她曾是1998年辜振甫先生赴大陸參加第二次汪辜會晤隨員之一，而她的另一個身份，則是「兩國論」的始作俑者……蔡英文的家世、婚戀都頗具神秘感，都曾是熱門的話題。
譬如她的家世，有人稱她出身於豪門王族家藏萬金，有的稱其父親曾在日本侵華時期為日本人服務而被罵漢奸……
一、蔡英文的父親是不是漢奸?之前臺灣有媒體稱蔡英文的父親蔡潔生在日本侵華時期曾為日本人工作，因此被罵漢奸。當然，指稱是指稱，並沒有證據，蔡潔生在東北和日本做過些什麼，或許只有他本人最清楚了。
二、蔡家是不是屏東的豪門望族?蔡英文的祖父屏東縣枋山鄉的客家望族，不過蔡英文卻否認自己家族一直巨富。蔡英文強調他的父親蔡潔生是白手起家，但也有人認為這跟日本也有關係。
三、蔡英文身世如何?蔡英文1956年生，如果按照家族的字輩，她應該叫做蔡瀛文，不過他的父親蔡潔生認為瀛字太複雜，於是改名叫蔡英文。蔡英文除了是客家人之外，身上還有臺灣原住民血統，她的祖母原是排灣族人。
四、蔡英文是不是學霸?蔡英文是臺大法律系畢業的，此後又赴海外求學，先後獲得了美國康奈爾大學的法學碩士學位和英國倫敦政治經濟學院法學博士學位，她獲得博士的那年，剛好28歲。據蔡英文自己透露，她自己小時候成績並不好，進入中山女高第一次月考，全班58人，她考了51名。但高三下學期，蔡英文突然「開竅」，在一次模擬考試中竟然考了第一名，讓同學們大跌眼鏡，不過這跟他父親請家教補習也有莫大關係。
五、蔡英文都有哪些外號?蔡英文剛剛從政的時候，被人稱做「小龍女」，原因是當時的蔡英文身上有學者的光環，同時與各派系的瓜葛不深，給人一種耳目清新的感覺，因此被稱為「小龍女」。由於蔡英文包括兩岸關係在內的許多政策模糊縹緲，因此她也有「空心菜」的綽號。蔡英文的第三個綽號叫「武則天」，據稱這個綽號出自民進黨內人之口，指其專斷跋扈。
六、蔡英文以何種身份來過大陸?1998年10月，辜振甫先生赴大陸參加第二次汪辜會晤，對隨訪名單有決定權的登輝順勢把蔡英文放在了名單中。