曹雪芹曾在《紅樓夢》中寫，世事洞明皆學問，人情練達即文章。
其實人活在世上，人情世故是決然逃不開的，而不懂人情世故的人，寸步難行。杜月笙也曾有過一個體會，人生有三碗面最難吃，人面、場面和情面。但顯然，他是將這三碗面吃的還算不錯的一員，他之所以能在上海灘叱吒風雲一時也是因此。
杜月笙從小過的就是窮日子，四歲之前父母雙亡，常年寄人籬下。早些年作為社會最底層的小人物，他什麼沒見過，什麼沒幹過？不過也因著如此，倒是給了他鍛鍊的機會，提前吃上這三碗面。十四歲那年，杜月笙進入青幫，在黃金榮底下辦事。彼時的黃金榮已經是有頭有臉的人物了，後來杜月笙能有那般成就，與他得黃金榮信任脫不開關係。
進去不久就能得一個青幫老大的信任，可見其能力，而他智慧的第一條是不樹永遠的敵人。就拿他曾經處理矛盾和衝突的意見來說，當時杜月笙底下一個門徒因著一艘輪船跟王亞樵起了衝突。按理來說，要真鬥，杜月笙隨隨便便就能招上千個人。王亞樵當時也不佔理，但杜月笙卻主動示弱，親自給王亞樵賠錢、賠船，甚至要給他擺酒道歉。
是他得罪不起王亞樵嗎？不是，是在他這裡，沒有永遠的敵人。這件事一過，人們還認為是杜月笙大人有大量，能容人。類似這樣的事還有很多，再有便是，即使撕破臉他也不會徹底。比如說曾經跟他競爭的沈杏山等人，原先杜月笙都將他趕出上海了，可事後卻大度的與其和好。最終沈杏山等人都成了三鑫公司的一員，為他效力不少。
杜月笙看起來對所有人都是友好的，善待下臺總統黎元洪，接濟國學大師章太炎。換來的是，黎元洪一黨將其捧為當代春申君，社會地位又不斷上升。另一個智慧是，民族大義從不含糊，這點也是他雖是黑幫老大，卻名聲頗好的原因。1925年5月15日，日本人虐待童工，杜月笙這位上海最有群眾力量的人再次站了出來。
取消所有的應酬，參加民眾大會，向日本人提出抗日。第二年六月，因著長時間的罷工，十萬多工人生活無著落。杜月笙又站了出來，自己帶頭捐款，並發動工商界捐款。不得不說，不管是表面功夫還是怎樣，他這一招無疑是幹的很漂亮。另一邊在抗日爆發後，參加抗敵後援會，甚至願意參加軍事行動。
短短幾個月的時間，他所主持籌集的捐款便達150多萬元，有力支持了前方的抗戰。聽聞日本人想要借道法租地出兵，杜月笙一邊將消息傳給第19路軍，一邊威脅說如果同意，就大家一起死。又捨出自己的幾艘輪船，帶動其他輪船公司，阻塞長江航道，遲滯了日軍的進攻。小事不計較，對所有人都和和氣氣，大事不含糊，都為他贏得了好名聲。
杜月笙的身上或許有很多汙點，不能說是一個單純的好人，但也不是漆黑一團。其為人處世之道，才是真正的厲害，如他自己所言錢財用得光，交情用不光。當年他叱吒風雲之時，靠的不僅是青幫的威嚇力，更要緊的是海量人脈以及對時機的精準把握。