執教10年了，波切蒂諾依舊未能奪得任何冠軍。
6月2日凌晨，歐冠的馬德裡決戰夜，空有場面優勢的熱刺，終於還是在距離大耳杯最近的地方無奈倒下。
誠然，全年零引援的熱刺能站上萬達大都會的賽場，已足夠讓他們的球迷驕傲，失利後並未過多哭天搶地的球員和球迷，也能印證著一點。
然而，波切蒂諾的焦躁、無奈和失落，卻從比賽第25秒那次意外的點球開始，始終掛在臉上。比起始終端坐在教練席上、只在換人時才走上前囑咐幾句的克洛普，眼看球隊過早落後的熱刺主帥早早開始在場邊踱步，下半時索性甩掉西裝、鬆開領結，幾乎每一次死球時都要對手下面授機宜。
遺憾的是，當終場哨響，轉播方甚至吝嗇到不願給熱刺主帥任何鏡頭，在沮喪地領取銀牌的隊伍中，波切蒂諾也消失了。
全場比賽，熱刺幾乎在全部重要數據上佔據壓倒性優勢，也難怪波切蒂諾對輸球如此不甘心：控球率65%對35%，射門16比14，射正8比3，傳球次數510次，幾乎是對手（272次）兩倍。然而，在最為關鍵的一頭一尾，熱刺兩次不應有的防守失誤，斷送了整場比賽的大優局面。對比也靠「玄學」挺進決賽的克洛普，波切蒂諾顯然是運氣先耗光的那一個。
事實上，波切蒂諾從不缺少運氣加持：教練生涯首戰，他就率隊在極度被動情況下客場擊敗巴薩，取得了27年來做客諾坎普的首勝；
上一輪歐冠讀秒階段逆轉阿賈克斯，幾乎是歐冠改制至今僅次於1999年索爾斯克亞的極限絕殺。但這一次，波切蒂諾是親手將幸運女神推開。
儘管教練經驗和手下一樣稚嫩，但在賽前，波切蒂諾已經想盡一切辦法挑起心理戰，順帶為弟子們解壓。早在賽季結束後的訪談中，阿根廷人就延續了早年「不談英超，先談歐冠」的作風：「如果要做夢，何妨做歐冠奪冠的夢？」而在賽前發布會上，主動拿體重和腰圍自嘲的阿根廷人，輕鬆得簡直不像是備戰歐冠。
遺憾的是，容錯率極低的歐冠，需要的不是這樣的「小確幸」，而是硬氣到底。這一點上，備受各種決賽摧殘的克洛普，顯然做得比波切蒂諾更好。而運氣最終眷顧的，也是更有準備的德國人。場邊指揮的波切蒂諾從布陣方面，雙方都將傷愈復歸的主將們悉數派上，但在用射門感覺全無的凱恩取代略倫特後，波切蒂諾率先採用西索科和溫克斯的雙後腰，捨棄了防守能力更強的戴爾和萬亞馬。
這個略顯冒險的安排，事後看來是本場的最大敗筆：西索科固然前衝後突，但那個完全業餘的防守動作，招致的戰略被動遠非0比1的比分所能體現。而溫克斯則第一個被換下，此後熱刺所有調整幾乎都因雙後腰搭檔而起，比分落後還要填布陣的坑，熱刺挽回頹勢，無疑是地獄難度。
而在進攻組織上，波切蒂諾顯得更加冒險激進。
或許是吸收了巴薩上輪被利物浦淘汰的教訓，熱刺本場刻意減少了從中場中路的持球突進，改由守門員作為發起點，通過向兩個邊後衛的傳導，拉開球場空間，伺機長傳找利物浦防線身後。
但這招開場不久便被克洛普吃透，後者乾脆放棄高位壓迫，只留薩拉赫一人在前場遊弋，屯重兵於後場層層設防，這也使得熱刺雖然佔據了場面主動，實則多數為無效策動，禁區前的關鍵球處理，往往因球員們的集體不在狀態而大失水準。
波切蒂諾祝賀克洛普相較於克洛普率先的換人變招，波切蒂諾同樣後知後覺：從第50分鐘到80分鐘，熱刺距離進球只剩一張窗戶紙，但克洛普先後換上協防意識極強的奧裡吉和米爾納，生生扛過了這段「至暗時刻」。
而在個人突進和邊路傳中均有起色的情況下，對凱恩和阿里投信任票的波切蒂諾，遲遲不敢換上略倫特和小盧卡斯，生生將這一時段的場面優勢白白浪費——前場僅有的兩位奇兵就算再人來瘋，合計32分鐘的出場時間，在範戴克領銜的英超最佳防線面前，能做的著實太少。
歐冠改制至今，兩位阿根廷主帥庫珀和西蒙尼，曾先後4次率領瓦倫西亞和馬競殺進決賽，均告鎩羽而歸。歐冠創立至今，帶隊登頂的阿根廷主帥，有且僅有「大國際時代」的埃雷拉。
第三個向大耳杯發起衝擊的阿根廷主帥波切蒂諾，未能走出兩位前輩的宿命。但之前的兩位失意者，決賽輸給的是明顯更強的皇馬和拜仁，波切蒂諾遇上的，卻是歐冠開打至今表現最為平庸、幾近失常的利物浦。
正如瓦倫西亞和馬競，在挺進歐冠決賽後遭到了豪門的輪番洗劫一般，如今的熱刺，也行走在解體邊緣：
儘管球隊始終強調新白鹿巷並不會壓垮財政，但兩個轉會窗無所作為、隊內多位主力拿著遠低於合理收入的低薪、門將及兩個邊後衛和左邊鋒幾乎沒有稱職替補卻是事實，而波切蒂諾本人，甚至比手下們更接近離開。
波切蒂諾曾說，「我是一個天生不願意生活在舒適區的人。」在輸掉這場10年教練生涯最重要的一戰之後，他是會像平時一樣，回到辦公室開一瓶馬爾貝克葡萄酒，吃一頓麥當勞解壓，還是就此作別，去更高的舞臺追尋榮耀？庫珀的答案是離開，西蒙尼的選擇是留守。相似的煩惱，或許比丟掉大耳朵杯，更令波切蒂諾糾結。
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