縱觀娛樂圈，即使前有羅大佑，後有方文山，林夕也絕對是華語樂壇最好的填詞人，林夕的詞總是滿是深情，又無怨無恨，每一句都在寫放手，卻又從沒有停止默默的跟隨，林夕十大超虐心歌詞，痴情半生，未贏得一人。
《明年今日》——陳奕迅
再有生的瞬間能遇到你，竟花光所有運氣。
了解林夕的人都知道關於林夕的感情故事，在這之前，大概從未覺得兩個男人之間能有多少深情？但是林夕證明了愛情其實沒有性別，可惜那個人也並不屬於他，他半輩子的時間都陷在這段感情裡，至今未婚，能遇見，就是運氣.....
《當地球沒有花》——陳奕迅
當赤道留住雪花，眼淚融掉細沙，你肯珍惜我嗎？
《暗湧》——王菲
其實我再去愛惜你又有何用，難道這次我抱緊你未必落空？
《七友》——梁漢文
誰人曾介意我也不好受，為我出頭，碰過我的手
誰人曾照顧過我的感受，帶我溫柔，吻過我傷口
「男不聽七友，女不聽鍾無豔」林夕當年寫這首歌的時候，是在那個人在演唱會上宣布了自己的另一半，當時的林夕就坐在臺下，沒有人不了解那種感受，有些愛總是無情落空，用盡深情，換一身傷痕。
《至少還有你》——林憶蓮
你掌心的痣，我總記得在哪裡
《郵差》——王菲
你是千堆雪，我是長街，怕日出一到，彼此瓦解
你是一封信，我hi郵差，最後一雙腳，惹盡塵埃
《十年》——陳奕迅
十年之後，我們是朋友，還可以問候，只是那種溫柔，再也找不到擁抱的理由
《花事了》——王菲
讓我感謝你，贈我空歡喜
《如果你知我苦衷》——周慧敏
如果你知我苦衷，何以沒一點感動
《請跟我聯絡》——李易峰
什麼都可以錯，別再錯過我
林夕曾說：我寫了那麼多歌詞，卻沒有贏得一個人