看了三國演義，我們都對許褚十分喜歡，他不僅武力超群，力戰典韋和馬超，對曹操也忠心耿耿，經常能看到他憨厚耿直的一面。然而，出乎大家的意料，其實許褚初次遇見曹操的時候，可不是這樣的，那個時候，他的表現，簡直是個小機靈鬼。
話說曹操缺糧，準備進攻黃巾餘黨何儀、黃邵等，取用他們的財貨。黃巾軍哪裡是曹操的對手，接戰不久，就被打的大敗，何儀眼看大勢已去，只能帶著隨從逃走，結果被許褚帶人給抓了。
這個時候的許褚還沒有投靠曹操，因為天下大亂，他帶著宗族裡的人，住在塢堡，以免被賊寇侵犯。剛剛把何儀等人抓回塢堡，典韋就趕過來了。典韋問許褚，你也黃巾軍嗎？許褚回答：「黃巾軍百餘人都被我抓了，關在我的塢堡裡。」典韋於是說道：「那你把他獻出來吧。」許褚挑釁道：「你要是能贏得我手中之刀，我就把人給你。」典韋是個暴脾氣，哪裡聽得這等話，當即和許褚戰鬥起來。
這裡可以看到，許褚帶著宗族的人住在塢堡，其實就是為了防賊，為何會主動出擊，抓黃巾軍的人呢？正常情況下，只要人家不侵犯你的利益，一般不會主動招惹是非。等到典韋帶著曹軍來要人時，你一個塢堡肯定抵不住曹操軍隊，那麼大家可以想像，他為何要拒絕交出黃巾軍，還要挑釁的和典韋過招呢？
綜合後面的情況其實可以做一個合理的推測，許褚抓黃巾軍其實是為了結識曹操。而他一屆「山賊」，曹操不一定會看得上，頂多就是給他個下等軍官噹噹，要想獲得曹操的賞識，必須得做出一番事情，讓曹操看到自己的本事。所以他選擇和典韋交戰，只有打敗曹操手下大將，才能讓他看到自己的能力。
話說，許褚也真是厲害，和典韋從中午打到晚上，兩人都不分勝負，最後因為戰馬睏乏，兩人才暫時停手。第二天，許褚又來叫陣，他知道，經過昨天這一戰，肯定已經驚動了曹操，今天就是他好好表現得時候。曹操聽過典韋的描述，上場一看，也覺得許褚是一個人才，便讓典韋詐敗，設計將許褚擒獲。
這下正中許褚下懷。他和曹操終於可以面對面地交談了。許褚被綁至曹操面前，曹操親自給他鬆綁，好言勸慰，問許褚的情況。許褚頓時化身憨直男孩，把自己的經歷一五一十的告訴了曹操，還誇耀了一番了自己的武力，說自己能把兩頭牛給拉住，還能倒行上百步。曹操一看，這小夥挺憨啊，武功又高又懂事，是個人才，於是問他願不願意跟隨自己，許褚自然願意，立馬答應，說道：「這本來就是我的意願」。
到這裡其實大家基本可以明確了，這一切都是許褚做的局，他抓黃巾，戰典韋，吹噓自己的武力，其實都是為了認識曹操，讓曹操賞識自己，他本來就是打算投靠曹操的。
不然他如何知道黃巾軍會從此路過，如何知道曹軍會追過來，他肯定是提前打探了消息的，一直關注著曹軍的動向。許褚這次的表現真的是個機靈鬼，有勇有謀，而到了曹操手下，他不需要再展示自己的機智，因為曹操本身就是個極聰明的人，他只需要好好展示自己憨直的一面，做好打手，獲得曹操的信任就可以了