1919年，孔令偉出生了。父親是民國政府財政部長孔祥熙，母親是宋靄齡，是家裡的第二個女孩。民國時期，孔家、宋家都是「四大家族」之一，所以她從小過著錦衣玉食的生活。雖然孔令偉是一個女孩兒，但行事作風、性格一點兒也不像女孩子。
從小，孔令偉的性格就像一個男孩子，撒野成性，加上父母的寵愛，活脫脫是一個小霸王。她不喜歡穿女裝，大多數時候都是穿男裝；不喜歡留長髮，頭髮剪的很短，留著大背頭；不愛塗抹胭脂水粉，令人難辨男女。上學時，她不愛念書，最喜歡的事情就是挑事，引起其他同學之間相互打架鬥毆，自己卻在一邊看好戲。10歲時，她學會了射擊，13歲便會開車了。對於這個侄女，宋美齡非常喜歡她，加上自己沒有孩子，視她為己出，兩人情同母女，經常誇讚她說：「令偉性格豪放，女生男相，太像我了！」
長大後，孔令偉更加豪放不羈。她經常西裝革履，歪戴著禮帽，穿著皮鞋。或者是打扮成商人，嘴裡叼著雪茄，手裡拿著摺扇，看著很酷。不過，她很任性，脾氣也很暴躁。一次，她跟小姨媽宋美齡一起出去，原計劃乘坐第二輛車。但是孔令偉堅持要求做第五輛車，宋美齡無法，只好同意她的要求。結果，第二輛車被敵人打得千瘡百孔。在南京時，她經常開車出去兜風。一天，她駕車違反了交通規則，被警察教訓了幾句。脾氣暴躁的孔二小姐直接掏出槍，射殺了那名警察。當時，南京民間流傳著一句話：「你不要神氣，小心出門碰上孔二小姐！」
女兒不愛學習，令宋靄齡很頭疼。為了讓女兒有個像樣的文憑，她想辦法聯繫上了上海聖約翰大學的一名美國教授，然後幾名留過學的博士教孔令偉念書，這才拿到該校的文憑。孔令偉不僅外面很刁鑽蠻橫，在家裡也是，插手孔祥熙的政事，搞得他毫無辦法，甚至敢動小姨父的東西。何應欽曾發給小姨父一份緊急公文，卻被她看到了，隨手扔了。許久不見主子回消息，何應欽多次催問，小姨父一頭霧水，一查才知道是孔令偉幹得好事，他哭笑不得，沒有處罰或者罵她，此事不了了之。可見，小姨父也很寵她。類似這樣的事情，還不少。
孔令偉刁蠻任性，害得孔祥熙丟了職位。1941年末，其小姨父派專機去香港接《大公報》的老報人胡政之回重慶。但飛機落地後，前來接機的主編王芸生沒有見到胡政之，只見到了孔令偉的僕人以及17隻狗。恰好王芸生與孔祥熙不和，於是寫了一篇社論揭露此事，舉國譁然，各地學生示威遊行。民國政府內的官員不斷彈劾孔祥熙，迫於輿論壓力，他不得不辭職。這便是著名的「飛機門事件」。雖然孔令偉老是闖禍，但宋美齡對她的寵愛一點沒有減少，經常帶著她出席各種重要場合，會見各國政要。
在情感上，孔令偉有些怪癖，模仿男人娶三妻四妾，在重慶公然與一名官太太同居，終生未婚。她很聰明，經常做無本生意，利用自己特殊的身份大發國難財，身家無人知曉。新中國成立後，孔令偉先是去了美國，後回到寶島。1994年，孔令偉因直腸癌去世，屍體被運往美國，悲痛不已的宋美齡親自為侄女送葬。