先看紅樓夢三十回原文
襲人去了，寶玉便命晴雯去看望黛玉，晴雯表示應該找個事情搭話，或者送件東西也行。只見寶玉想了一想，便伸手拿了兩條手帕子撂與晴雯，笑道，「也罷，就說我叫你送這個給她去了。」晴雯道：「這又奇了，她要這半新不舊的兩條手帕子？她又要惱了，說你打趣她。」寶玉笑道：「你放心，她自然知道。」
此處有三個情節耐人尋味：一、寶玉被打，卻想著送黛玉手帕，且是舊的。二、調開襲人，讓晴雯搭話送。三、黛玉居然不生氣，寶玉還自信滿滿，「你放心，她自然知道。」
這是為何呢？先看第一個，寶玉被打是賈府的大事，眾人輪流看望，連黛玉眼睛哭腫如桃子，還說出讓其「改了」的話。但寶玉卻不以為意，認為自己做得對，讓黛玉放心，為表明心跡，其竟想送黛玉手帕，且是「伸手拿了兩條」，可見寶玉並沒有特意準備，在晴雯表達擔心後，寶玉說沒事的。
那寶玉信心從何而來呢？理由有兩個：首先是表達「衣不如新，人不如故」，其借舊手帕向黛玉傳達這樣信息：無論寶釵的金玉良緣怎樣，但你是先來的，在我心裡你就是第一，「弱水三千我只取一瓢」。
其次表達對黛玉的愛意。手帕在古代有相思之意，文人雅士常以舊帕為「信物」。馮夢龍山歌集《素帕》裡，「不寫情詞不寫詩，一方素帕寄相思。郎君著意翻覆看，橫也絲（思）來豎也絲（思）。」
寶玉和黛玉自然明白送手帕且舊的含義。
那為何讓晴雯送呢？因為封建大家族婚配講究「父母之命媒妁之言」，是不允許公子小姐私相授受，連才子佳人的雜書都不允許看，怕移了性情，老道的寶釵就曾勸諫過黛玉。
但寶玉和黛玉價值觀不一樣，兩人反感封建道德觀，追求自由的愛情，如二十三回桃花即將謝了春紅，兩人親密地坐一起，翻閱「韓劇」《西廂記》，並以書中情節人物語句「調情」。黛玉還曾執念於《牡丹亭》裡詞句。
此外作者還寫了林小紅私自遺手帕給賈芸，結果被寶釵視為「都等刁鑽古怪東西」。襲人在某些價值觀跟寶釵類似，所以寶玉才遣開襲人，讓晴雯去遞送，儘管後者也是一頭霧水。
最後，送的舊手帕，也是寶玉對黛玉執著於金鎖、金麒麟等信物的對照。因為寶釵的金鎖，金玉良緣喧囂之上，黛玉為此經常生氣，後又發生金麒麟事，黛玉偷聽時，寶玉為使其放心，竟說出了當時表達愛情的方式，三個字「你放心」。
即便這樣，兩人還是缺個載體信物，而舊手帕無意是完美的，讓黛玉明白了其中滿滿的愛意。正因此，黛玉疑惑後，再明白，便大為感動，還在其上寫了三首纏綿詩。
因此木旦鳩茲相信，黛玉死前，一定會把代表二人心意的舊手帕放在胸口，而不僅僅焚稿斷詩情！