孫彤宇在阿里巴巴歷史上有著舉足輕重的地位：
1、當年跟隨馬雲創業的「十八羅漢」之一；
2、馬雲的工號是1，馬雲妻子張瑛的工號是2，孫彤宇的工號是3，花名叫「財神」；
3、淘寶網的創始人；
4、阿里巴巴最早盈利也是孫彤宇的銷售團隊實現的；
5、另一位「十八羅漢」螞蟻金服的前董事長彭蕾的老公。
浙江工商大學管881班畢業後，孫彤宇在
1995年因網際網路廣告業務結識馬雲；
1996年加盟中國黃頁；
1997年與學妹彭蕾結婚；
1998年和馬雲北上在北京打拼；
1999年隨馬雲殺回杭州創建阿里巴巴；
2003年4月14日，領導淘寶網創業團隊，僅用3年（拼多多用了3年上市了）將淘寶網打造成中國第一大C2C網站.
孫彤宇曾表示，和馬雲有許多的共同點，比如說，都是內心火熱的人，對企業未來有信心。馬的戰略眼光學習能力很強大，孫則強於執行力。
當時國內C2C領域的最強者是易趣，剛拿了國際巨頭ebay的投資，無論財力還是團隊背景都看似無比強大，幾乎沒有人看好淘寶，eBay的CEO惠特曼曾放言道，中國在線拍賣市場的戰爭會在18個月內結束。
做C2C，線上的渠道是重中之重，eBay易趣與新浪、搜狐、網易、TOM等門戶網站達成排他性的獨家廣告協議，淘寶的推廣被全面封鎖，要知道，那時候可是門戶時代，大多數的網民、大多數流量都掌握在門戶網站手裡。
存亡之際，馬雲和孫彤宇找到同在杭州的網易丁磊求助，被拒絕。
無奈之下，孫彤宇親自拜訪易趣的賣家，請人家來淘寶免費開店，然後聯繫一些小網站打廣告，並用垃圾郵件、流氓捆綁等手段拉人。
2004年，阿里創造性地推出了大殺器支付寶，解決了C2C雙方的信用問題。
2006年，淘寶流量已經是穩定增長，易趣的大勢已去。
2007年，淘寶網年銷售規模達到400億，向1000億人民幣邁進，11月6日香港上市，12月24日，孫彤宇突然被董事會（據說就是彭蕾告知的，彭是阿里HR老大，兩人曾爆發爭吵，並一度離婚）告知從2008年1月1日開始由原支付寶總裁陸兆禧擔任淘寶網總裁，孫前往海外學習。
在即將「勝利」的時候被「拿下」，孫彤宇心裡肯定是不舒服的，坊間傳聞，當集團高管在淘寶網宣布孫彤宇離職消息時，孫曾經在發言過程中難以自控，當眾嚎啕大哭。
孫彤宇從來沒有把自己當作淘寶網的職業經理人，他說，"淘寶是我的孩子"。
在淘寶的最後一天，他給所有同事發送告別郵件，他稱呼所有人為"我的戰友，在一起拼殺的戰友"。
他沒有從淘寶帶出一個人，雖然當時有淘寶員工表示願意跟他共進退。他給淘寶的管理團隊開會，他在會上提出要求，"在淘寶我還有一些目標沒有達到，我希望你們幫我去實現，其中最大的一個目標就是實現盈利。"
2008年2月29日，孫彤宇正式離開阿里巴巴。
對於辭退事件的原因，馬雲和孫彤宇都甚少提及。據《東方企業家》報導，記者問孫彤宇：「（離開淘寶）你是不是被廢了武功？」他笑答，「不是廢了，而是武功過時了。」
對於孫彤宇以及阿里巴巴COO李琪等人的離職，外界曾經評價為"杯酒釋兵權"，馬雲後來則在接受採訪時回應到，
「我如果還活二三十年，我要做什麼？想清楚這些以後我才把我的人換掉，等到60歲時我再換他們，孫彤宇、李琪五年十年後一定會恨我。我比他們看得更透，他媽的出去享受人生，理解生命、生活再回來。
孫彤宇小鬼是我帶出來的。我比誰都知道每個人的強項和弱項。
你說我要擔心孫彤宇……孫彤宇要是能夠取代我，我早就能夠……放手了。我今天真想找到一個人（接替我）退休。跟這個沒關係。
每個人都有自己的能力，有自己的局限，有自己的生活的選擇和去向。老孫到今天為止，我對他的欣賞，沒有半點減弱，但是是兩個概念。
孫彤宇這個小子，我找到他的時候，他他媽的還得賣給我廣告呢。每個人在什麼環境下什麼階段做什麼事情是關鍵的。
我要剷除孫彤宇異己，那彭蕾還不弄死我，我們還怎麼合作？」
馬云為何拿下孫彤宇，從馬雲和孫彤宇對於這件事的描述中，可以比較明確的知道，馬雲對淘寶的發展有自己的戰略規劃，但是這個規劃肯定不是孫彤宇的對於淘寶的設想，所以孫彤宇說自己"武功過時了"。
正如2013年馬雲接受採訪時說對陸兆禧的使用：
老陸務實比較厲害，務虛得不夠。我讓他做些務虛的事情，虛的是最實的。虛的事情要實做，實的事情要虛做。這是對一個人的不同的訓練。
比方說老陸，淘寶高速增長，老陸剛好順勢而上。每個人都有自己的時代。什麼時代就用什麼樣的人。
再到一個時代就開始務虛了。老陸就缺口氣了。那就練練虛去。虛實都能的人，才可以……只是你們看到的時候，老陸剛好被放在實的位置上去了。
說了"虛"的部分，再來說說"實"的部分。 讓我們看看孫彤宇離職前後都發生了什麼。或者說用後來發生的事情來復盤當時的情況。
孫彤宇正式離開一個月後，2008年4月，淘寶網推出專注於服務第三方品牌及零售商的淘寶商城。2008 年8月，"大淘寶戰略"的提出，進一步明確了淘寶定位電商開放平臺、打造大淘寶生態系統的方向。
淘寶能做到一年幾千億的交易規模，僅憑淘寶幾千個小二，是不可能服務好這數億的消費者和數百萬的商家的，這完全是社會化分工協作的成果。2011年6月16日，淘寶網一分為三：一淘網、淘寶網、淘寶商城。
孫彤宇和馬雲在這些事情上應該沒有達成一致。當時甚至有流言說是淘寶商城是否獨立運行的問題越鬧越大，已經達到某高管說over my dead body的程度，馬雲就「派」他去留學了。
有內部人士表示："馬雲在工作中是典型的理想主義者加鐵腕主義者，為了實現自己的理想，他不惜冷酷無情。"
如今，十年過去了，孫彤宇並沒有回來，又或者說，其實他重新回來了，回到電商圈，不過是以天使投資人的身份，成為了站在與淘寶展開正面交鋒的拼多多背後的男人。
在拼多多這款購物APP正處於構想階段時，孫彤宇連同網易的丁磊、順豐的王衛、步步高的段永平（OPPO和VIVO背後的男人）就拿出了上千萬元為其背書。
2015年，拼多多完成A輪融資，拿到了來自高榕和IDG的800萬美元投資。而這個傳說15分鐘就敲定投資並在後面幾輪融資中都砸下重金的大金主高榕，也正是由孫彤宇作為中間人引薦的。
孫彤宇說過，為了戰鬥最後的勝利，可以允許動作適當的變形。這是他在和ebay的血戰中得出的理論：面對高貴得像公主一樣的ebay，我們淘寶要土得掉渣。
他舉例說，紅酒剛進中國的時候，國人兌雪碧喝，被假洋鬼子嘲笑。但是我們在營銷的時候不應該去糾正，還要刻意去迎合，利用國人直覺和口味迅速打開市場；等市場大了，國人習慣了，自然會回歸紅酒最純正的喝法。
這是不是「在什麼環境下什麼階段做什麼事情」？
拼多多前身叫拼好貨，走的是「好貨」路線，結果是困在高存貨、高損耗、高成本的泥潭裡找不到出路。
其後正是採用了孫彤宇的差異化打法，避免一二線、中高端消費市場的紅海，而採用消費降級、下沉到鄉鎮農村，走群眾路線，通過C端的主動拼團、砍價，撬起了微信的龐大流量，迅速成為了今天具有匪夷所思增長速度的拼多多。
淘寶網創始人孫彤宇站隊拼多多，能助其打敗淘寶嗎？
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