北條氏康，可謂是名副其實的關東霸主，面對北條包圍網，縱橫捭闔，數次力挽狂瀾於繼倒，令小田原堅城天下聞名。與戰國龍虎（即越後之龍和甲斐之虎）數次相爭不分上下，憑三國聯盟鞏固後方，以河越之戰和第二次國府臺之戰奠定霸主地位。
早在氏綱時代，出兵駿府河東是明顯錯誤的，牽扯了大量資源於西線，也讓老對手兩雙上杉家找到了復仇的時機。此時扇谷上杉家已經沒落，與氏康對抗的是山內上杉的上杉憲政，正是他，啟動了北條包圍網計劃。
趁著氏康新位，憲政東聯絡關東反北條各家，甚至策反古河公方，西聯絡今川、武田，約定齊攻北條。西線今川武田聯軍攻入北條駿府河東之地，一舉攻破吉原城，包圍長久保城，東線憲政則聯合近八萬人圍攻河越城，綱成僅率千人苦守。
另外還有東南線的裡見家也蠢蠢欲動，氏康面臨到北條家至早雲以來的最大危機。怎麼辦？兵力有限，根本無法同時對抗數敵，唯有棄子破盟。既然河東之地不該打，就該棄，氏康通過武田信玄與今川媾和，以放棄河東為代價。
即便如此，對於東線，氏康最初也是不想與關東八萬之眾硬拼，而是希望以放棄河越城的代價來換取綱成所部，但遭憲政名義之主足利晴氏拒絕。此時憲政方可謂優勢盡顯，氏康最終來救援河越的部隊也只有八千，僅為對方兵力的一成。
但戰場的形勢瞬息萬變。憲政坐擁重兵，卻想困死綱成，氏康下風求和，讓憲政得意非凡，想起過往被北條所欺，不免驕縱起來。不但拒絕和議，還更放肆讓藝妓和商人進兵營，尋歡作樂、豪不在意磨刀霍霍的北條軍。
所以河越夜戰的勝利是雙方面的，不僅是北條軍的出其不意，氏康和綱成內外夾擊、絕地反擊，也是憲政軍的驕兵必敗。加上除了兩上杉家的軍隊，其餘各家都是首鼠兩端，兩手準備，一看北條夜襲、本陣被破，紛紛逃竄，一戰即潰。
此戰被譽為戰國三大奇襲戰之一，但規模和戰果無疑居首。此戰一舉消滅扇谷上杉家殘餘勢力，上杉朝定戰死，山內上杉的憲政先逃到上野平井城。北條軍趁機反擊，拿下武藏北和古河，整個關東再無能撼動北條霸主的勢力。
上野正是山內上杉家的最後領地，但憲政又犯糊塗，插手西邊的信濃爭鬥，居然與村上、大井結盟，而與武田敵對。要知道在河越夜戰之前，北條和今川和議之時，氏康就已經和信玄搭上線了。如此，憲政將面臨北條和武田的兩面夾擊。
經過兩年纏鬥，北條最終通過策反憲政的馬回眾而拿下平井城，逼迫憲政流亡越後，投靠了「越後之龍」長尾景虎。憲政收景虎為養子，將山內上杉家的家督和關東管領一職全部讓與景虎，景虎也改名為上杉景虎，法號謙信，通稱上杉謙信。
與此同時，在河越之戰背叛氏康的古河公方足利晴氏，在失去憲政支持後，也無力對抗氏康，終於不得不讓位于氏康之外甥足利義氏。這樣在名義上，氏康才是真正的關東管領，成為名副其實的關東霸主，當然也招惹了上杉謙信的討伐。
在鞏固各方戰線後，氏康再度展開西線作戰，當然這只是做做樣子，逼迫今川家求和。果然在太原雪齋的運作下，氏康將女早川殿嫁給今川氏真，讓氏政迎娶信玄長女黃梅院，加上武田義信早已迎娶今川義元之女嶺松院，甲駿相三國同盟形成。
這個同盟可謂是各取所需，氏康可以安心對付關東反抗勢力，信玄則可以全力拿下信濃，而今川則掃清了「入洛」障礙，只是沒想到會有桶狹間之敗。這個聯盟持續近十五年，要不是義元敗死、今川衰落，信玄斷不會敢撕毀同盟。
在徹底掌控古河公方和確立三國同盟後，氏康隨即展開內政建設。一個是大規模的檢地，這個之前在氏康繼位之處在伊豆、相模和武藏南已展開，現在則擴大到其他領地。再一個就是減稅，比如棟別錢減了30%。還有一個則重商，發布德政令。
通過這些措施，氏康時代的北條家石高就有百萬之多，到了氏政時代更是膨脹到兩百萬。這才是後來北條不服秀吉的根源所在。而西國毛利十國也才百萬石，可見關東之肥沃。在此之後，氏康見大局已定，便把家督讓於嫡子氏政，但仍把持大權。