社會是一所學校，人情煉達之地；監獄是一塊磨刀石，稜角消磨之處。
《監獄風雲》講述了監獄中的犯人、黑幫及監獄隊長間的恩怨。周潤髮飾演的鐘天正，是一名深諳世故卻又個性張揚的老油條，每次能在監獄裡逢兇化吉靠的是--機智。
避亂
這個地方有很多大象、老虎、獅子…而我是猴子，你是綿羊，如果我們不像被他們吃掉，就要學聰明點！
阿正告誡盧家耀（梁家輝飾演），要學會忍。在放風時，各位老大突起紛爭，相互追打場面亂嘈嘈的。武警提著警棍出來制止，見人就打。家耀像沒頭腦蒼蠅般亂跑，阿正忙拖住他，教會他躲避災難的姿勢--抱頭蹲坐。
這個姿勢比較低調一不會引人注意，二擺明了臣服的態度。所以二人沒有在騷亂中受傷。
立場
監獄裡物價上漲，大家罷吃抗議。隊長殺手雄（張耀揚飾演）想找到幕後主使，要家耀去廁所詳談（讓他當告密的替罪羊）。阿正一眼看出殺手雄的鬼把戲，讓他要談就當著大家面談。殺手雄把矛頭對準阿正，在他身邊耳語幾句，然後說好知道了（這種手法張無忌他媽就用過了）。隨手點了幾名老大讓獄警帶走，還威肋阿正進大倉有苦果吃了。
阿正立馬操起一碟飯朝殺手雄扣住，然後雙方廝鬥起來。事後，不明就裡的阿耀怪天正太衝動。天正一肚子火：如果不扔飯，今晚回到監倉，肯定會被融掉。
點評：這個時間點選的好，飯堂人多，剛好監獄長在，既擺明了立場，又不會有大的後果。
結局：阿正咬掉了監獄隊長殺手雄的耳朵，加刑繼續上演《監獄風雲2》，阿耀刑滿釋放領盒飯了。
關係
監獄來了一批大陸的囚犯，在一起勞作時，阿正就放聲唱起了《血染的風採》，以此套近乎。這首大陸家喻戶曉的名曲果然拉近了雙方的距離，加上之前抬擔架的事，阿正得到了大陸老大龍哥的讚許。
阿正逃獄看望兒子後，在路上攔住監獄長的車自首。防止回去後被虐他打脫光上衣長褲，說自己現在沒有傷痕讓其做證人。隊長（徐錦江飾演）沒轍又好面子，阿正被包成粽子配合演出了一幕逃犯打斷手的慘痛畫面。
謀劃
骷髏頭誣陷阿正出賣龍哥，並抓緊時間大打出手，讓阿正沒有機會反駁。大倉全是龍哥的人，危在旦夕，他大喊：停手啊，我見過龍哥。並沒人理會，於是他喊出了龍哥的名言「天是棺材蓋，地是棺材板」。成功吸引了龍哥粉絲火屎的注意，並急中生智策劃了一場動亂，藉機剷除了陷害他的骷髏頭。
結局：阿正用牙刷刺瞎對他痛下殺手的隊長鬼見愁。鬼見愁的兇狠讓他眾叛親離，在場的獄警替阿正作證他的行為屬於正當防衛。龍哥也從外面自首回來，跟其他同志說明，阿正是清白的，骷髏頭才是叛徒。
世上有兩種人，一種人在情緒低落時會封閉自我變得痴痴呆呆。另一種人天生就是樂天派，無論心底有多痛苦，外表總是瘋瘋癲癲，嘻嘻哈哈的表情，一切傷痛隱藏於心底不為人知。
電影裡的阿正就屬於後者，而阿耀就是前者。耿直的阿耀如果沒有阿正的庇護，下場會更慘。事實上萬念俱灰的他原本也是要自殺的，只是那塊玻璃碎了……