萬能催化劑組合Pd(OH)2-Pd/C,脫Bn或Cbz保護基神器

2021-03-01 有機合成路線

苄基是有機合成中非常常見的一類氧和氨基保護基，作為保護基我們當然希望它既能容易上，也能容易脫除保護。然而在現實的有機實驗例子中，存在很多苄基通過氫解難以輕易脫除的例子（圖1）。

圖1:苄基氫解難脫除例子。圖片來源:Synthetic Communications

來自美國的Li等人於2006年報導了將等摩爾的Pd(OH)2/C和Pd/C混合脫苄基的例子，從對比試驗我們可以看出混合催化劑的脫苄基效率明顯高於單獨使用Pd(OH)2/C和Pd/C，不管是反應時間縮短方面，還是產率方面都有非常優秀的表現（圖2和圖3）。因此，大家在實驗中遇到單一Pd(OH)2或C和Pd/C難以脫除的例子，可以嘗試一下這個催化劑組合。

圖2:芳基和烷基醚脫苄。圖片來源:Synthetic Communications

圖3:芳基和烷基苄胺脫苄。圖片來源:Synthetic Communications

參考文獻: More Efficient Palladium Catalyst for Hydrogenolysis of Benzyl Groups, Synthetic Communications, 2006, 36, 925–928.

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