書法史上成名的書法家有很多,但是每一個書家幾乎都有其不同的成長路線,魏晉時期到唐代乃是家族或者親戚、同事之間傳承,筆法傳到了五代的楊凝式,再到北宋的「宋四家」,就已經開始式微。
黃庭堅早年學習周越,學書不得法,直到看到了懷素、高閒的墨跡,才算真正領會的筆法之秘要。書法史到了元明兩朝,真正能懂筆法的人更是少之又少,沒有名師領路,再怎麼努力都是白費。

文徵明的的學書道路,正好印證了中國傳統藝術的學習門徑,那就是必須得有名師引路,才不至於走彎路,才有機會成名成家。
在整個書法史上書法靠自學成才的也僅僅只有孫過庭一個人。
文徵明是一個「笨小孩」,他在11歲的時候才開始講話,算得上是天資愚鈍的一類人,他跟董其昌一樣,早年的字寫得不好,參加科舉沒能考中。

文徵明後來發奮學習書法,他生在了一個絕好的時代,在嘉靖年間,蘇州一帶出現了許多的文化名流,幾乎佔據了整個明朝的半壁江山,那個時代有徐文長、有唐伯虎、有王寵、有吳寬、有李應禎、有豐坊,等等那個時代幾乎所有的文化名流都匯集到了太湖流域。
而文徵明能夠由此機緣,結交了一些名師良友,他在書法上拜李應禎為老師,李應禎書跡清古,將其書訣傳授徵明,自此文徵明便接過了筆法的「接力棒」,在書法方面一日千裡。
此外,在詩文方面,文徵明跟隨當時的大文學家吳寬學習詩文,在繪畫方面,他拜沈周為老師,學習繪畫技巧。

文徵明的諸位老師,在各自的領域都是大師級的人,甚至於在整個文化史上都有著重要的席位,得到了這些名師的指點,文徵明成名成家也僅僅是時間問題了。加之文徵明天性勤勉,筆耕不輟,很快便卓然成家。
在書法上,文徵明的成就最高,文徵明是中國古代書法家的代表性人物之一,這種代表性體現在他能夠精擅諸體。
清文學評論家朱和羹:
明楷以文衡山為第一。
這是說得他的楷書。

明朝著名評論家文嘉說:他的隸書獨步一世。
但是文徵明的行書卻堪稱當時無倆。文徵明的行草書體系基本取法於王羲之的《聖教序》,後來開始精研「二王」的墨跡,對於宋人也下過極大的功夫。在他的大字上我們能看到優質的黃庭堅的影子。
文徵明平生最值得稱道的作品乃是行書長卷《獨樂園記》,這件作品寫於文徵明89歲的時候,這個時候他的書風已經爐火純青,代表性了明代行書的最高水平,這字獨步天下500多年,這字冠絕天下,令後人望塵莫及!

這件作品字字精雅,筆調精緻而優美,綿裡藏鐵,這字極有「書卷氣」,此行書長卷《獨樂園記》縱27cm,橫655.2cm,臺北故宮博物院藏。
本文所有配圖均為文徵明行書長卷《獨樂園記》內頁。

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