建安元年，「呂布襲劉備，取下備」，劉備投奔曹操。程昱對曹操說：「觀劉備有雄才大略而甚得眾心，終不為人下，不如早圖之。」曹操以「方今收英雄裡也，殺一人而失天下之心，不可。」為由而拒絕。
建安四年，曹操派劉備、朱靈去往下邳北面邀擊袁術，程昱、郭嘉趕忙進言：「劉備不可縱。」曹操悔恨不已，派人去追，但為時已晚。正巧這時劉備與董承等人的「衣帶詔」密謀破產。曹操從此忌恨劉備。
建安五年，曹操欲東徵劉備，手下諸將不同意，認為這樣會造成後方兵力空虛，引來袁紹乘人之後。曹操說：「夫劉備，人傑也，今不擊，必為後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。」終大敗劉備，俘虜關羽及劉備妻兒。
同一個劉備，曹操對他前後態度差距如此之大？原因為何？
人們常說孫權以荊州自劉備確實厚待劉備，其實曹操待劉備更厚，替他奪取下邳，活捉呂布，迎回老婆兒子，並先後表劉備為豫州牧、左將軍。曹操果然是大手筆，在他有意收買人心的時候，所作所為比孫權要大方、痛快得多。而劉備是如何回報曹操的呢？是與董承等人陰謀誅殺曹操。
劉備身上確實有不少在亂世中非常可貴的資質，他既有宗室出身，又有一種得以籠絡四方英豪的命亡徒式的稟性。這使他成為「活寶貝」，野心家都試圖利用他。但他們都沒有看清劉備表面是打「仁」字招牌，而內心沒有任何信義，甚至沒有欠情還情的人類本能。曹操開始沒有認識到這一點。後來經人提醒認識到了，但為時已晚。最後自己堅定的決心，在袁紹大兵壓境的狀態下，果斷做出要先解決劉備的決定。
曾有人稱讚曹操「不可殺一人而失天下之心」為英明正確的決定，而實際上，儘管曹操這種「不可殺一人而失天下之心」的決定是極有氣魄的，主導思路也是正確的，但初次與劉備打交道的他，還是有所失策。一生善於識人用人的曹操，所敗於不識劉備梟雄本質，無意間放縱了自己一生中最頑強的敵手。曹操後來所言「劉備，人傑也，今不擊，必為後患」等於為自己先前「不可殺一人而失天下之心」的言論自打耳光。
曹操絕世英雄，尚經過許多時間、許多磨難才認清了劉備，更何況孫權呢？