2001年，本·威士肖出演《我的兄弟湯姆》，影片中他飾演被生父侵犯虐待的少年Tom，並憑此獲得了索契國際電影節最佳男主角獎和英國獨立電影節最佳新人獎。
2004年，由本·威士肖主演的舞臺劇《哈姆雷特》在老維克劇院上演，他在劇中飾演青春期自閉少年版哈姆雷特，憑藉此角他獲得了2005年勞倫斯·奧利弗和伊恩·查爾森戲劇獎最佳男演員的提名，成為了英國戲劇舞臺上各種版本的《哈姆雷特》中最年輕的一位哈姆雷特扮演者。
2006年，本·威士肖被選中在湯姆·提克威執導的電影《香水》中飾演「少女殺手」Jean-Baptiste Grenouille，一個瘋子和偏執狂。憑藉此角他獲得了第20屆歐洲電影獎最佳男演員提名。
2007年，本·威士肖在託德·海恩斯執導的傳記電影《我不在那兒》中，飾演了六位鮑勃·迪倫的化身中的一位——阿瑟蘭波(Arthur Rimbaud)，他的姓名和19世紀的法國詩人相同，他坐在封閉的室內，回答著各種問題。蘭波的回答都採自鮑勃迪倫的採訪和作品。
2008年，本·威士肖在電影《故園風雨後》中飾演有同性戀傾向，慵懶頹廢，又充滿魅力和性格的貴族少年塞巴斯蒂安（Sebastian Flyte），暗戀著平民小夥子查爾斯·萊德（馬修·古迪飾）。同年他還主演了英國電視迷你劇《司法正義》，飾演Ben Coulter，並憑藉此角獲得第62屆英國學院獎電視類獎最佳男主角獎提名。
2009年在影片《明亮的星》中，本威士肖飾演了英國著名詩人約翰濟慈。片名來自濟慈最著名的寫給戀人芬妮勃勞恩小姐的情詩《明亮的星》。本對濟慈有一番描述：如果他出生在現代，那麼可能會成為像Joy Division樂隊主唱伊恩柯蒂斯那樣的靈魂歌者。他令人難以置信地自我深省，而那也是我能很快感知到的東西。
2011年，本·威士肖在BBC英劇《演播時刻》中擔任男主角，飾演新聞記者Freddie Lyon。
2012年，本威士肖在BBC2歷史電視電影《空王冠》系列中的《理查二世》中飾演陰鬱的暴君理查二世，憑藉此角他獲得了英國電影和電視藝術學院獎電視類的最佳男主角。
2012年1月21日，由本威士肖參演的電影《007：大破天幕殺機》在中國上映，在影片中飾演Q博士一角。但本在現實生活中其實是個不折不扣的電子產品白痴。因為出演Q，他收到了007贊助商寄來的手錶，但他表示表盒太高端了他甚至都不知道該怎麼打開，最後只能求助於雙胞胎兄弟James幫忙。
2013年，本威士肖出演的《雲圖》在中國內地上映，他在影片中共飾演了5個角色，分別是傳教士、弗羅比舍、唱片店店員、喬吉特、部落男人。其中最令人印象深刻的是天才作曲家Frobisher。Frobisher這一人物包含了兩種極端的矛盾，他想拒絕社會，卻又想融入其中。本為了這個角色學了將近三個月的鋼琴。
2018年5月，本主演的《英國式醜聞》開播，扮演前英國下議院議員Jeremy Thorpe的同性情人Norman Scott。