前奏
在經歷了皮雅斯特王朝早期的輝煌之後，波蘭迅速陷入了衰落，王室內部權力爭鬥以及外部敵人的侵襲，中央的權力減弱致使在13世紀初形成了4個公國割據的局面，分別是小波蘭、瑪佐夫舍、大波蘭和西裡西亞，皮雅斯特王朝王室分支林立，之後更多的割據勢力產生使整個13世紀都處於動亂之中。
而其中分裂出來的瑪佐夫舍從12世紀起，就不斷襲擊普魯士人，一度建立了普魯士主教區，1222和1223年為擴大勝利果實，在教皇的支持下，康拉德公爵連續對普魯士徵討，但是都以失敗而告終。反而引火燒身，面對兇悍的普魯士人，他的軍隊節節敗退，領地也被普魯士人佔領，完美了實現了「偷雞不成蝕把米」。最終在這種走投無路的絕望下，康拉德公爵向條頓騎士團求援，許諾將打下的赫翁諾地區作為騎士團的封地。
條頓騎士團崛起
條頓騎士團作為歐洲的三大騎士團，最初是十字軍東徵的產物，主要成員是西歐國家的貴族，聽命於教皇，為的是抵禦崛起的穆斯林國家，最初的根據地也是在東邊的巴勒斯坦。然而面對穆斯林世界的反擊，十字軍的東徵事業也不斷萎靡，逐漸退回歐洲地區。
1211年，匈牙利國王安德烈二世邀請條頓騎士團幫助鎮壓庫曼雷人，承諾是把位於今羅馬尼亞境內的一塊地送給騎士團作為封地。公元1225年條頓騎士團試圖在封地上建立獨立的國家，被安德烈驅逐。隨後便是瑪佐夫舍康德拉公爵拋過來的橄欖枝，條頓騎士團有了被驅逐的經驗後，吃一塹長一智，這次他們向教皇取得書面證明，又趁康德拉再次被擊敗之際和他籤訂合約，明確打下領地後歸屬權，同時又背靠神聖羅馬帝國這顆大樹。
1233年，條頓騎士團開始徵討普魯士地區，直到1283年普魯士全境被佔領，建立了條頓騎士團國，隨後不再服從波蘭大公的命令，開始幹涉波蘭內部事物，並開始侵擾波蘭領土。此時的條頓騎士團和寶劍騎士團已經合併，國力大增，而東部的波蘭在這近200年間一直處於分裂之中。
衝突
按我們老祖先說的：「話說天下大勢，分久必合，合久必分」，大波蘭大公普熱梅斯烏二世在1295年被加冕為波蘭國王，他試圖統一波蘭也成功地管轄相當部分的波蘭土地，但是就在他即位不久就被位于波蘭西部的布蘭登堡候國刺殺。波蘭的統一進程戛然而止。
1308年，布蘭登堡候國出兵佔領了東波莫瑞地區，而天降大任的庫亞維大公「矮子」瓦斯迪瓦夫一世，正忙於重新統一波蘭的戰爭，又只好請條頓騎士團援助，1309年，騎士團擊敗了布蘭登堡的軍隊後，將東波莫瑞地區據為己有，波蘭兩次引狼入室，反噬自己，這一幕仿佛又是百年前的經歷重演。
1320年，庫亞維大公「矮子」瓦斯迪瓦夫一世加冕為波蘭國王，重建波蘭王國。瓦斯迪瓦夫一世深知自身實力不足以對抗條頓騎士團國，何況還有波西米亞國的侵擾，於是就聯合同樣被侵襲的立陶宛，結成聯盟對抗條頓騎士團。波蘭一方面和立陶宛組成聯盟，實行軍事抵抗反擊，一方面又和波西米亞籤訂合約，波蘭承諾放棄西裡西亞地區而波西米亞答應不再謀求波蘭王位。此後兩方勢力在對抗中此消彼長，互有勝負，為了結束這場紛爭，立陶宛貴族意識到必須要真正的聯合波蘭，併入波蘭結成真正的聯盟。
結局
1409年，薩莫吉希亞爆發了反抗條頓騎士團的起義，波蘭-立陶宛聯盟支持這場起義，進而與條頓騎士團爆發戰爭。1410年，波蘭-立陶宛聯軍在格倫瓦打敗條頓騎士團，然後，波蘭-立陶宛聯盟軍隊乘勝追擊，圍困馬爾堡，但由於神聖羅馬帝國和波希米亞等國的幹涉，未能徹底摧毀條頓騎士團。播過此次戰役之後條頓騎士團元氣大傷再也無力抵抗，兩方勢力近200年的衝突也暫告一段落。