朱元璋在登上帝位的第一年，就立了嫡長子朱標為皇太子。洪武二十五年（公元1392年）4月，朱標病故。9月，朱元璋立皇孫朱允炆為皇太子，朱允炆是朱標的第二子，因朱標長子朱雄英早死，故朱允炆被立為皇太孫。
年幼即位，群狼虎視
朱元璋登上皇位之後，就開始大殺有功之臣，然後大肆分封朱姓諸侯王。導致後來不少的藩王都擁兵自重，皇太孫朱允炆對此深感憂慮。由於朱元璋的兒子秦王朱樉、三子晉王朱棡先後死去，鎮守北平的第四子朱棣勢力最大，便成為了朱允炆的心腹大患。洪武三十一年（公元1398年），朱元璋病逝。朱允炆繼位。燕王「自北平奔喪」，然而朱允炆卻謊稱太祖有遺詔，命令諸王不得來京奔喪。為此，諸王甚是不滿，哪有父親死前還特意叮囑不讓兒子前來奔喪的道理，所以一時間流言四起，朱允炆與諸王的關係瞬間緊張了起來。
不聽勸諫，強行削藩
戶部侍郎卓敬秘密上奏朱允炆：「燕王智慮絕倫，雄才大略，酷類高帝。北平，形勝地，士馬精強，金元所由興。今宜徙封南昌，萬一有變，亦易控制。」，卓敬的意思是讓朱允炆把燕王改封為南昌王，就能藉機將他調離北平重鎮。從某種意義上來說，卓敬的建議算得上是變相的「削藩」，但是表面上仍然還是給朱棣留有王位，所以朱棣也沒有理由可以起兵造反。但是朱允炆沒有採納。接著吏部官員高巍又勸朱允炆效仿漢武帝實行推恩制，來弱化諸王的勢力，但是優柔寡斷的朱允炆卻「嘉之而不能用」，意思是誇獎了高巍，但是卻不用他的計策。相反朱允炆堅持的是真正意義上的削藩，不把現在諸王頭上的王冠摘掉朱雲紋是不會罷休，於是很快就把火燒到燕王朱棣身上了。
明令下詔，不殺燕王
公元1399年7月，朱棣起兵造反的消息傳到京師之後，朱允炆決定出兵伐燕。他任命老將長興侯耿炳文為大將軍，以駙馬都尉李堅、都督寧忠為副，率師三十萬北伐。又命安陸侯吳傑、江陰侯吳高、都指揮使盛庸、平安等分道並進。而朱允炆自己卻每天與學士方孝孺等人討論周官法度，把軍事決策權交給齊泰、黃子澄二人。在部隊出發前，朱允炆告誡將士：「一日之內自極兵威，不祥之甚。今爾將士與燕王對壘，務體此意，毋使朕有殺叔父名。」朱允炆天性仁孝，他明令諸將不得傷害燕王，想必是真心之言。但他沒想到這句話直接左右了這場戰爭的勝敗。俗話說擒賊先擒王，只有先滅了敵人的首領，才能徹底戰勝敵人。燕王以逆犯順，全靠他個人的威信，如果他一死，「靖難之師」便失去了靈魂，燕軍便會不戰自潰。朱允炆的這番話給了朱棣一把保護傘，使得將士面對朱棣時不敢放手一搏。在長達數年的戰爭中，朱棣每每身先士卒，雖然「瀕於危者數」，但明軍諸將「莫敢加刃」。
建文四年，燕王朱棣攻下當時的首都南京，建文帝朱允炆下落不明，一說焚死，一說逃亡，究竟如何，眾說紛紜。回想春秋時期，宋襄公用仁義道德指導戰爭，導致在泓水之戰中貽誤戰機，自己被楚君打得大敗，宋襄公自己也做了「仁義」的犧牲品。朱允炆也不懂得戰爭的規律，沙場之上不是你死就是我亡，自古以來兵不厭詐，在關鍵時刻講仁義無疑是在葬送自己的性命，以至於重蹈宋襄公的覆轍，最終被朱棣打敗，實在是令後來人唏噓。