卿鳳翎團隊：有機化學新探索打開高效「氟」門

在有機化學學科中，元素有機化學領域一直都是科學家們研究的一方重地，而含氟有機化合物作為廣泛用於製備含氟藥物、農藥、功能材料的重要合成物質，更是元素有機化學領域研究的重中之重。在目前的研究中，含氟基團修飾雖然成為發現藥物的重要策略，但由於其反應條件苛刻且效率低，以致探索高效的將氟烷基引入有機分子的反應成為有機化學領域的研究熱點與難點。應此時境，中國科學院上海有機化學研究所研究員及東華大學教授卿鳳翎及其團隊圍繞含氟基團的高效引入這一挑戰性課題發起攻關，從2003年起就開展氧化氟烷基化反應研究。行進之路不乏荊棘叢生，可他們能以創新和磨礪為劍刃披荊斬棘，讓一切成果得以破土迎新，獨秀於林。時至今日，他們不負眾望，載譽而歸，「氧化氟烷基化反應」項目榮獲2019年度國家自然科學獎二等獎。

理論創新與技術攻堅

含氟有機化合物的合成研究遍及世界，眾多化學家也在含氟基團如何高效引入這面峭壁上不斷攀援，此時卿鳳翎及其團隊進行的「氧化氟烷基化反應」項目為含氟基團的高效引入提供了新的思路和途徑，首次提出了「氧化三氟甲基化反應」的新概念，發展了一系列氧化三氟甲基化、氧化三氟甲硫基化、氧化二氟亞甲基化及烯烴氧化三氟甲基雙官能團化等新反應，取得了具有國際領先水平的原創性研究成果。

項目首次提出「氧化三氟甲基化反應」新概念，並被國內外同行廣泛應用。該反應突破了傳統三氟甲基反應中親核三氟甲基化試劑只與親電底物反應的限制，為含三氟甲基化合物的合成開闢了一個新方向，極大地拓展了底物類型，豐富了官能團兼容多樣性，提高了反應效率。

宇宙萬物創由三生，科研創新亦是如此。所謂概念生一，一推二，二及三。卿鳳翎及其團隊進一步拓展了「氧化氟烷基化反應」概念，成功解決了親核三氟甲基硫試劑難製備及不穩定等難題，實現了溫和反應條件下炔烴硼酸等底物的氧化三氟甲硫基化反應，為將有機化合物引入三氟甲硫基提供了新策略和新方法；實現了銅參與炔烴等氧化二氟亞甲基化反應，高效構建了系列含二氟亞甲基有機化合物。

關於烯烴氧化三氟甲基雙官能團化方面的研究，項目發展了銀催化烯烴氧化氫化三氟甲基化反應，實現了高度專一性烯烴淨氟仿加成反應；發展了銅催化未活化烯烴的氧化脫氫及氧化羥化三氟甲基化反應，實現含三氟甲基基團的複雜烷烴化合物的高效合成。

學術積澱與人才培養

科學不分國界，學術上的成果由項目團隊傾盡心血積澱而成。該項目引領了近幾年國內外三氟甲基化反應及三氟甲硫基化反應的研究，被國內外30多個課題組應用於含氟化合物合成及發展新氟化試劑，被美國化學會期刊Chemical & Engineering News以封面文章進行了重點介紹，「氧化三氟甲基化反應」被其稱為「卿氟化反應」。8篇代表性論文在重要國際學術期刊Acc.Chem.Res.(1篇)，J. Am. Chem.Soc.(3篇)，Angew.Chem.Int.Ed.(3篇)，Org. Lett.(1篇)上發表。8篇代表性論文他引1519次，篇均189.9次，單篇他引最高284次；7篇代表性論文為ESI高被引論文。

「氧化氟烷基化反應」項目的成功來自每一位團隊成員的傾力投入，更為青年人才的成長提供了寶貴的實踐經驗。項目執行階段培養博士22名，1人獲國家傑出青年基金。項目第二完成人儲玲玲博士在博士研究期間做出突破性工作，她的博士論文獲中科院優秀博士學位論文。項目第一完成人在國內外學術會議上作大會或邀請報告50次，並獲得中國科學院-拜爾青年科學家獎和中國化學會黃維垣氟化學獎等獎項和入選國家自然科學基金委創新研究群體學術帶頭人。

卿鳳翎及其團隊在浩瀚的科學星宇中喚醒了「氟」這片久違的星光，為所有投身有機氟化學及藥物化學領域科的人提供了新方向，推動了有機化學學科的研究和發展。

氧化三氟甲基化反應示意圖 圖源：纖維材料改性國家重點實驗室官網