在三國的歷史上以及後來的演義小說中，袁紹和曹操是三國前期最重要的兩個人物。袁紹割據了冀州、青州、幽州和并州，頗有吞併四方的氣勢。然而卻被曹操在官渡一戰中打敗，成就了曹操，令他有了真正實力令諸侯，成為天下的眾矢之的。
曹操和袁紹
縱看袁紹和曹操的生平，他們走的是從合作到分裂的一種道路。當曹操還是少年的時候，他還是很崇拜袁紹的。建寧二年(公元169年)，曹操進入太學，得以同袁紹相識，而且有著親密的聯繫。熹平三年(公元174年)，曹操和袁紹同任朝廷官職。之後二人相見的機會幾乎沒有，直到初平元年(公元190年)，當時董卓是在洛陽肆意妄為，屠害忠良，令天下人所痛恨。所以曹操同各路的諸侯一樣，都來到袁紹帳下，試圖通過聯盟的形式討伐董卓。然而聯軍是各自心懷鬼胎，作戰中各自為戰，甚至是一旁觀望的都有。曹操主導的戰爭首次大敗，令其元氣大傷，最後只能依附於袁紹。
之後袁紹佔領了冀州，並將關東交於曹操代理。曹操在這一時期也曾利用條件，以討伐黑山軍的名義，進軍東郡。初平三年(公元192年)，劉岱戰死，鮑信將兗州轉與曹操，自此曹操有了自己的可用的地盤。然而此時的曹操還是面臨著四面的強敵，諸如袁術、公孫瓚等人，所以他仍舊需要袁紹的牽制。
當袁術、公孫瓚和袁紹火拼的時候，雖然曹操也參與其中，但這也讓他有了喘息的機會。終於在恭迎天子這一事件上同袁紹產生了分歧。挾天子令諸侯的曹操迅速壯大，才迎來了他於袁紹的決戰。
袁紹為何敗給曹操
袁紹出生在「四世三公」的名門望族的大家之中，袁家的舊臣遍布全國。當袁紹起兵之時，各地都有人響應，所以他的人望是極大的。諸如田豐、許攸、逢紀、審配、顏良、文丑等等這些文武人才都聚集在袁紹的營下，除此之外他還擁有冀、青、幽、並四州為基礎，勢力之大是當時首屈一指的豪強。但是最後還是敗給了不及於他的曹操，大抵原因有一下幾個。
袁紹
首先也是最重要的是出在袁紹這個人優柔寡斷，雖然謀略較多，卻是不善於決斷之人，從而時常錯失良機。在官渡戰役期間，劉備起兵反曹，田豐勸袁紹奇襲曹操後部。但是袁紹卻以小二病重，而不願出兵，等到了劉備敗於曹操，他才興師動眾討伐曹操起來了。再有就是袁紹雖會用人，但不懂的識人。袁紹手下的田豐、許攸、逢紀等人都是有名的謀士，但是他們內地裡常因為不合而時常相互爭鬥，袁紹又部分忠良。田豐極力諫言要以持久戰術拖延，令曹操斷糧而敗。但是袁紹非但不聽反而將田豐關入大牢。還有就是袁紹心存婦人之心，部下受傷他會很傷心，但是倘若手下立功了，他有對封賞極為吝嗇。導致袁紹軍中很多人才沒被重用，最後反而投降了曹操。
另外就是曹操無論在政治上的決策，還是軍事上的部署，其能力和見識都超過了袁紹。曹操挾天子就為他的政治提供了極大的方便，袁紹還嫌棄天子吳用。曹操面對袁紹的遠超於他的大軍，重點設防，做到從容應對。加上曹操對人才的渴望，才會令許攸背離袁紹，成為袁紹官渡之戰失敗的關鍵因素所在。