吉奧爾多·斯提亞特是王國第三王子，外貌出眾，成績優異，成熟穩重，各方面都受到認可，可以說是順風順水，唯一不順利的就是戀情了。吉奧爾多有一個未婚妻，她是克拉艾斯家的大小姐卡塔莉娜，吉奧爾多很喜歡她。既然碰巧愛上門當戶對的未婚妻，還能有什麼坎坷呢？坎坷就是，卡塔莉娜不愛他，老想著解除婚約。
吉奧爾多和卡塔莉娜青梅竹馬一起長大，從小吉奧爾多就看不懂卡塔莉娜，她突然總粘著他，突然又不理他去種地，突然喜歡爬樹瞎鬧，突然刻苦練劍和魔法。
卡塔莉娜常說，如果吉奧爾多有了其他喜歡的人，可以立刻告訴卡塔莉娜，她會自願退出，不會妨礙吉奧爾多的戀情。
女孩子說這種話，大多是重視未婚夫，提醒未婚夫不要跟其他女性過於親密。吉奧爾多身為一個有未婚妻的王子，他自然會注意社交距離，從小到大身邊最親近的女性就是卡塔莉娜，根本沒有被提醒的理由，而且顯然卡塔莉娜一點都不重視他，是真心覺得解除婚約也沒關係。
如果說，卡塔莉娜是喜歡上了別人，才想擺脫吉奧爾多，也不太對。卡塔莉娜身邊的追求者確實很多，但卡塔莉娜沒有發現他們的感情，他們的處境和吉奧爾多差不多，都是被卡塔莉娜當成朋友對待。
這個時代的女人大多認為，嫁一個好丈夫才能有好生活，卡塔莉娜的腦子卻與眾不同，她仿佛不嫁人也能過得很好。
卡塔莉娜充分享受克拉艾斯家的貴族身份和財產，吃著美食，穿著華服，好像這一切就已經足夠了。她努力種地，努力學習劍術和魔法保護自己，似乎將來失去這一切，也能靠自己的力量過好日子。
吉奧爾多這個未婚夫，完全不是必要的存在，不僅是他，卡塔莉娜身邊的所有人都一樣，卡塔莉娜喜歡他們，不代表他們是必需品。
卡塔莉娜前世所生活的時代，是一個單身率極高的氛圍，很多女性都很獨立，不會將嫁一個好男人作為人生目標。吉奧爾多不知道卡塔莉娜是穿越者，但他知道自己隨時會失去卡塔莉娜，所以，他需要更用心博取卡塔莉娜的好感。
《轉生成為了只有乙女遊戲破滅Flag的邪惡大小姐》動畫版，第6集，魔法學校放暑假，吉奧爾多精心安排了一場約會。
貴族經常會舉辦茶會、交流會之類，有一次，吉奧爾多最大的情敵，整天跟著卡塔莉娜的義弟吉斯·克拉艾斯去社交了。
吉奧爾多藉此機會，突然出現在卡塔莉娜家，要約她去湖邊約會。那裡風景極好，兩個人可以一起野餐，一起在湖面划船，非常浪漫。
然而，吉奧爾多剛到卡塔莉娜家，還沒走出大門，吉斯汗流浹背地狂奔回來，他社交時聽到別人說吉奧爾多一個人出門了，瞬間察覺到危機就跑回來了。
吉奧爾多的二人世界多了一個電燈泡，剛到湖邊，卡塔莉娜看到美景，立刻想到與好友分享，把亞蘭·斯提亞特、尼克爾·亞斯卡魯特、索菲亞·亞斯卡魯特、梅麗·亨特、瑪麗亞·坎貝爾都叫來了。
浪漫約會，瞬間變成七個情敵爭奪一個卡塔莉娜的修羅場，他們都想跟卡塔莉娜一起划船，吉奧爾多想以未婚夫的身份震懾他們，吉斯首先不服氣，梅麗也不是省油的燈，她居然借先天優勢與吉奧爾多對抗。
無止境的爭鬥毫無意義，只能用抽籤的形式決勝負。
最終，遲鈍情敵亞蘭和佛系情敵尼克爾在一起，瑪利亞和索菲亞兩個美女同船，梅麗成為優勝者，滿心歡喜地坐上卡塔莉娜的船，她過於激動，撲倒了卡塔莉娜，還跟卡塔莉娜一起在水裡嬉戲了一下。
苦心設計這場浪漫約會的吉奧爾多，只能陰著一張臉與最強的情敵吉斯坐上同一艘小船，忍受吉斯那得逞的燦爛笑容。