民國四大家族之一的孔祥熙家族，在國民黨統治期間，利用手中的職權，大肆斂財，積聚了很大的財富。孔祥熙自稱是孔子的後代，和宋靄齡生了一個女兒孔令偉卻是個離經叛道之輩，其所作所為即使放在今天，看起來也是讓人匪夷所思。
從小調皮的富家千金
孔令偉，也叫孔令俊，是孔祥熙的第二個女兒，人稱「孔二小姐」。也許是天性使然，這個女兒從小就顯得非常調皮。讀書時，她就非常「野」，經常挑起那些男同學們打架，自已則在邊上看熱鬧，作派完全不像是一個富家千金！
不到14歲時，她就學會了射擊和開車，變得更加無法無天了。她的刁蠻任性，連父親孔祥熙都無可奈何，只能任憑她在外面胡作非為，反正自已家族財大勢大，沒什麼擺不平的。而且她還深受宋美齡的喜愛，宋美齡待她如己出，兩人親如母女！
無法無天的孔二小姐
在家庭的縱容之下，孔令偉身著男裝，理著一個大背頭，嘴裡叼著個雪茄，活像個濁世公子哥。在社會上「橫衝直撞」，很是惹了一些麻煩事！抗日期間，這位膽大妄為的孔二小姐不顧燈火禁令，開著車燈在大街上橫衝直撞。被執勤的衛兵攔下後，告知為防日軍飛機空襲，嚴禁開車燈行駛時，孔令偉十分不耐煩，不僅痛罵了衛兵，還徑直開車撞飛了他。所作所為，像極了現代的某些富二代，仗著「我爸是某某某！」就開車亂撞人！
還有一次，這位孔二小姐又和龍雲的兒子在街上大打出手，兩人開槍互射，不少路人無辜受傷。在南京時，因為違反交規被交通警察攔下，她直接掏槍射殺了交警。諸如此類事件，在孔令偉身上發生的可不少，她不僅不把普通人放在眼裡，就連蔣介石的東西，都敢插手一二。
有一次，何應欽有一封緊急公文送到蔣介石案桌上，被孔令偉翻開看後，隨手就扔了。結果何應欽久等沒有回信，去催問蔣介石時，老蔣還一頭霧水。後來一查之下，才知道是這位孔二小姐幹的好事，只能不了了之。
玩火自焚的「富二代」
無法無天的孔令偉，也不是每次闖禍都能壓下來，她終於也惹出了禍事，那就是著名的「飛機門」事件，此事還導致了自已的父親孔祥熙被迫辭職！由於抗日戰爭的殘酷性，需要將一些文化名人搶送到重慶來，蔣介石派了一架飛機，專程去接著名報人胡政之。
結果等飛機一到重慶機場，從機上走出來的，卻是孔令偉的家僕和十幾隻寵物狗。原來，這趟飛機被孔令偉強行搶佔了，用來運輸她的這些僕人和寵物。這一幕讓趕來接機的《大公報》主編王芸生氣憤不已，他馬上回去寫了一篇文章，揭露了此事。一時間，輿論譁然，孔熙祥在一片罵聲中引咎辭職了！
差點嫁給胡宗南
女生男相的孔令偉，雖然穿著打扮上偏向男人，但是心底裡還是認為自己是個女人的，直到她和胡宗南的婚事告吹後，她的行事風格就變得更加怪異了！1938年時，在陳立夫的大力撮合之下，孔令偉差點就嫁給了胡宗南。
對方是四大家族的女兒，胡宗南有點吃不準，不知該如何是好，就去請教戴笠。結果戴笠這個傢伙，一向和陳立夫的中統不和，於是就跟他說，娶孔令偉等於娶了一個魔鬼，有你好受的。
得到戴笠指點的胡宗南，於是邀請孔令偉一起外出遊玩，他故意怠慢孔二小姐，帶著她走了兩個小時的路，並且沒有流落出一點關心愛惜孔令偉的意思。這讓孔二小姐非常生氣，回去後就大罵胡宗南是個大混蛋。
行為怪異，醫死自已
從那之後，孔令偉的行為就和普通人大不一樣了。她雖是女子，卻模仿男人的「三妻四妾」，和一位軍官夫人同居在一起，讓下屬們稱自已為總經理，稱她為「太太」。到臺灣生活後，孔令偉投資了酒店生意，還創辦了振興醫院。晚年時，她患上癌症，住在自已醫院裡，卻執意不肯做化療，只讓醫生按自己的想法來醫治自己，最終癌細胞擴散，奪去了她的生命！
孔令偉死後，遺體運到了美國安葬，和她親如母女的宋美齡親自給她送葬，讓她入土為安！