友也是工作夥伴小野的訪談裡，可以知道《牯嶺街》是楊德昌一直躍躍欲試想要拍攝的電影，這部電影可以說承載了楊德昌導演非常大的心血。
影片的故事以當時臺灣的國際環境和政治局勢為背景。首先就是臺灣仍然留存這日本的影響，同時又受到美國對臺灣的強勢的影響。小四一家住的就是日式的建築，在晚飯的時候還能聽到水果攤放的日本歌曲。而美國的流行音樂，更是在收到當時年輕人歡迎。屠殺217幫的時候本地幫派用的也都是日本武士刀，小貓王在閣樓發現的短刀最後也成了小四殺人的兇器。
這些都是電影展現的物質、文化環境，另一個更重要的當然就是政治環境。電影裡的那個時期現在總結叫國民黨的白色恐怖軍事獨裁時期，在當時的官方說法叫動員戡亂時期。動員就是全島動員企圖反攻大陸，在影片裡反映出的就是經常出現的坦克車和部隊還有軍事訓練。而且還可以發現，劇中的角色對這種狀況都表現的習以為常。所謂戡亂本質就是迫害政治異見人士，小四父親的審查風波就是在表現這一部分。
第53 屆金馬影展致敬楊德昌的海報靈感來自小四的手電筒，它是一個連接劇情的重要道具，小四從片場偷出來以後，才有小貓王藉手電去幫滑頭解圍，才讓小四牽扯進來。另一方面整個影片非常強調紀實感和真實性感的，用的幾乎都是有源光自然光，所以手電又成了電影中的重要的光源。
影片小馬和小四在後院放槍的段落，更出現了最經典槍的符號。這與《羅馬》裡面一群人在向樹林開槍的場面如出一轍，都毫無疑問的在彰顯人物和所屬階級，在當下社會環境「食物鏈」頂端的地位。
《牯嶺街》中的Honey，其實是由楊德昌本人配音完成的。而且這也不是楊德昌第一次聲音出演，雖然沒有註明，但是《麻將》裡紅魚的父親（張國柱飾演）也是他親自配音。以此來判斷Honey的臺詞，表達了導演的個人心聲也不無道理。但其實在楊德昌的電影中，可以人人都是他的發聲筒。從楊德昌的電影中幾乎看不出來，他對哪個角色有特別的偏愛。也可能他工科的背景和留學的經歷，讓楊德昌在審視華人家庭和社會的時候，不但清晰嚴謹而且捎帶距離感，理性冷靜甚至冷酷。和楊德昌合作過的編劇和演員，常提到楊德昌有的時候用英文表達想法，比中文來的容易流暢。這種英文邏輯的思考，中西方雜糅的視角，也是華語導演中不多見的品質。楊德昌曾經自述過當年在美國，做軟體設計的時候研究過的一個項目。就是想辦法用代碼讓只有英文字母的鍵盤，敲打並且顯示出中文。最後這個項目他沒有完成，不過也許後來楊德昌用同樣的思維在膠片上做著同樣的事吧。