冉求的性格，既不同於子路，也有別於子貢，他給人的突出印象是多才多藝。《論語》中，孔子多次提到這一點。但是，大概由於他曾為「富於周公」的季氏「聚斂」，遭到了孔子的嚴厲批評，他在孔門弟子中的地位遠遠不及子貢和子路。
《史記·仲尼弟子列傳》載：「冉求字子有，少孔子二十九歲。為季氏宰。」《孔子家語·弟子行》稱：「文不勝其質，恭老恤幼，不忘賓旅，好學博藝，省物而勤，是冉求之行也。孔子因而語之曰：『好學則智，恤孤則惠，恭則近禮，勤則有績。堯舜篤恭，以王天下。』其稱之也曰：『宜為國老』。」可見社會地位也並不低。
《論語》中涉及冉求的語錄有16章，最著名的是「聞斯行諸」「季氏富於周公」和「季氏將伐顓臾」三章。
子路問：「聞斯行諸？」子曰：「有父兄在，如之何其聞斯行之？」冉有問：「聞斯行諸？」子曰：「聞斯行之。」公西華曰：「由也問『聞斯行諸』，子曰『有父兄在』，求也問『聞斯行諸』，子曰『聞斯行之』。赤也惑，敢問。」子曰：「求也退，故進之。由也兼人，故退之。」（《先進》）季氏富於周公，而求也為之聚斂而附益之。子曰：「非吾徒也！小子鳴鼓攻之可也。」（《先進》）季氏將伐顓臾。冉有、季路見於孔子，曰：「季氏將有事於顓臾。」孔子曰：「求！無乃爾是過與！夫顓臾，昔者先王以為東蒙主，且在邦域之中矣，是社稷之臣也，何以伐為？」冉有曰：「夫子欲之，吾二臣者皆不欲也。」孔子曰：「求！周任有言曰：『陳力就列，不能者止。』危而不持，顛而不扶，則將焉用彼相矣？且爾言過矣！虎兕出於柙，龜玉毀於櫝中，是誰之過與？」冉有曰：「今夫顓臾，固而近於費，今不取，後世必為子孫憂。」孔子曰：「求！君子疾夫舍曰欲之而必為之辭。丘也聞有國有家者，不患寡而患不均，不患貧而患不安。蓋均無貧，和無寡，安無傾。夫如是，故遠人不服，則修文德以來之。既來之，則安之。今由與求也，相夫子，遠人不服而不能來，邦分崩離析而不能守也，而謀動幹戈於邦內，吾恐季孫之憂，不在顓臾，而在蕭牆之內也。」（《季氏》）
通過這三章，我們可以知道兩個明顯的問題，一是冉求的性格比較謙退，缺少闖勁兒，二是冉求與孔子的政治見解並不十分一致。
冉求與孔子的分歧大概因於人生價值觀的不同。孔子人生價值觀是「修己以安人」「修己以安百姓」（《憲問》），凡事以此為準則，追求完美，是利他主義者；冉求講究實際，做事以「益」為準則，是利己主義者。
孔子以為，「君子周急不繼富」（《雍也》）季氏已經富於周公，再「為之聚斂而附益之」，取於民而益季氏，有失於「仁」；蓋冉求以為，財貨不嫌其多，多多益善，季氏雖然富於周公，為之當然。
關於伐顓臾的問題，分歧也在此。孔子以為，「夫顓臾，昔者先王以為東蒙主」，不當伐；「且在邦域之中矣」，不必伐；「是社稷之臣也」，不能伐，著眼在顓臾。而冉求則以為，「今夫顓臾，固而近於費，今不取，後世必為子孫憂」，著眼在季氏。
冉求的謙退，蓋因他不喜言辭，不善張揚，所謂「文不勝其質」，人以為如此，其實是成熟，穩重含蓄，含而不露。
《論語·先進》篇載，「子路、曾皙、冉有、公西華侍坐」，孔子啟發弟子言志，「子路率爾而對曰：『千乘之國，攝乎大國之間，加之以師旅，因之以饑饉，由也為之，比及三年，可使有勇，且知方也。』」，冉求則不輕易表態，直到孔子點名，「求，爾何如？」他才回答：「方六七十，如五六十，求也為之，比及三年，可使足民。如其禮樂，以俟君子。」其實也早已成竹在胸。
從答語可知，冉求也很自信，但不自負，言語比較謙遜。不過和子路比較，他沒有子路憨厚，和子貢相形，他不如子貢機警，有時言語不能自圓。所以孔子批評他說：「求！君子疾夫舍曰欲之而必為之辭。」
冉子退朝，子曰：「何晏也？」對曰：「有政。」子曰：「其事也？如有政，雖不吾以，吾其與聞之。」（《子路》）
孔子批評冉求為季氏私家之謀，並非國家之政事。冉求沒有辯解，看來是說得不錯。但有時孔子說的也未必全都正確，冉求也不是事事強詞奪理。
冉求曰：「非不說子之道，力不足也。」子曰：「力不足者，中道而廢。今汝畫。」（《雍也》）
夫子要「克己復禮」 「天下歸仁焉」（《顏淵》），曾參說：「任重而道遠。仁以為己任，不亦重乎？死而後已，不亦遠乎？」（《泰伯》）子路說：「道之不行，已知之矣。」（《微子》）冉有「非不說子之道，力不足也」的話，蓋也是實情，並非推諉，而是缺乏信心。「掘井九仞而不及泉，猶為棄井也。」（《孟子·盡心上》）「中道而廢」，豈不徒耗人生？
冉求是一個很有主見的人，認準的事情，不會輕易動搖。
季氏旅於泰山。子謂冉有曰：「女弗能救與？」對曰：「不能。」子曰：「嗚呼！曾謂泰山不如林放乎？」（《八佾》）
禮，諸侯祭祀封內山川。季氏為大夫，祭祀泰山，屬於僭禮。孔子對他說：「你不能阻止季氏這樣做嗎？」他斬釘截鐵回答「不能。」也許並非「不能」，而是「不想」。
子華使於齊，冉子為其母請粟。子曰：「與之釜。」請益，曰：「與之庾。」冉子與之粟五秉。子曰：「赤之適齊也，乘肥馬，衣輕裘。吾聞之也，君子周急不繼富。」 （《雍也》）
公西華出使齊國，然有未他的母親請求穀米。孔子讓給六鬥四升，冉求請求多加點兒，孔子讓增加到十六鬥，結果冉求給了八十鬥。
冉求是一個很能幹的人。孔子也不否認冉求的政治才幹，在所謂的「十哲」裡面，就把冉求列在「政事」，且排在子路之上；又曾把「冉求之藝」作為「成人」的條件之一，與「臧武仲之知，公綽之不欲，卞莊子之勇」並列。
《先進》篇載：「季子然問：『仲由冉求可謂大臣與？』子曰：『吾以子為異之問，曾由與求之問！所謂大臣者，以道事君，不可則止。今由與求也，可謂具臣矣。』曰：『然則從之者與？』子曰：『弒父與君，亦不從也。』」可謂知之深矣。
孟武伯問：「求也何如？」子曰：「求也，千室之邑，百乘之家，可使為之宰也。不知其仁也。」（《公冶長》）季康子問：「求也可使從政也與？」曰：「求也藝，於從政乎何有？」（《雍也》）
正因為冉求的政治才幹，孔子對他也曾寄予很大希望。
子適衛，冉有僕。子曰：「庶矣哉！」冉有曰：「既庶矣，又何加焉？」曰：「富之。」曰：「既富矣，又何加焉？」曰：「教之。」（《子路》）
「庶」「富」「教」，可謂孔子的仁政綱要，他傳授給冉求，其用意也是非常明顯的。《史記·孔子世家》載：魯「使使召冉求。冉求將行，孔子曰：『魯人召求，非小用之，將大用之也。』」
儘管冉求與孔子有較多分歧，但他對孔子還是十分尊重和敬仰的。《史記·孔子世家》載：「冉有為季氏將師，與齊戰於郎，克之。季康子曰：『子之於軍旅，學之乎？性之乎？』冉有曰：『學之於孔子。』季康子曰：『孔子何如人哉？』對曰：『用之有名，播之百姓，質諸鬼神而無憾。求之至於此道，雖累千社，夫子不利也。』康子曰：『我欲召之，可乎？』對曰：『欲召之，則毋以小人固之，則可矣。』」
冉有多才多藝，長於政事，沉穩謙退，勤勉務實，工於心計而不善言辭，是一個實幹家、現實主義者。