話說在戴笠尚未來到黃埔軍校之前，對於未來的道路充滿迷茫，在上海過著渾渾噩噩的日子，正是在這個時候，認識了上海灘的杜月笙。這兩位人物都屬於那種驍勇鬥狠的角色。為達目的採取的手段也是極為狠毒的，這樣兩個人最終卻最終成為患難之交，到底是什麼樣的原因導致兩人相識相知的呢。起初，戴笠在上海的時候白天在賭場，晚上便在其表姐夫家打地鋪。生活過得其為慘澹，後來便在偶然的機會下結識杜月笙，此時的杜月笙已經是頗有成就的上海灘老闆。
由此我們可以了解到這杜月笙的勢力在起初都是在這戴笠之上的，但是經過了一段時間後，戴笠的實力已經發展到遠遠超過杜月笙。兩人在不同階段始終不存在過旗鼓相當的階段，但是始終這兩人都是相互平等對待，並不因為當時誰處在下風而導致區別對待。這正是難得可貴之處，在各自身份懸殊之時還能夠坦誠相待，這難道不足以證明兩人是真正的兄弟，並非單單只為了利益而存在兄弟之名。
這使得兩人之間存在這樣緊密聯繫的關鍵在何處呢？這雄獅與雄獅之間相處之道不僅僅因為彼此之間不設立防線就可以毫無戒備的，反而肯定需要經過一番殊死搏鬥之後才能真正和平相處。正所謂不打不相識，這二人並不是因為發生過爭鬥才成為真正朋友，而是二人之間發生過心理上的博弈。這杜月笙實際上比戴笠年紀上大上不少，在戴笠還沒有發跡時候，杜月笙已經成了青幫中有頭有臉的人物了，杜月笙在賭場發現了這戴笠，便讓他來到自己的手下做事。
還有另外一種說法便是這戴笠賭術高明，在一次表演中得到了杜月笙的賞識，讓他擔任賭場的管事，其實無論哪種說法都大同小異，都是在戴笠在上海沒有好差事，終日混跡各處時，杜月笙對他伸出援助之手。當然作為這青幫的管事人，想要能被杜月笙重視的人還需要點火候，一直到戴笠擔任復興社社長時，杜月笙的眼裡還只不過是個小角色。
一直到戴笠的勢力能夠強大到跟杜月笙相提並論時才算真正有實力。在蔣中正時期，對於鴉片政策極為特殊，只有向國家交過稅才能算得上正規，其餘的便算是不合法。但這樣一來的交易模式就會變得十分黑暗，這樣一來負責這檔子事務便交到了杜月笙的手中。依靠著蔣中正的支持，便是直接在上海設立起嗎啡工廠。這筆不義之財便來到了杜月笙手中。
這時候發生了一件大事，另外一方勢力想要和杜月笙同吃一杯羹，便發生了競爭，這樣一來這種見不到光的生意便暴露在公眾視野，為了防止這百姓的輿論擴大，只能找出替罪羊給社會民眾一個交代。調查此件事的便是戴笠，杜月笙見到是戴笠處理這件事便將懸著的心放了下來，但是戴笠在調查時仿佛不是特別給這位曾有恩於自己的杜月笙面子，杜月笙在向其打招呼時也是不理不睬。這樣便是讓這杜月笙緊張起來。便是派人向戴笠送出了一大筆錢財，還請了有聲望的角色親自送去
但是仿佛這戴笠並不認可，直接將這筆錢財退了回去。再次出乎杜月笙的預料，委託法律顧問出面，想要和戴笠見上一面。但是戴笠又藉口推辭掉了，並告知顧問，此事情戴笠自有主張，請杜月笙不必太過慌張以免驚動他人。最終這替罪羊便是輪到了新上任地區副長官溫建剛頭上，以處決處理此案。此次事件之後，這戴笠便是實現了真正意義上對杜月笙的超越。在競爭中合作，合作中又存在競爭，雙方博弈之間又存在相互欣賞。