寶玉與襲人的關係錯綜複雜，主僕關係之外，又有「姐弟」「夫妻」關係。襲人時時以姐姐的身份照顧寶玉，襲人也是唯一一個與寶玉發生肉體關係的人。不過，寶玉對襲人既依賴於她的照顧，又提防其封建說教，顯得較為矛盾。
（一）寶玉對襲人的依賴
襲人對寶玉照顧得無微不至，第八回寫道：「襲人伸手從他項上摘下那通靈玉來，用自己的手帕包好，塞在褥下，次日帶時便冰不著脖子。」可見其細緻。
親熱無比。寶玉在遊歷太虛幻境後，與襲人偷偷地嘗試「雲雨情」。兩人的關係自然親密，寶玉對襲人的態度自然異於眾人。寶玉格外留意這位「花姐姐」，處處關切。
《紅樓夢》中只寫了兩次寶玉留食物給丫鬟，一次是留給襲人，一次是留給晴雯。寶玉給晴雯留的是豆腐皮包子，而給襲人留的是酥酪，豆腐皮包子在賈府是常見的食物，而酥酪在當時是宮廷御膳——由元春從宮裡賞賜而來，脂硯齋對此點評道：「足見晴卿不及襲人遠矣。
」寶玉原本看重襲人勝過晴雯，他親近、依賴襲人。在那個時期，襲人在寶玉心目中佔據的位置高過晴雯。
順從退讓。寶玉對襲人的管束有依順妥協的態度，在怡紅院「主事人」是襲人。第五十二回，晴雯要攆走墜兒，宋嬤嬤聽聞後的第一反應是等襲人回來裁奪，而跳過了怡紅院的主人寶玉。
晴雯被趕出大觀園後，寶玉想資助晴雯，是用商量的口吻跟襲人商議，請襲人「瞞上不瞞下」，把晴雯的財物送出去，可見，寶玉默認襲人裁奪怡紅院的日常生活一切事務，寶玉對襲人的依賴、順從。
（二）寶玉對襲人的提防
寶玉雖然依賴於襲人的照顧，但清醒地認識到，兩人觀念存在很大的分歧，對襲人有著防範之心。
觀念分歧。對於襲人的時時管束，寶玉有時表現出一種不以為然、叛逆的心理。第十九回，襲人假稱家人要贖自己回去，向寶玉提出三個要求作為留下來的條件，寶玉雖然滿口答應，但第二天便故態重施，他對襲人的應承僅僅是張空頭支票。
第二十一回，在黛玉房中，寶玉依舊「順手拈了胭脂，意欲要往口邊送」，第二十四回，鴛鴦來怡紅院，寶玉見到鴛鴦，對她笑道：「好姐姐，把你嘴上的胭脂賞我吃了罷。」寶玉的動作完全違背了他先前的承諾，而且他肆無忌憚，完全不避開襲人。
寶玉通過種種行為表達了他對襲人的勸教不以為然，從而反抗襲人的時時管束。寶玉在某些日常小事上聽從襲人，但在「三觀」上他並不認同襲人，也不會按照襲人的想法去反省自己。
可見，隨著年歲增長，寶玉開始追求比肉體密切關係更深層次的貼近——在思想觀念上的趨同，他越來越追求性情的真，而襲人仍然原地踏步，兩人在「三觀」上漸行漸遠，襲人在寶玉心中的位置也每況愈下。
私贈表物。寶玉對「三觀」不同的襲人除了親密，暗暗滋生蔓延了許多負面情緒態度，並逐漸向性情相似的晴雯趨靠，更加關注晴雯。寶玉挨打之後，他牽掛林黛玉，私贈表物的違反封建禮教的行為便是瞞著襲人進行的，第三十四回寫道：
「因心下記掛著黛玉，滿心裡要打發人去，只是怕襲人，便設一法，先使襲人往寶釵那裡去借書。襲人去了，寶玉便命晴雯來吩咐道：『你到林姑娘那裡看看他做什麼呢。他要問我，只說我好了。』晴雯道：『白眉赤眼，做什麼去呢？到底說句話兒，也像一件事。』寶玉道：『沒有什麼可說的。』晴雯道：『若不然，或是送件東西，或是取件東西，不然我去了怎麼搭訕呢？』寶玉想了一想，便伸手拿了兩條手帕子撂與晴雯，笑道：『也罷，就說我叫你送這個給他去了。」晴雯道：『這又奇了。他要這半新不舊的兩條手帕子？他又要惱了，說你打趣他。』寶玉笑道：『你放心，他自然知道。』」
寶玉贈帕是定情之舉，在禁止男女私相傳授的古代社會，這種舉動是驚世駭俗的，寶玉的同盟者是晴雯，而非襲人，足以說明寶玉對襲人的防範心理。
不滿質疑。寶玉雖大多服從襲人的處處管制，但他的內心深處對此暗含不滿。這種不滿、厭煩在晴雯被逐出大觀園後爆發：寶玉質問襲人：「就是他的性情爽利，口角鋒芒些，究竟也不曾得罪你們。」
他懷疑襲人，認為襲人難辭其咎：「怎麼人人的不是太太都知道，單不挑出你和麝月秋紋來？」兩人看似親密無間，實則心意不通，寶玉早就將襲人當作一位需要防備的「危險者」。
總而言之，寶玉對襲人的態度複雜而具有多面性。一方面，他依賴襲人，與襲人關係親密，享受著襲人的照顧；另一方面，他時而在襲人面前橫行霸道，對襲人帶有妥協的無奈，甚至對她產生不滿、懷疑。
寶玉依賴襲人無微不至的照顧，卻同時提防她的封建說教，寶玉對襲人的情僅僅停留在「愛美」的淺層次，他們沒有心心相印的可能性，寶玉的內心也從未向襲人開啟過。
寶玉對襲人的感情是類似親人對親人的感情，沒有男女之間的愛情。襲人的判詞就可以看出這一點：「枉自溫柔和順」——她的溫柔體貼換不來寶玉的愛情，「誰知公子無緣」——她和寶玉註定無緣無分。