蔣經國夫婦一共生育了4個孩子,即長子蔣孝文、長女蔣孝章、次子蔣孝武、幼子蔣孝勇。這四個孩子同屬「孝」字輩,分別被蔣介石以「文」、「章」、「武」、「勇」命名,目的是希望他們長大後能繼承蔣家江山。
可是事實證明,蔣經國的這三個兒子,後來都沒能繼承蔣家的基業,蔣介石和蔣經國的一番苦心更是付諸東流。而作為蔣介石的長孫蔣孝文更是成為了一個爛泥扶不上牆的紈絝子弟。
蔣孝文從小很聰明、反應能力也很快,但卻生性頑皮。因此,蔣經國對他的管束也非常嚴厲。蔣孝文在江西贛州開始入校讀書的時候,每天放學之後都要被父親檢查書包。有一次,蔣經國發現蔣孝文的書包裡多了一隻鉛筆,便追問了起來。
起初,蔣小文還想矇混過關,可後來一看父親豎起了大巴掌,也就乖乖地招了,至於這支多出來的鉛筆,自然也是從同學那裡強取豪奪來的。第二天,蔣經國就帶著蔣孝文去學校的當著老師的面,讓蔣孝文把鉛筆還給那位同學,並且還賠禮道歉。
還有一次更為離譜,學校新來的一位老師不知道蔣孝文的家庭背景,就問了問他父親的職業。蔣孝文倒也不客氣,牛氣哄哄地說:「父親是贛州的父母官,爺爺是中國的皇帝。」雖說是童言無忌,但蔣孝文的這句話還是捅了馬蜂窩。後來蔣經國聽說這件事後十分惱怒,給了他一頓大嘴巴子。
國民黨敗退臺灣後,蔣孝文也逃到了臺灣,並進入臺北成功中學讀書。在校期間,蔣孝文就一個字——混,強項就是吃喝玩樂,整天一副公子哥做派。蔣經國也知道自己兒子有幾斤幾兩,考大學是沒有指望了,所以蔣孝文中學畢業,就被送到了鳳山陸軍軍官學校。
然而,蔣孝文根本就不是從軍的料,他對紀律嚴明的軍營生活極為排斥,仗著父親的地位,蔣孝文依舊我行我素,到處惹是生非,就連軍校裡的高級軍官也不放在眼裡。學校領導一看這也不是辦法,可又不敢處置他,只得好言相勸,最終把蔣孝文給勸退了學。
從政不行、從軍也不行,看來只有從商這一條道了。生氣歸生氣,但好歹也是自己的親兒子,退學後的蔣孝文被蔣經國送到了美國,進入加州柏克萊商業學校學習企業管理。
剛到美國,蔣孝文就像是脫韁的野馬,玩的昏天黑地。1964年,他因駕車違章被鬧到了奧克蘭地方法庭,結果美國人沒給蔣介石面子,就連廢話也沒多說,直接把蔣孝文給逮了起來,在監獄裡呆了整整三天。
雖然蔣介石一直都和美國政府套近乎,但美國的媒體卻不吃這一套。蔣孝文前腳剛進監獄,美國媒體後腳就大肆刊登了蔣孝文的惡行,就連美國移民局也把他列為「不受歡迎的人」。經過如此折騰,蔣孝文在美國也待不下去了,只好灰溜溜地返回了臺灣。
蔣孝文名聲雖不好,但畢竟也是蔣總裁的親孫子,所以混個領導幹部還是不成問題的,他先是出任了臺灣電力公司桃源管理處處長,後來又兼任了國民黨桃源縣黨部主委的職位。在此期間,蔣孝文娶了媳婦,還生下一個女兒。
按理說,成家的人應該要踏實一些,可蔣孝文卻不是,因為他天生就是一個不安分的人。他不但不收斂自己的頑劣,反而是變本加厲,每天花天酒地,東邊找個情人,西邊摸個姘頭,玩的不亦樂乎。
由於家族遺傳和整天的酒色無度,蔣孝文年輕的時候就患有糖尿病,但是他卻不聽醫囑,依舊由著性子來玩。1972年,在一次酒局中,蔣孝文喝的大醉,糖尿病發作,很快便開始昏迷不醒。結果他的腦部因為病變引起意識力喪失,肢體也陷入了癱瘓狀態。
晚年的蔣孝文又染上了喉癌,每天都要到醫院去接受兩次的放射治療。1980年4月14日,飽受疾病之苦的蔣孝文因醫治無效在臺北去世,享年54歲。這位本是蔣家王朝「太子」的第一人選,就這樣結束了他的一生。