隨著奧斯曼土耳其的崛起，本來就已經是「縮小版」的拜佔庭帝國變得更加虛弱，沒兵沒錢不說，還請不來外援，到約翰五世時不得不向奧斯曼蘇丹稱臣。
從此拜佔庭和奧斯曼兩個朝廷開始頻繁接觸，慢慢地雙方人員就在對方陣營裡找到了與自己臭味相投的"知己"，比如說雙方的太子。約翰五世的大兒子安德魯早就想當皇帝，沒想到蘇丹的王子也是這麼想的，但此時兩家是盟國，要是一邊出了事兒另一邊會來幫忙，所以倆逆子約好各自在自家起兵，假如過程中哪一方有餘力呢，就出手幫幫不順利的那一方。
戰爭結果是這倆太子同時失敗，蘇丹穆拉德一世乾脆利落地挖去了兒子的雙眼，對約翰五世說："還等啥呢？你也挖你兒子的吧。"約翰五世畢竟不是什麼殺伐果決的人物，犯了惻隱之心只是象徵性地對兒子施刑，沒有真的挖眼。人家奧斯曼那邊回到了正軌，可是拜佔庭這邊內亂不斷，接下來又是一場叛亂，約翰五世和他孝順的小兒子一度被趕下皇位，後來是在奧斯曼出兵的情況下才又重登大寶。
不過歷史進展到這裡，這個皇位已經形同虛設了，因為奧斯曼人借著拜佔庭的內亂和出兵"協助平叛的過程中，已經幾乎掌握了拜佔庭所有疆域。為了不至於引起太激烈的反抗，他們把約翰五世重新扶上皇位的時候，僅僅是讓這個皇室實際控制幾個城市而已。比如說約翰五世作為皇帝可以實際控制君堡，幾個最核心的皇室成員呢，就去一人領一個城市來管理和生活，至於說這幾個城市所統轄的響應行省根本不在這些皇室成員的管轄範圍內，就連各城的近郊都不是他們的了。
雖然歷史上約翰五世後面還會有三個皇帝，但到他就已經淪落到連傀儡都不如的地步，拜佔庭帝國的末期慘狀可想而知。人家奧斯曼經過這麼一安排，就已經可以放心大膽地把君堡留在身後繼續向西了。1389年，僅剩的塞爾維亞和保加利亞兩個政權組成的聯軍在決戰中敗給了奧斯曼土耳其，緊接著巴爾幹半島就不再有什麼像樣的抵抗力量了，君堡也被夾在奧斯曼範圍的中心了，也就是說此時就算西歐各國還有想來救拜佔庭的，也沒路了。
約翰五世在位時間太長了，他熬走了與其結盟的穆拉德一世，迎來了新的奧斯曼蘇丹巴耶塞特。這個蘇丹想要扶植一個完全聽命於自己的新拜佔庭皇帝，就選擇了幫助約翰五世其中一個兒子小約翰篡位。幸好在外的小兒子曼努埃爾再次來救，才第N次保住了約翰五世的皇位。
可是又有什麼用呢，明知道是新蘇丹背後主使的，也沒實力找人家報仇去，而且還得假裝什麼都不知道，繼續唯唯諾諾的稱臣。蘇丹一看老頭兒的皇帝命咋這麼硬，經歷了如此多的風風雨雨就是"請"不下來，那帶你上戰場吧！
當時在拜佔庭帝國原疆域內，還在不斷的爆發著各種反抗奧斯曼統治的起義，蘇丹就帶上約翰五世去一個個討伐這些原先屬於約翰五世的部下。在煎熬和疲憊的路途中，1391年可以說是歷經磨難的約翰五世去世了，62年後君士坦丁堡陷落，拜佔庭滅亡了歐洲中世紀也就結束了。