我們一提到大上海青幫，首先想到的就是杜月笙和黃金榮還有張嘯林，但是大上海青幫的背後有一位真正的老大，可以說沒有這位大上海頭號「女流氓」，就不會有青幫。這位比男人還了不起的頭號「女流氓」就是青幫創始人林桂生。沒有她就沒有大上海青幫，杜月笙靠她上位，為何最後悽涼落幕？
林桂生雖是蘇州人，可卻在上海生活的時間更長，她在十八歲時候來到上海做著開妓院的行當，林桂生當時用清一色溫柔似水的蘇州女子來招待客人，正印證了那句話，物以稀為貴，在一條都是上海女子的一枝春街中，林桂生所開的那家高級妓館生意最好。而林桂生不僅有頭腦，年紀輕輕的她還是個絕色美人，這也為都是一些上了年紀的婦女的春街增添了一道靚麗的風景線。
慢慢的林桂生越來越有名氣，她被一枝春街的人喊做「阿桂姐」，但是「大姐頭」林桂生並不甘願在小小的一條街生活一輩子，她把目光放在了整個大上海。這樣的野心一直到林桂生遇見了一個小巡捕以後開始實現，這個小巡捕就是後來的青幫大佬黃金榮。
黃金榮和林桂生相互吸引，一拍即合，很快就結婚了。而果敢的林桂生瀟灑的把自己經營了許久的心血——煙花間（她在一枝春街開的妓館）賣掉了，然後跟黃金榮一起去沒人管轄的十六鋪居住了，林桂生從這裡開始聚集了眾多的上海門徒，而這也就是最早的上海青幫。
從這之後她便帶著一眾手下的人力，早先開妓館積攢的黑白兩道人脈和積蓄這時候也派上了用場，青幫開始展開了具有黑社會性質的一些事情，比如綁架勒索，走私販毒……就像滾雪球一樣，林桂生的積蓄越來越多，為黃金榮的升官路也越墊越高，隨之錢財也就更多，黃金榮官職也更大，就這樣一步一步，林桂生手中的青幫成為了大上海的最具勢力的幫派，而林桂生本人也成了大上海最有權有錢的黑老大。
女人畢竟是女人，再強勢也不想一生輾轉在這樣的環境中，於是她便把青幫交給了丈夫黃金榮。自己每天則過著奢靡的闊太生活。兩人倒也十分默契，黃金榮於外衝鋒陷陣，林桂生於內運籌帷幄。如果故事到這裡結束倒也皆大歡喜，可是命運終歸是捉弄人的。
曾經兩人做過約定，無論在外怎麼風流都可以，但是黃公館只能有一個女主人。因此一直對林桂生言聽計從的黃金榮便也一直沒有納妾。直到露蘭春的出現。黃金榮愛上了這個跟自己相差三十歲的年輕女子，而這個露蘭春憑藉黃金榮的寵愛竟然提出要做黃金榮的大房，錢財和鑰匙都要歸她管，黃金榮當時也不知道怎麼想的，鬼迷心竅的去向林桂生提這件事。林桂生聽了以後非常生氣，但林桂生一生果斷瀟灑，便只拿了五萬塊錢就跟黃金榮離婚了。
隨著林桂生的離去，黃金榮對於青幫來說也越來越沒有威望，於是這時候杜月笙從黃金榮手中接過了青幫大佬的第一把交椅。其實當初杜月笙只是黃金榮家裡的一個傭人，但是他憑藉自身能力讓林桂生對自己改變了看法，就這樣杜月笙被林桂生一手提拔起來。
而自此黃金榮的日子也並不好過，那個露蘭春帶走了他的錢財跑路了，黃金榮這時候幡然醒悟，可是再怎麼也晚了，無論黃金榮多次誠懇去找林桂生，林桂生每次都拒不相見。後來林桂生一個人在上海的一棟老房子裡吃齋念佛，最終孤獨的過完這一生。而黃金榮後來為表對林桂生的愛和思念，在家裡的院子中種下了六百顆桂樹。
青幫女老大風光一世，最終卻還是逃不過一個「情」字。