與此同時，巴耶濟德還在準備調兵對付君士坦丁堡。1391年，約翰五世·巴列奧略[1]駕崩。他的繼承人曼努埃爾，作為對蘇丹唯命是聽的附庸，在蘇丹宮廷裡的地位幾乎與被人鄙視的勤務官相差無幾，不僅受盡屈辱，還要經常忍飢挨餓。在老皇帝駕崩後，他逃回君士坦丁堡，保住了他的皇帝寶座。
他的父親在世時曾經開始重新修建君士坦丁堡的城牆，並且在黃金門的側面興建裝飾華美但實為防禦工事的塔樓，為此不惜拆毀了數座教堂。巴耶濟德得知這一消息後，命令約翰五世立刻拆毀這些防禦工事，否則就把曼努埃爾的眼睛弄瞎。於是，約翰五世在臨終前做的最後一件事，就是遵從蘇丹的這個命令。 即位後的曼努埃爾收到了巴耶濟德的最後通牒。
巴耶濟德不僅要求曼努埃爾繼續臣服於奧斯曼帝國，增加貢金，還命令他在君士坦丁堡為城內的穆斯林設置一位卡迪（伊斯蘭教法官）。在發出最後通牒之後，巴耶濟德又派出一支奧斯曼軍隊直抵君士坦丁堡城下，並且沿途在色雷斯南部屠殺或奴役當地的希臘裔基督徒。就這樣，奧斯曼帝國對君士坦丁堡的第一次圍困開始了。 這座城市被圍困了七個月。
隨後，在對方接受了比之前更苛刻的條款之後，巴耶濟德解除了圍城。曼努埃爾皇帝被迫同意在君士坦丁堡城內設立一座伊斯蘭教法庭，並且把城內四分之一的土地劃給穆斯林移民。位於金角灣對岸的加拉塔港口的一半被奧斯曼人佔據，6 000名奧斯曼帝國的軍人進駐其中。除了提高貢金的數額之外，奧斯曼人還要對城外的葡萄園和菜園徵收什一稅。
從此以後，從兩座清真寺的宣禮塔上傳出的宣禮聲開始在這座城市裡迴蕩。奧斯曼人開始把這座城市稱作「伊斯坦堡」，這個讀音是對希臘語「is tin poli」的訛傳，其本義是「進城去」。巴耶濟德繼續在陸路上封鎖這座城市。兩年後，在巴耶濟德的挑唆和奧斯曼軍隊的支持下，曼努埃爾的侄子約翰·巴列奧略[2]不無道理地宣稱自己才是皇位的合法繼承者，於是率軍進攻君士坦丁堡。但是，他的進攻被打退了。
1395年，巴耶濟德號稱「羅馬皇帝的繼承人」，在塞雷斯召集他的附庸們前來朝見，其中就包括曼努埃爾皇帝，以及他的弟弟和侄子。巴耶濟德一時心血來潮，下令將巴列奧略家族的成員全部處死。幸虧巴耶濟德的大維齊爾[3]阿里帕夏暫緩了行刑，直到蘇丹本人改變主意，收回了成命。不過，作為折中方案，巴耶濟德還是命人將幾名拜佔庭顯貴剁手挖眼。就這樣，曼努埃爾二世得以繼續統治拜佔庭帝國，並在日後證明自己是一位還算能幹的君主。