高中化學實驗系列——有機物的檢驗與鑑別!

原標題：高中化學實驗系列——有機物的檢驗與鑑別！

化學姐說

huaxue

「距高考還有150天」

今天呢，化學姐為大家編輯的是同學們最容易遺忘的「有機物的檢驗與鑑別」。高二、高三的同學要牢記。希望對大家有幫助哦！

一、有機物的檢驗與鑑別

1、檢驗有機物溶解性：

通常是加水檢查、觀察是否能溶於水。例如：用此法可以鑑別乙酸(易溶於水)與乙酸乙酯、乙醇（能與水任意比混溶）與氯乙烷、甘油（丙三醇）與油脂等。

【有機物所含烴基（－R）均屬於憎水基，具有親油性；有機物分子中引入滷原子，可增大分子間作用力，使物質的熔沸點升高、密度增大，但對有機物的水溶性基本沒有促進作用。有機物所含羥基（－OH）、羧基(－COOH)、氨基（－NH2）、醛基（－CHO）、羰基（－CO－）都是親水基。在有機物分子中含親水基越多、烴基越小，水溶性越好；反之，水溶性越差。】

2、檢查液態有機物的密度：

觀察不溶於水的有機物在水中浮沉情況，可知其密度比水的密度是小還是大。例如，用此法可以鑑別硝基苯與苯、四氯化碳與1—氯丁烷。

【有機物分子中的氫原子被其它原子或原子團代替所形成的化合物密度都比對應烴的密度大，而絕大多數烴類物質的密度均小於水。在滷代烷中，除一氯代烷的密度小於水外，二氯代烷、溴代烷、碘代烷的密度都比水大。氯苯、溴苯、硝基苯的密度也均大於水。】

【例1】下列各組有機物中，用水即可鑑別出來的是（）

A、乙醇、乙酸、乙醚

B、環己烷、溴苯、甘油

C、溴苯、硝基苯、甲苯

D、溴乙烷、乙醇、乙酸乙酯

【解析】在中學，這類題通常不主張通過氣味來識別。因此，就只有通過有機物的水溶性及密度來比較了。A中乙醇和乙酸均能與水混溶，故無法區分開；B中環己烷、溴苯均不溶於水，但環己烷比水密度小而溴苯比水的密度大，甘油能與水任意比混溶，故可用水鑑別它們；C中的三種有機物均不溶於水，且溴苯和硝基苯密度都大於水，故無法鑑別；D中溴乙烷和乙酸乙酯都不溶於水，但溴乙烷密度比水大，乙酸乙酯密度比水小，乙醇能與水混溶，故可用水鑑別它們。

【答案】B D

3、檢查有機物燃燒情況：

如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數有機物不可燃）、燃燒時黑煙的多少（可區分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃燒時氣味（如識別聚氯乙烯和蛋白質）。

4、檢查有機物的官能團。

思維方式為：官能團——性質——方法的選擇。常見的試劑及某些可鑑別物質種類和實驗現象見下表。

試劑

被鑑別物質種類

現象

溴水

少量

含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有幹擾。

溴水褪色且分層

飽和

苯酚溶液

出現白色沉澱

酸性

KMnO4溶液

含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有幹擾。

酸性高錳酸鉀紫紅色褪色

銀氨溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

出現銀鏡

新制

Cu(OH)2

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

出現磚紅色沉澱

顯色法（FeCl3

溶液）

苯酚溶液

顯紫色

碘水

澱粉

變藍

NaHCO3

羧酸

放出無色無味氣體

酸鹼指示劑

羧酸（苯酚不能使酸鹼指示劑變色）

使石蕊或甲基橙變紅

二、 鑑別有機物，須熟悉有機物的性質

（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特徵反應，選用合適的試劑，一一鑑別它們。

有機物

1. 苯

（1）加入溴水，分層，苯層在上層，呈紅棕色。

（2）向待檢物質中加入純溴和鐵屑，發生劇烈的取代反應，產生白霧。【取代——滷代反應】

（3）加入濃H2SO4、濃HNO3的混合酸振蕩，加熱，靜置，有黃色的苦杏仁氣味的油狀物產生，沉於水底。【取代——硝化反應】

2. 甲苯

加少量待檢物質於酸性KMnO4溶液中，紫紅色褪去。【氧化】

3. 乙醇

（1）將螺旋狀銅絲加熱至表面有黑色CuO產生，迅速浸入試液，反覆多次，可見銅絲被還原為光亮的紅色，並有刺激性氣味氣體產生。【氧化】

2C2H5OH+O2→(Cu、△)CH3CHO+2H2O

（2）將乙醇、乙酸與濃硫酸的混合物小心加熱，把生成的氣體通入飽和Na2CO3溶液中，有透明、油狀、水果香味的乙酸乙酯液體浮在液面上。【酯化】

CH3COOH+C2H5OH⇌ (濃H2SO4、△) CH3COOC2H5+H2O

4. 乙酸

（1）向待檢物質中加入Na2CO3溶液，有氣體產生。【酸與鹽反應】

2CH3COOH+ Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑

（2）同乙醇的第二種方法

將乙醇、乙酸與濃硫酸的混合物小心加熱，把生成的氣體通入飽和Na2CO3溶液中，有透明、油狀、水果香味的乙酸乙酯液體浮在液面上。【酯化】

CH3COOH+C2H5OH⇌ (濃H2SO4、△) CH3COOC2H5+H2O

5. 滷代烴（R-X）

向待檢物質中加入NaOH溶液加熱，用HNO3酸化後再滴入AgNO3溶液，產生沉澱（白色、淺黃色、黃色）。【水解】

R-X+NaOH→(△)ROH+NaX

Ag++X-=AgX↓

6. 甲醛

（1）銀氨溶液

向盛有AgNO3溶液的試管中，加入少量氨水至有沉澱產生，再加氨水至沉澱恰好溶解，加入甲醛溶液並加熱，有光亮的銀鏡產生。【氧化】

Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3ŸH2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

HCHO+ 4Ag(NH3)2OH→(△)4Ag↓+( NH4)2CO3+6NH3↑+2H2O

（2）新制的Cu(OH)2

向盛有NaOH溶液的試管中，滴入數滴CuSO4溶液，振蕩，然後加入甲醛溶液少許，加熱至沸，有磚紅色沉澱產生。【氧化】

HCHO+4Cu(OH)2→(△)2Cu2O↓+CO2↑+5H2O

7. 苯酚

（1）向待檢物質中加入飽和溴水，溴水褪色，生成白色沉澱。【取代】

（2）向待檢物質中加入少量FeCl3溶液，溶液變為紫色。【顯色反應】

苯酚與FeCl3生成絡合物：[Fe(C6H5O)6]3-

8. 乙酸乙酯

（1）有果香味，向待檢物質中加入水，在水的上層。

（2）向待檢物質中加入酚酞和NaOH溶液，加熱後，溶液紅色褪去。【酯的水解】

CH3COOC2H5 →(NaOH、△) CH3COONa+C2H5OH

9. 葡萄糖

（1）銀氨溶液

同甲醛的第一種方法。【氧化】

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→(△) CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

（2）新制的Cu(OH)2

同甲醛的第二種方法。【氧化】

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→(△) CH2OH(CHOH)4COOH +2Cu2O↓+2H2O

10. 蛋白質

（1）向待檢物質中加入少量濃HNO3，微熱，變為黃色。【顏色反應】

（2）灼燒，有燒焦羽毛的氣味。

11. 澱粉

向待檢物質中加入少量碘水，溶液變藍。

三、常見考查點

1．如何檢驗實驗室製得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O

答：將氣體依次通過無水硫酸銅（檢驗水） 、品紅溶液（檢驗SO2）、飽和Fe2(SO4)3溶液 （除去SO2）、品紅溶液 （確認SO2已除盡）、澄清石灰水（檢驗CO2）

【溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。【加成】

2．滷代烴中滷素的檢驗

答：取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻後加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉澱的顏色，確定是何種滷素。

3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純淨的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應後冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

答：【若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：

—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 】

4．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩後靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉澱生成），則說明有苯酚。

答：【☆若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由於苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉澱。】

【☆若所用溴水太稀，則一方面可能由於生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉澱。 】

5．二糖或多糖水解產物的檢驗

答：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻後的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然後再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。

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