有機是A Level化學考試的重點,尤其是題目中出現苯環結構,同學們更會覺得膽戰心驚,那麼今天我給同學們總結了苯相關的重要考點,希望能對同學們有所幫助。
苯環結構
有關科學家凱庫勒悟出苯分子的環狀結構還有一個有趣的故事。凱庫勒在比利時根特大學任教時,一天夜晚,他在書房中打起了瞌睡,眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,並旋轉不停。凱庫勒像觸電般地猛醒過來,整理了苯環結構的假說。
凱庫勒得出的苯(C6H6)的結構為六元環,每個碳原子最外層有四個電子,碳原子為sp2的雜化方式,其中三個位於sp2雜化軌道上的電子參與成鍵,形成了三個σ鍵,然後每個碳原子提供一個電子,這六個電子環繞著六個碳原子做運動形成了離域π鍵(如圖)。
真題解析
A Level會如何考題呢?我們可以分析一道2019年的相關真題。
有關苯環的結構我們需要答出為六元環或者苯環中碳原子對應分子形狀是三角平面,鍵角為120°,同時在解釋部分要答出碳原子是sp2雜化,以及離域π電子的形成。
苯的親電取代
有關苯,根據反應物的不同,主要會涉及三種親電取代——苯和滷素在滷載體催化下的親電取代反應,苯的硝化反應,以及苯的烷基化,醯基化反應。
有關這三種親電取代,考試中主要會涉及:親電取代反應物和反應所需條件,親電體產生的反應方程式和親電反應機理過程。這三種反應的反應機理是相同的,所以這三種親電取代可以結合一起記。
下圖顯示了苯的硝化反應和反應機理:
對應的反應機理:
苯的硝化反應,需要苯與濃硝酸在濃硫酸的催化下發生。苯的硝化反應是親電反應,需要親電體去攻擊苯環。
親電體是如何產生的呢?濃硫酸和濃硝酸反應親電體NO2+。苯環中的離域π電子會給NO2+提供一對電子。因此苯環中離域π電子體系變得不完整,然後是由苯環中的碳和氫之間的一對電子轉移給離域π電子體系。
有關考查到親電反應機理過程的題目裡,同學們要注意得分點:第一,苯環中的離域π電子給親電體提供電子,我們要用箭頭標出;第二,要寫出正確的中間體,包括顯示出氫和碳之間的共用電子對轉移給了離域π電子體系;第三,產物中要記得寫上H+。
真題解析
同樣我們分析一道2019年真題。
題目中考察到了親電體NO2+產生的方程式,同時考察了苯硝化反應機理圖。在畫反應機理圖時,要注意三個得分點:用箭頭表示電子的移動方向;畫出正確的中間體,注意中間體苯環中是不完整的離域π鍵;最後注意寫出H+的生成。
A Level化學考試尤其是A2部分所涉及知識有一定的深度,同學們在複習過程中要注意對相關原理的理解;同時A Level化學考試所考查知識比較多,要注意知識點的總結。
A Level化學考試中有機是一大難點,為幫助同學們複習鞏固相關知識內容,文末準備了A2的有機化學筆記分享給大家, 最後祝同學們都可以取得理想的成績!
專業名詞
benzene 苯
electrophilic substitution 親電取代
nitration of benzene 苯的硝化
alkylation reaction 烷基化反應
acylation reaction 醯基化反應
文章作者
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