故事發生在《紅樓夢》第34回，因前日忠順王府前來索要戲子琪官，加上金釧跳井自盡，賈環在賈政跟前進了讒言，導致賈寶玉被賈政笞撻，一頓棒打。若不是王夫人、賈母先後及時趕到，賈政險些打死寶玉。
緊接著林黛玉趁著中午，偷偷來探望臥病在床的寶玉，看著寶玉重傷，黛玉眼睛哭得如桃子一般，而到了晚上，賈寶玉讓晴雯帶了兩塊舊手帕去送給黛玉，結果黛玉收到這兩塊舊手帕後，她的反應很奇怪：
這裡黛玉體貼出手帕子的意思來，不覺神魂馳蕩：「寶玉這番苦心，能領會我這番苦意，又令我可喜；我這番意思，不知將來如何，又令我可悲；忽然好好的送兩塊舊手帕子來，若不是領我深意，單看了這手帕子，又令我可笑；再想令人私相傳遞與我，又令我可懼；我自己每每好哭，想來也無味，又令我可愧。」如此左思右想，一時五內沸然炙起。——第34回
不就兩塊舊手帕子嗎？林黛玉至於這麼激動嗎，又是可喜，又是可悲、可笑、可懼、可愧，這兩塊手帕子到底有怎樣的深意呢？
筆者私認為，這兩塊手帕子，堪稱全書寶黛愛情的文眼，若是看不透這一點，將無法窺探寶黛愛情層層推進之過程。
我們一步一步來分析，首先，我們來說說賈寶玉為何要給黛玉送手帕，這一點不難解答，因為日間林黛玉來探望賈寶玉的時候，看著寶玉重傷，她實在心疼，就忍不住哭起來，直把兩隻眼睛哭得如同爛桃子一般，所以寶玉贈手帕，最直接、最表面的意思，就是送手帕給黛玉止淚！
此是第一層，黛玉因為太過在乎寶玉，所以哭著規勸他「你從此可都改了吧」，黛玉非為自己，一心一意都想著寶玉；而寶玉同樣如此，日間黛玉來看望自己，寶玉第一句話便是：「你跑來做什麼，雖說那日頭落下去，那地上的餘熱未散，走兩趟又受了暑」，寶玉關心黛玉，勝過自己，一心一意為的也都是黛玉！
寶玉、黛玉，彼此都是一顆真心，時刻在乎著對方，眼下寶玉送來手帕，亦是擔心黛玉哭壞了眼睛，自己病重之際，仍想著黛玉，黛玉收到手帕瞬間，立刻領會到了寶玉對自己的心意。
再看第二層，寶玉為何要送黛玉舊手帕？
這個原因更加簡單，如果送新的，那麼寶玉的這層心意，黛玉必然領會不到，為何？且看原文黛玉與晴雯送手帕時的對話：
晴雯道：「二爺叫我送手帕子來給姑娘。」黛玉聽了，心中發悶，「做什麼送手帕子給我？」因問：「這手帕子是誰送他的？必然是上好的，叫他留著送別人罷，我這會子不用這個。」晴雯笑道：「不是新的，就是家常舊的。」——第34回
以此觀之，若是寶玉贈送新手帕，難免會被黛玉當做日常送生活用品等閒對待了，安能理會寶玉派晴雯前來，是因擔心黛玉，故差晴雯前來看望黛玉的實質？
這一點有佐證，寶玉剛開始讓晴雯來瀟湘館，只為探望黛玉，是晴雯怕空手白牙過去顯得太刻意，這才冒出送舊手帕的事情：
寶玉吩咐道：「你到林姑娘那裡，看看她做什麼呢？她要問我，只說我好了。」晴雯道：「白眉赤眼，做什麼去呢？到底說句話兒，也像一件事。」寶玉道：「沒什麼可說的。」晴雯道：「若不然，或是送件東西，不然，我去了怎麼搭訕呢？」寶玉想了一想，便伸手拿了兩條手帕子，撂與晴雯。——第34回
由此可見，寶玉最初的打算只是讓晴雯過去看看黛玉的情況，再者讓晴雯告訴黛玉，自己身體好多了，讓黛玉不要擔心，此是主要意思。
再有第三層，賈寶玉送黛玉舊手帕，頗有「表白」意味，這也是黛玉收到手帕後，感到「可懼」的原因——私相傳遞手帕，嚴重違反封建禮教，有「自由戀愛」的苗頭，放在古代，這是萬萬不允許的。
比如賈芸和林紅玉的愛情，也是從一塊手帕子上引起來的；第64回，賈璉看上尤二姐，於是偷偷留下一塊九龍玉佩，給二姐當定情信物；再早些，第28回，蔣玉菡情贈茜香羅，與賈寶玉互換汗巾子，也是其後被賈政冠以「流蕩優伶，表贈私物」的罪名......
可儘管如此，林黛玉「可懼」的同時，更多還是開心，她可喜，因為賈寶玉理解了她的苦心，她也理解了賈寶玉的苦心；
她可悲，是因為感嘆自己和寶玉的愛情，將來不知何去何從，能否有情人終成眷屬——黛玉似乎已然預測到了自己和寶玉的愛情悲劇；
她可笑，亦如晴雯類人，看不懂這手帕的真諦，只覺得送別人舊手帕，真是不像話；
她可愧，自己素日總是拿「金玉良緣」打趣寶玉和寶釵，直到今日才明白寶玉對我的心意，我以往竟屢次懷疑寶玉，傷他的心，真令人我愧疚。
如此這般，林黛玉與賈寶玉的愛情進一步得到了升華，黛玉終於摒棄了對寶玉的懷疑，全心全意相信寶玉，也正是因為黛玉卸下了心中的負擔，所以自此回之後，林黛玉便漸漸不再打趣金玉良緣，乃至於放下了對寶釵的忌憚，於第45回「金蘭契互剖金蘭語」，徹底跟寶釵和解，兩人成為閨蜜。
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