監利古為雲夢澤，夏商時期，監利縣屬於古南蠻國。這是一個剛剛步入文明時代的小國，它的都城大約在今天餘埠(監利)古井口南面約1裡的地方。西周時期，監利稱為州國，是周天子下面的一個小諸候國。春秋時，楚文王將都城遷到江漢平原的西陲紀南城，楚國開始強大起來，併吞並了周圍的許多小國，州國也為楚文王所滅，監利全境便成了楚國的屬地。
公元前576年，河南的許國遭到鄭國的侵略，請求楚國保護，得到了楚王的允許，後經過很多周折，終於在公元前586年在監利境內建立了容城國，成為楚王的附庸。
秦始皇併吞六國，統一天下，廢除分封地，建立郡縣制，這裡為州陵縣，隸屬南郡（今江陵）。漢初，古容城地域出現了州陵縣和華容縣（湖南的華容縣是在隋朝開皇18年才改稱華容的，可能是襲用了這個芳名）。漢獻帝建安13年（公元 208年），曹操軍敗赤壁，華容歸屬東吳。由於此地「士卑沃、廣陂澤」，「地富魚稻」，西北境內曾產鹽。於是東吳便「令官督辦」以監鹽漁之利。公元 222年，孫權稱帝，從華容縣劃出一小塊地方設立監利縣。從此，監利作為一個縣名正式出現於歷史舞臺，距今已有近1800年的歷史了。
南北朝時期，華容縣屬荊州，監利改屬巴陵郡。梁朝在巴陵郡設立巴州，劃監利為監利郡。於是監利就成為郡府所在地了，但存在的時間並不長。隋唐五代時，監利縣的建制沒有多大變化。後周時，曾一度將監利改為復州，宋朝時屬江陵府。宋太祖趙匡胤乾德三年（ 965年）以白沙垸分設玉沙縣。熙寧六年（1078年），又撤銷玉沙縣併入監利。
南宋度宗鹹淳年間，因蒙古人加緊進攻中國的南方，兵荒馬亂，南宋政府自顧不暇而廢置監利縣。直到元朝末年，順帝整飭南宋州郡時才又設立。明代監利屬荊州府，清朝一直沿襲未變。中華民國廢府設道，監利屬荊宜道，民國二十一年，監利屬湖北省第七行政督察區，後又屬第四行政督察區。
土地革命，抗日戰爭和解放戰爭時期，監利縣是紅軍、新四軍和解放軍的根據地，縣境內幾度建立中國共產黨領導下的革命根據地， 設立革命政權。1930年9月，在監利成立了湘鄂西蘇維埃聯縣政府；1931年12月，在監利縣周老嘴成立了湘鄂西省蘇維埃政府。
1943年至1946年間，設監利縣抗日民主政府（周老嘴）、 監沔縣行政委員會。1947年設監沔縣民主政府（周老嘴）等。1949年5月，成立監利縣人民民主政府， 駐周老嘴，7月遷容城，次年元月改為監利縣人民政府， 初屬沔陽專區，1951年2月改屬荊州專區，1994年10月隨荊沙合併屬荊沙市，1996年12月荊沙市改稱荊州市後屬荊州市。
監利處長江中下遊，在江漢平原南端，南接嶽陽，東望武漢，西連江陵，北挽仙桃。監利雨量充沛，日照充分四季分明，是個宜居的地方。監利因水而具有靈氣，她南臨洞庭湖，北靠洪湖，長江如玉帶環繞 158 公裡。境內河道溝渠縱橫交織，湖泊池塘星羅棋布，一望無邊的碧水藍天映照著監利。
監利風景秀麗，一馬平川，無遮無攔，讓你的眼界和心界無限擴展、任意馳騁；四季田園，風景如畫，春來菜花黃似錦，夏來秧苗綠似海，秋來稻田黃如金，冬來魚塘白如銀，如此美麗的風光，再添加水鄉健黑如牛的漢子和嫩白似藕的姑娘，還有雄渾的號子和歡快的舞蹈，誰都會沉醉而不能自已，流連而不想歸去。
水鄉澤國，嫵媚動人，「接天蓮葉無窮碧，映日荷花別樣紅」，那還只是表象，你肯深入領會麼，裡面的蓮子正飽、蒿巴正粗，鱖魚正鮮、青蝦正亮、螃蟹正肥，人生無限口福和無限樂趣都在水裡面。
至於楊林山的秀奇、朱河巷的繁華、祖聖廟的熱鬧、華容道的亮麗、周老嘴的壯烈、東荊河的曲折，還有那白螺的蓑衣蘿蔔、朱河的燒餈巴、城關的米糰子、新溝的顧雀子、汪橋的徐烏龜、程集的糯米酒等等，美不勝數、美不勝收。
監利文化燦爛，有文字的歷史可以上溯到2500年前，史載「許靈公畏逼無鄭，請遷於楚」，築城建廊，為楚所容，謂之「容城」。而今監利縣城所在地就叫容城。當年楚靈王在此建章華臺，「天下宮室之美女無不出其右」，成為中華民族最為輝煌燦爛的古建築之一。
楚王好細腰，章華臺納天下美女於其中，也讓監利美女俊男雲集。世界四大文化名人之一的屈原，行吟到監利，寫下了中華民族的第一部史詩《離騷》，「滄浪之水清兮，可以濯我纓，滄浪之濁兮，可以濁我足」，滄浪之水就是監利湖水。
監利是三國戰爭的主戰場之一，關羽華容道義釋曹操，火燒赤壁最高潮寫在監利，三國華容就是今天的監利，而今監利有一條主街還叫華容道。一部三國演義，留給監利的今天有三百多處遺蹟，監利村村都有三國古蹟，人人會說三國故事。
「江山代有人才出，各領風騷數百年」，監利英才輩出，有千古名將伍子胥，愛國英雄申包胥，戰國四君子之一春申君，柘木鄉的陳友諒，漢代六朝宰相胡廣，明代翰林院編修裴綸，功勳卓著的清代臺灣知府朱材哲，學識淵博的皇帝老師王柏心。號稱「青衣大王」的李彩雲，大革命時期，湧現過劉崇龍、陳步雲、崔琪、姜炳炎等一批著名革命志士。新時期更是人才濟濟，有享譽海內外的兄弟書法家王遐舉、王軼猛，山水畫名家姚伯齊，名震中華的首任駐港部隊政委熊自仁將軍，江澤民同志在 98 抗洪講話中高度讚揚的革命烈士胡繼成、楊書祥，全國最年輕的人大代表賀桂華，全國黨代表、人大代表、全國十大擁軍模範、全國三八紅旗手楊鳳玲等。
監利居民的方言土語較多，而且監南與監北的口音很不一樣，這可能與清初大批移民來監利定居有關。監利縣風俗習慣別具特色。農曆正月初一這天，先拜祖神、後拜父母、出外叫出行。初二拜丈母，初三家家戶戶互相團拜，稱為"拜年" 。正月初九為"上九日"，正月十五晚上舉行元霄燈會。
清明前後，家家踏青掃墓，祭奠去世的親人。五月初五，賀端陽，門前掛艾葉，吃粽子，划龍船。六月六日，驕陽似火，家家曬衣物，稱為"曬龍袍"。七月前半月，到處燒化紙線，告慰祖神。
八月十五叫"中秋"，晚上吃月餅茶點，叫"中秋賞月"。十二月初八叫做"臘八日"；家家挑臘水泡餈耙；二十三日過小年敬灶神；三十晚上叫"除夕"，這一天，全家團聚，置辦豐盛的酒菜，開懷暢飲，稱"團年"，也叫"吃年飯"；子弟向父兄拜揖喊"辭年"，到了晚上，家家一團火，家人圍火而坐，敘舊迎新，俗稱"三十夜裡火，十五夜裡燈"。除夕夜，通宵不睡稱為"守歲"。
荊州花鼓戲是江漢平原富有濃鬱泥土氣息的地方戲曲。因它生根於監利、沔陽一帶，故曾經又名「監沔花鼓戲」。荊州花鼓戲的劇目，據統計有一百九十七出。其中，有的是從民歌小調改寫而來，如《抽門閂》、《掐菜苔》、《告老爺》等；移植或藝人創作的，如《江漢圖》、《賀端陽》、《打補釘》等；文人編寫的，如《江漢圖》，就是出自清同治年間沔陽的一個落魄官吏鄭東華筆下。本土最有代表意義的民間歌曲，如監利的《鬧元宵》、《螃蟹歌》、《囉囉咚》、《送郎當紅軍》。2007年監利選送的荊州花鼓戲《漁媽蓮妹紅軍哥》獲第八屆中國藝術節「群星獎」創作獎。
荊州花鼓戲的唱腔曲牌約有 80 多種，多是當地的民歌小調，主腔有"高腔"、"打鑼"、"四平"、"圻水"，其他小調有"思兒"、"繡荷包"、"雙撇筍"等。演唱時有幫腔。因受楚劇的影響，唱腔有了某種程度的變化。主要樂器有邊鼓、竹梆、鈸、大鑼、馬鑼、小鑼、嗩吶等。打擊樂器的曲牌約有 20 多種，樂曲較豪放粗獷。
監利縣古蹟眾多，引人入勝。著名的有楊林山、獅子山、三江口，程集老街、周老嘴革命舊址等。楊林山、獅子山二山聳峙縣境東南，給監利平原自然景觀陡增姿色。楊林山，古名 " 楊林磯 " 、 " 隱磯 " 、 " 楊岐山 " 、 " 楊林浦 " ，在縣東南 65 公裡，濱臨長江，海拔 76.5 米，由連綿三峰組成，與湖南臨湘山隔江對峙。山不算高，而怪石嶙峋，層巒疊起。其中一磯如猿臂探入江中，勢若霓虹飲江。楊林山的主要景點有千年古剎 " 天妃廟 " 、三國遺蹟 " 子龍崗 " ，抗戰遺存日軍機場等。此外，近年新建的自控水利工程楊林山電排站，如烏龍臥山腰，渠水環山繞。
楊林山西行5公裡便是獅子山。獅子山海拔 59 米，山勢西高東低，西側主峰奇石突兀，懸崖陡壁，如雄獅引項長嘯；東側二峰蜿蜓迤邐，如獅身半蹲半臥；山上茅草叢生，如獅子鬃立毛竦，渾然天成。獅子山瀕臨長江，與湖南道仁磯相對峙，成為鎖鑰，歷為兵家要地。山上有 " 獅子山龍山文化遺址 " 、 " 軒轅井 " 、 " 石鏡 " 、 " 屈原登大墳處 " ， " 葫蘆口 " 、 " 宗公廟 " 等名勝古蹟。歷代遊人至此憑弔，留下不少嘆詠山水、寄寓情致的詩章。
三江口又名西江口，江口，位於縣南白螺磯西約18公裡處，是湘江、荊江、揚子江匯合處。這裡南扼巴嶽，北控荊襄，東鎮吳越，為歷代兵家必爭要地。三國赤壁之戰，周瑜曾在這裡操練習水師；宋代嶽飛曾在這裡布陣進軍洞庭，鎮壓楊麼起義；太平天國軍也曾在這時屢敗湘軍水師，進而控制江湘水道，結船數千艘，直下武昌。
三江口與江南古鎮城陵磯隔江相望，南去７公裡便是天下名樓嶽陽樓，西行10公裡則是洞庭湖天然公園君山。據說舜帝二幻娥皇、女英，聞舜帝死於蒼梧的噩耗，淚灑斑竹，雙雙投入「江湘之間」，即殉節於此。三江口不但憑險據要，而且有奇特的自然景觀。清澈的洞庭湖與渾濁的長江在三江口匯合，兩水長久不混，清濁分明，如二色彩練，相依相偎，悠然飄蕩。
程集古鎮始於宋，成於元，興於明，盛於清。據程氏家譜記載，南宋嘉定年間（1208--1224年），程姓富戶在此地臨水處闢建石級碼頭，開店設鋪，形成集市，始稱程家集，至今有800餘年歷史。
明永樂年間（1403--1424年），為程集鼎盛時期，形成了兩街相交、呈三岔型的布局，沿街店鋪競列，異常繁榮。直至清初，仍是當時遠近聞名的商埠。
2007年5月30日，程集鎮正式入選由國家建設部、國家文物局共同組織評選的第三批"中國歷史文化名鎮"。現保存完好的有 800 多米的青 石板街，楚王豪華的離宮遺址荊臺，古魏橋。
周老嘴舊址群大都座落在延綿千餘米的古鎮小街兩旁，古鎮小街的房屋始建於明、清兩代和民國初年， 1988 年元月 13 日，國務院公布湘鄂西革命根據地周老嘴舊址群為全國第三批重點文物保護單位，現已成為國家級的愛國主義教育示範基地。
第二次國內革命戰爭時期，周老嘴曾是賀龍、周逸群等老一輩無產階級革命家開創的湘鄂西革命根據地的紅色首府，是湘鄂西省政治、經濟、軍事和文化的中心。
周老嘴現保存有湘鄂西省委、省政府和紅二軍團重要機關舊、遺址 48 處。周老嘴革命紀念館和縣革命歷史博物館收藏著近千件革命文物資料。
此外，縣境還有花子橋烈士陵園、柳關紅軍無名烈士墓地，柳直荀烈士紀念亭等一批革命建築物和革命舊址，這些如今已成為人們緬懷先烈豐功偉績，進行愛國主義教育和革命傳統教育的基地。