唐寅曾經寫過這樣一首詩：「世間樂土是吳中，中有閶門又擅雄；翠袖三千樓上下，黃金百萬水西東。五更市賈何曾絕，四遠方言總不同；若使畫師描作畫，畫師應道畫難工」 。詩中描述了來自各地的富商巨賈操著各地的方言通宵達旦地進行巨額交易的情景，這是當時蘇州商業茂盛、貿易發達的生動寫照。
當時蘇州的商業貿易門類諸多，洋貨、皮貨、綢緞、衣飾、金玉、珠寶、參藥諸鋪、戲園、遊船、酒肆、茶店，如山如林，不可勝數。在當時，似乎有這樣一種風尚，每開一間店鋪，不僅要為它取一個吉利的名稱，而且必定請當時的書畫名家書寫店名鋪號。而且書寫者的書法成就越大、地位越高，越顯示店鋪主人的身份與眾不同。
在一些茶樓、酒肆，還懸掛著當時書法名家的作品以豐富茶酒的文化內涵，提高茶樓、酒肆的知名度，以便營得更多的利潤。因此，對於當時一般的吳門書家，有不少商人願意以高價求得他們的題字，至於祝允明、唐伯虎、文徵明、王寵等人的題字，更成為當時名店旺鋪的難得珍品。
一些富商人家由於個人的喜好或者利益的驅使，熱衷於書畫的收藏，使書畫市場形成一定規模。商人熱衷於書畫的收藏，存在幾個方面的原因。有出於個人的雅好，有出於免俗鬥侈，也有出於從中漁利。王世貞在《觚不觚錄》中記載：「分宜當國，而子世蕃挾以行黷，天下之金石寶貨無所不致。其後始及法書名畫，蓋以免俗且鬥侈耳。」
嚴相國嚴嵩收藏書畫有免俗鬥侈之嫌，一些富商巨賈來收藏書畫作品，藉以提高個人的文化身價，遮免銅臭世俗，競比家藏之富，是可想而知的。明末畫商吳其貞在《書畫記》中有這樣的記載：「憶昔我徽之盛，莫如休、歙二縣，而雅俗之分，在於古玩之有無，故不惜重值爭而收入。時四方貨玩者，聞風奔至，行商於外者，搜尋而歸，因此所得甚多。」可見，為了以古玩書畫提高身價，改變商人的地位，有不少商人附庸風雅，收藏書畫古玩。
商人終究以營利為目的，收藏書畫一旦可以從中漁利，便會吸引更多的商人來參與。這些商人四處收購字畫，然後利用地區之間的市場價格差異，通過賤買貴賣營的利潤，甚至有不少商人以交易書畫贗品牟取暴利。例如，李日華《味水軒日記》中所記載的夏賈就屬於以營利為目的的書畫收藏買賣者。此外，也有不少商人對書畫具有特別的雅好，收藏書畫純粹出自對書畫的愛慕。
汪砢玉曾經這樣認為：「天地間自然之文，唯畫能寫其形而並載其理。故自舜妹嫘始，封膜繼焉。形理無窮，寫之不盡，代不乏名家也。餘自霞玩韻賞後，復整舊藏，搜新地成冊，正見畫無絕筆耳。然欲出則子美囊空，欲處則淵明瓶竭，有如昔人所云，『飢不可以當食，寒不可以當衣』者。夫亦以左圖右史，形理攸關，不難更書痴作畫痴耳。」
汪砢玉是一位受到藝術感染而熱衷於書畫收藏的典型代表。其實，像他這樣的收藏者在當時的商人中佔了一定的比例。例如，徽州休寧籍詹景鳳堪稱為海內一流的書畫鑑定家和收藏家。出身徽商的吳廷，也是一位出色的收藏家。這些商人因為具有一定的經濟基礎，又熱愛法書名畫，所以才願意並有能力收藏一些當時吳中地區的書畫名家之作。
明代的建築及室內的家具布置，需要大量的書畫作品來裝飾。這是當時書畫作品具有市場的另外一個原因。當時的蘇州，不僅書院、會館、宗祠、戲院需要大量的書畫作品來裝飾，就是一般的居民住宅及其室內布置，也需要書畫作品來裝飾，以提高主人的文化地位。至於明代的蘇州園林，更是當時書畫家們書畫作品的聚集之地。
園林中的館、閣、亭、堂名目繁多，題寫匾額既是為其取名，又具有美化作用。例如當時蘇州的拙政園，有堂一，樓一，亭六，軒、檻、池、臺、塢、澗之屬二十有三，共三十有一。如此眾多的設施，都需要書寫匾額以命名。園林堂館中布置的書法作品一般要請文人、書法家賦詩並書寫。比如文徵明就直接參與了蘇州名園拙政園的造園活動，不僅為拙政園的「繁香塢」、「倚玉軒、「夢隱樓」、「意遠臺」、等所有三十一處園內設施創作了詩並書的作品，還題寫了不少匾名。
上述可見，由於當時吳中經濟的發展，商業的繁榮，無論是商業本身所需，還是商人雅好之用，或者其他布置裝飾需要，都為當時的吳門書家提供了廣闊的書畫市場。