清代劉熙載曾稱褚遂良是「唐之廣大教化者」,米芾也曾對褚遂良大加讚譽：「如熟馭戰馬，舉動從人，別有一種驕色」可見他的書法藝術成就之高，和影響之遠，這導致了大量的人受到了褚遂良的影響以致很多作品都被傳為褚的真跡，實際上是不真實的。但這些作品中又有作品在歷史上包括現在的書法學習中，起到很重要的作用。作品的真假只能判定是否是某人所作，並不能影響我們的學習與欣賞。
基於此，我們分析褚遂良書法風格，是對傳為其作品的分析與鑑賞。褚遂良的楷書，明顯的分為前期與後期，前期主要是對前人的承襲和自己學書變革的探索期，後期是變革創新後的成熟期。我們將通過對褚遂良不同時期楷書的來源、用筆、結體來具體闡述其楷書的風格特徵。
前期方正寬結、多參隸意
褚遂良前期的楷書代表作品主要有《伊闕佛龕碑》和《孟法師碑》，《伊闕佛龕碑》是褚最早的楷書作品，我們在上文中提到，唐代初期的楷書尚處在楷書發展的融合時期，褚遂良隨父入唐是在23歲，也就是說23歲之前他生活在隋代，在隋代生活的期間接觸的楷書風格是南北融合的書風，「永興、登善，頗存古意，然實出於魏。」康有為在廣藝舟雙楫中曾指出這一點，又提到隋碑《龍藏寺》、齊碑(朱君山》等承魏開唐。「褚得於《龍藏寺》為多，而採虛於《君山》，植幹於《賀若誼》。」對比可見《伊闕佛龕碑》用筆方正大概由此而來，又因是摩崖刻石，氣勢格外開張，呈現雄壯俊逸之美，一改歐書緊結，虞書平和之美。
同時康有為又提到：「褚河南《伊闕石龕》出於《吊比幹文》、《齊武平五年造像》，皆八分之遺法」，不難發現像康所講的其結體寬結，多參隸法。《舊唐書》也記載，褚遂良擅長隸書，《伊》結體寬結，多參隸法，大概和他早年擅長隸書分不開，同時處在南北書風的融合期，也受到北碑的影響，由此形成《伊》這樣的楷書風格。
從表中我們可以觀察到筆畫的平直和歐、虞相似，但結體上和歐、虞有很大的差別，歐陽詢的橫畫斜度大，但是做到了中宮緊結以致字形險勁而穩，虞世南的楷書外柔內剛，結體平和中正全是「王法」，從中我們也可以感受到褚遂良也想嘗試和歐、虞不同，擺脫他們建立唐楷的新規範。
一年後的 《盂法師碑》與《伊闕佛龕碑》類同，蘇軾在《東坡集》中說：「褚河南書《孟法師碑》清遠蕭散，微雜隸體……,此碑中筆畫仍然以平直為主，但是整體風格不統一，有些字有明顯的隸意，有些字緊結，神態較《伊》活潑了許多，明顯的看出，他在有意識地融匯各家之長，通過探索用筆和筆畫的變化來尋求自己的風格。如《孟》中「在」字橫畫傾斜，結構相對緊結，「無」字與《伊》和歐、虞的作品相較，長橫的粗細變化、彎曲程度都變大，而在「高」字上面，橫折鉤的橫畫又趨向平直，可見此時他也是在不斷的改變和嘗試，並沒有形成統一的風格。 清人李宗瀚在題跋中指出：「道麗處似虞，端勁處似歐，而運以分隸遺法。風規振六代之餘，高古近二王以上，殆登善早年極用意書。」可見，登善融合各家之長，在此帖中我們可以看到他正走在尋求自家風格的路上。《孟》也是唐楷走向成熟階段，探索期的過渡作品。
後期：婉媚遒勁，以行入楷
褚遂良後期的楷書代表性作品：《房玄齡碑》《雁塔聖教序》。《房玄齡碑》是褚遂良第一次被貶，召回後童年的作品，此時的他不僅經歷了仕途上的起落，太宗的離去加上曾經一起在太宗朝共事的大臣也相繼去世，他的心情應該不只是悲痛，應是百感交集。書此碑時的心情和心境已和早年的《伊》《孟》大不相同，此時的褚遂良對生命和世態都有了新的認識、理解，這種人生的超越，必然會帶動他書法的變化，這種對生命認識的成熟，也讓他的書法走向成熟。據虞世南在《筆髓論》中所講：
心為君，妙用無窮，故為君也」。
輪扁斫輪，不徐不疾，地之於心，而應之於手，口所不能言也。拂掠輕重，若浮雲蔽於晴天；波擎勾截，如微風搖於碧海。氣如奔馬，亦如朵鉤，變化出乎心，而妙用應乎手。
內心的變化，情緒的起伏對書法作品的創作是有很大影響的。褚遂良在經歷過仕途起落、好友離世之後，對生命和世態的新認識致使他心境發生了變化，促使他書法上走向成熟，而這種成熟也一定是不脫離臨摹與思考的，再加上心境變化的促使，他後期的作品才會呈現出與前期的大不同，出現如「美女嬋娟，不勝羅伊」的姿態。
我們從表格的對比中明顯看出《房》和前面歐、虞的不同，和他前期楷書風貌的不同，這種不同主要體現在哪些方面？首先在用筆上，開始加入行書用筆，豎劃開始出現往外撐開的感覺如《房》中「高」的短豎，橫畫左低右高明顯如「老」字，筆畫的彈性更大，與前期平直為主相較，整個字顯得更加靈動，起筆方圓結合，徹底改變了歐、虞的「一拓直下」，前文中提到過，歐、虞之後在用筆上還存在很大的發展餘地，到了此碑，褚遂良已經將楷書的用筆推上了一個新層面，除了用筆較前不同，筆畫也更加瘦勁，在結體上，-改前期的扁平寬結，開始出現內收外放。對前人和自己前期的作品有了這麼多的改革，可以說《房》是褚遂良楷書走向成熟的標誌性作品。
《雁塔聖教序》是褚遂良楷書最成熟的作品，從此楷書真正走進成熟期，而顏、柳的楷書則是將成熟期完成。
褚遂良《雁塔聖教序》，昔人稱其如煙嫋晴空，最善形狀而書斷則云：如美人嬋娟，不勝羅綺，嗤為澆漓後學，為輕佻者痛下一針，然自然是成學之誤。
婉媚道勁，波拂處蜿蜒如鐵線」
河南《聖教序記》其書右行，從左玩至右，則字字相迎：從右看至左，則筆筆相背。噫！知此斯可與言書矣」
以上幾條言論都是後人對《雁塔聖教序》的評價，最後一條中知道字字相迎，筆筆相背才可以談論書法，體現出對褚遂良及其《雁塔聖教序》的推崇。此碑較《房》的筆畫稍加粗，使得線條力量十足，行書筆意入筆，使得筆畫之間的顧盼增多，每個字的生命力更加勁拔。褚遂良多次把長橫、撒等筆畫大膽的伸長，如：「在」「無」等字，豎和橫折鉤大膽往外撐開，使得包圍結構的字更加開闊，為中唐顏真卿雄渾開張的結構和氣勢奠定了基礎。此帖中每個筆畫內部明顯的粗細變化，像極了孫過庭在《書譜》中說的那樣「一畫之間，變起伏於鋒杪； . 點之內，殊衄挫於毫芒。」不僅使得流動、縹緲的字形出現了，更像是用線條的輕重緩急來表達書者的心情，使得線條生命力極強。他將嚴肅的正體楷書變得浪熳婉轉，寓飛動於莊嚴之中，從此楷書真正走進成熟期。
褚遂良早期的作品受南北融合的隋代書風影響，再加上對歐、虞楷書的學習，筆畫平直僵硬，不夠放鬆、自然，後期心境的變化加上對於書法不斷地臨摹與思考。在《雁塔聖教序》中很好地改正了這一缺點，變得開張自然。開啟了楷書的新風尚。
除了以上列舉的作品，傳為褚遂良的楷書作品還有《倪寬贊》(墨跡)和《大字陰符經》，這兩幅作品是爭議較大的楷書作品，我們將它與其他褚遂良的作品對照後發現，這兩幅作品若是後人模仿也是模仿的他晚年之作，與他後期《雁塔聖教序》的風格很是接近，即使不是他的真作，但確有褚遂良明顯的楷書風格，從此處也可以感受到他楷書的影響，尤其在《大字陰符經》中我們感受到筆法自由、順暢，以行入楷，字形跌宕，整篇來看生動且富有神採，乃是楷書佳品。